journal article·2025

Unveiling the roles of aromaticity in the optoelectronic and charge-transport properties of dehydrobenzo[ n ]annulenes

Yu Lin, Yu Ge, Chaojie Xu, Haiming Zhang, Chaohua Cui, Yue Wu, Lifeng Chi, Qiang Chen

Journal of Materials Chemistry C· Volume 13· Issue 30
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Abstract

Systematic investigation on the ring-size-dependent optoelectronic and electric properties of hexa- n -dodecyloxy-substituted [ n ]DBA derivatives reveals enhanced hole mobility in antiaromatic systems.
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Source: crossref · Quality: short

Research context

OpenAlex topics: Synthesis and Properties of Aromatic Compounds · Fullerene Chemistry and Applications · Organic Chemistry Cycloaddition Reactions

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Affiliations

State Key Laboratory of Bioinspired Interfacial Materials Science, Institute of Functional Nano & Soft Materials (FUNSOM), Soochow University, Suzhou 215123, P. R. China

Laboratory of Advanced Optoelectronic Materials, Key Laboratory of Novel Semiconductor-Optoelectronics Materials and Devices, College of Chemistry Chemical Engineering and Materials Science, Soochow University, Suzhou 215123, P. R. China

Funding

Natural Science Foundation of Jiangsu Province · National Natural Science Foundation of China · Soochow University

References (65)

Show source-provided references
1. Braga · Adv. Mater. · 2009 · 21 · 147310.1002/adma.200802733 ↗
2. Hong · Adv. Mater. · 2021 · 33 · 200563010.1002/adma.202005630 ↗
3. Chen · ACS Energy Lett. · 2019 · 4 · 253710.1021/acsenergylett.9b02071 ↗
4. Sawatzki-Park · Chem. Rev. · 2023 · 123 · 823210.1021/acs.chemrev.2c00844 ↗
5. Coropceanu · Chem. Rev. · 2007 · 107 · 92610.1021/cr050140x ↗
6. Schweicher · Adv. Mater. · 2020 · 32 · 190590910.1002/adma.201905909 ↗
7. Li · J. Mater. Chem. C · 2019 · 7 · 380210.1039/C9TC00377K ↗
8. Ball · Acc. Chem. Res. · 2019 · 52 · 106810.1021/acs.accounts.9b00017 ↗
9. Li · ACS Mater. Lett. · 2024 · 6 · 128810.1021/acsmaterialslett.3c01553 ↗
10. Lewis · Chem. Soc. Rev. · 2015 · 44 · 222110.1039/C4CS00366G ↗
11. Xia · Angew. Chem. · 2012 · 124 · 252410.1002/ange.201108167 ↗
12. Zade · J. Org. Chem. · 2006 · 71 · 297210.1021/jo0525229 ↗
13. Zhong · Chin. Chem. Lett. · 2023 · 34 · 10812410.1016/j.cclet.2022.108124 ↗
14. Chen · Org. Electron. · 2011 · 12 · 119810.1016/j.orgel.2011.03.029 ↗
15. Spitler · Chem. Rev. · 2006 · 106 · 534410.1021/cr050541c ↗
16. Sondheimer · J. Am. Chem. Soc. · 1966 · 88 · 261010.1021/ja00963a057 ↗
17. Marsden · Eur. J. Org. Chem. · 2003 · 235510.1002/ejoc.200200630 ↗
18. Jusélius · Phys. Chem. Chem. Phys. · 2001 · 3 · 243310.1039/b101179k ↗
19. Kleinpeter · Tetrahedron · 2013 · 69 · 148110.1016/j.tet.2012.12.019 ↗
20. Campbell · Chem. Commun. · 1966 · 87
21. Haley · Angew. Chem., Int. Ed. Engl. · 1997 · 36 · 83610.1002/anie.199708361 ↗
22. Kato · J. Org. Chem. · 2013 · 78 · 765810.1021/jo401200m ↗
23. Kato · Chem. – Eur. J. · 2013 · 19 · 1213810.1002/chem.201301262 ↗
24. García-Frutos · J. Org. Chem. · 2000 · 65 · 684110.1021/jo0006019 ↗
25. Saito · Chem. – Eur. J. · 2014 · 20 · 560110.1002/chem.201400094 ↗
26. Maier · Chem. – Eur. J. · 2021 · 27 · 1632010.1002/chem.202103193 ↗
27. Ohtomo · J. Org. Chem. · 2021 · 86 · 1319810.1021/acