journal article·2016-03-09

Naphtho[2,3-c][1,2,5]thiadiazole and 2H-Naphtho[2,3-d][1,2,3]triazole-Containing D–A−π–A Conjugated Organic Dyes for Dye-Sensitized Solar Cells

Yung-Sheng Yen, Jen-Shyang Ni, Wei-I Hung, Chih-Yu Hsu, Hsien-Hsin Chou, Jiann-T′suen Lin

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Abstract

Dipolar dyes comprising an arylamine as the electron donor, a cyanoacrylic acid as electron acceptor, and an electron deficient naphtho[2,3-c][1,2,5]thiadiazole (NTD) or naphtho[2,3-d][1,2,3]triazole (NTz) entity in the conjugated spacer, were developed and used as the sensitizers in dye-sensitized solar cells (DSSCs). The introduction of the NTD unit into the molecular frame distinctly narrows the HOMO/LUMO gap with electronic absorption extending to >650 nm. However, significant charge trapping and dye aggregation were found in these dyes. Under standard global AM 1.5 G illumination, the best cell photovoltaic performance achieved 6.37 and 7.53% (∼94% relative to N719-based standard cell) without and with chenodeoxycholic acid (CDCA) coadsorbent, respectively. Without CDCA, the NTz dyes have higher power conversion efficiency (7.23%) than NTD dyes due to less charge trapping, dye aggregation, and better dark current suppression.
Source: openalex_inverted_index · Quality: baseline

Research context

OpenAlex topics: TiO2 Photocatalysis and Solar Cells · Advanced Photocatalysis Techniques · Advanced Nanomaterials in Catalysis

SciVX discovery tags are terminology-based. OpenAlex topics are source-provided classifications.

Affiliations

Institute of Chemistry, Academia Sinica, 115 Nankang, Taipei, Taiwan

Funding

Academia Sinica · Ministry of Science and Technology, Taiwan

References (62)

Show source-provided references
1. 10.1038/353737a010.1038/353737a0 ↗
2. 10.1143/JJAP.45.L63810.1143/JJAP.45.L638 ↗
3. 10.1021/ja801942j10.1021/ja801942j ↗
4. 10.1021/nn900756s10.1021/nn900756s ↗
5. 10.1021/jp900687210.1021/jp9006872 ↗
6. 10.1021/ja110541t10.1021/ja110541t ↗
7. 10.1038/nchem.186110.1038/nchem.1861 ↗
8. 10.1016/j.jpowsour.2010.10.04110.1016/j.jpowsour.2010.10.041 ↗
9. 10.1021/jp200700e10.1021/jp200700e ↗
10. 10.1039/c2ee03418b10.1039/c2ee03418b ↗
11. 10.1021/am508623e10.1021/am508623e ↗
12. 10.1002/anie.20050308310.1002/anie.200503083 ↗
13. 10.1002/anie.20070453810.1002/anie.200704538 ↗
14. 10.1039/b908802d10.1039/b908802d ↗
15. 10.1002/ejoc.20090023610.1002/ejoc.200900236 ↗
16. 10.1002/anie.20080470910.1002/anie.200804709 ↗
17. 10.1021/cr900356p10.1021/cr900356p ↗
18. 10.1002/anie.20100211810.1002/anie.201002118 ↗
19. 10.1039/c2jm30362k10.1039/c2jm30362k ↗
20. 10.1021/cm903698810.1021/cm9036988 ↗
21. 10.1039/C5CC06759F10.1039/C5CC06759F ↗
22. 10.1039/C2CS35346F10.1039/C2CS35346F ↗
23. 10.1021/acsami.5b0247510.1021/acsami.5b02475 ↗
24. 10.1021/ol050417f10.1021/ol050417f ↗
25. 10.1039/c2jm30427a10.1039/c2jm30427a ↗
26. 10.1039/b809376h10.1039/b809376h ↗
27. 10.1002/adfm.20100180110.1002/adfm.201001801 ↗
28. 10.1002/adfm.20110251910.1002/adfm.201102519 ↗
29. 10.1002/aenm.20110034110.1002/aenm.201100341 ↗
30. 10.1039/c2ee22108j10.1039/c2ee22108j ↗
31. 10.1039/c2cc37184g10.1039/c2cc37184g ↗
32. 10.1039/c3ee42331j10.1039/c3ee42331j ↗
33. 10.1021/cm202226j10.1021/cm202226j ↗
34. 10.1002/asia.20110096710.1002/asia.201100967 ↗
35. 10.1021/am300104910.1021/am3001049 ↗
36. 10.1002/asia.20120117310.1002/asia.201201173 ↗
37. 10.1021/jp806606h10.1021/jp806606h ↗
38. 10.1016/j.orgel.2013.11.03110.1016/j.orgel.2013.11.031 ↗
39. 10.1021/ol501163b10.1021/ol501163b ↗
40. 10.1021/cr050966z10.1021/cr050966z ↗
41. 10.1002/adma.20060029010.1002/adma.200600290 ↗
42. 10.1039/b714539j10.1039/b714539j ↗
43. 10.1360/04wb012810.1360/04wb0128 ↗
44. 10.1021/ol900431a10.1021/ol900431a ↗
45. Q-CHEM, Version 4.0,Shao, Y.; Fusti-Molnar, L.; Jung, Y.; Kussmann, J.; Ochsenfeld, C.; Brown, S. T.; Gilbert, A. T. B.; Slipchenko, L. V.; Levchenko, S. V.; O’Neill, D. P.; DiStasio, R. A.; Lochan, Jr., R. C.; Wang, T.; Beran, G. J. O.; Besley, N. A.; Herbert, J. M.; Lin, C. Y.; Van Voorhis, T.; Chien, S. H.; Sodt, A.; Steele, R. P.; Rassolov, V. A.; Maslen, P. E.; Korambath, P. P.; Adamson, R. D.; Austin, B.; Baker, J.; Byrd, E. F. C.; Dachsel, H.; Doerksen, R. J.; Dreuw, A.; Dunietz, B. D.; Dutoi, A. D.; Furlani, T. R.; Gwaltney, S. R.; Heyden, A.; Hirata, S.; Hsu, C.P.; Kedziora, G.; Khaliullin, R. Z.; Klunzinger, P.; Lee, A. M.; Lee, M. S.; Liang, W.; Lotan, I.; Nair, N.; Peters, B.; Proynov, E. I.; Pieniazek, P. A.; Rhee, Y. M.; Ritchie, J.; Rosta, E.; Sherrill, C. D.; Simmonett, A. C.; Subotnik, J. E.; Woodcock, III, H. L.; Zhang, W.; Bell, A. T.; Chakraborty, A. K.; Chipman, D. M.; Keil, F. J.; Warshel, A.; Hehre, W. J.; Gan, Z.; Zhao, Y.; Schultz, N. E.; Truhlar, D.; Epifanovsky, E.; Oana, M.; Baer, R.; Brooks, B. R.; Casanova, D.; Chai, J.D.; Cheng, C.L.; Cramer, C.; Crittenden, D.; Ghysels, A.; Hawkins, G.; Hohenstein, E. G.; Kelley, C.; Kurlancheek, W.; Liotard, D.; Livshits, E.; Manohar, P.; Marenich, A.; Neuhauser, D.; Olson, R.; Rohrdanz, M. A.; Thanthiriwatte, K. S.; Thom, A. J. W.; Vanovschi, V.; Williams, C. F.; Wu, Q.; You, Z.Q.; Sundstrom, E.; Parkhill, J.; Lawler, K.; Lambrecht, D.; Goldey, M.; Olivares-Amaya, R.; Bernard, Y.; Vogt, L.; Watson, M.; Liu, J.; Yeganeh, S.; Kaduk, B.; Vydrov, O.; Xu, X.; Zhang, C.; Russ, N.; Zhang, I. Y.; Goddard, III, W. A.; Besley, N.; Ghysels, A.; Landau, A.; Wormit, M.; Dreuw, A.; Diedenhofen, M.; Klamt, A.; Lange, A. W.; Ghosh, D.; Kosenkov, D.; Landou, A.; Zuev, D.; Deng, J.; Mao, S. P.; Su, Y. C.; Small, D.; Schaefer, H. F., III; Kong, J.; Krylov, A. I.; Gill, P. M. W.; M. Head-Gordon,Q-Chem Inc.:Pittsburgh, PA, 2008.
46. 10.1021/jp030086t10.1021/jp030086t ↗
47. 10.1021/jp072068810.1021/jp0720688 ↗
48. 10.1021/ja039556n10.1021/ja039556n ↗
49. 10.1021/cm802937x10.1021/cm802937x ↗
50. 10.1021/cm100372t10.1021/cm100372t ↗
51. 10.1002/anie.19860508110.1002/anie.198605081 ↗
52. 10.1021/cr00002a00410.1021/cr00002a004 ↗
53. 10.1021/j100179a02610.1021/j100179a026 ↗
54. 10.1021/jp960209s10.1021/jp960209s ↗
55. 10.1021/jp026963x10.1021/jp026963x ↗
56. 10.1021/cr00033a00310.1021/cr00033a003 ↗
57. 10.1021/j100125a02910.1021/j100125a029 ↗
58. 10.1021/la035761510.1021/la0357615 ↗
59. 10.1039/b809093a10.1039/b809093a ↗
60. 10.1039/b926163j10.1039/b926163j ↗
61. 10.1021/ja064564010.1021/ja0645640 ↗
62. 10.1039/b905831a10.1039/b905831a ↗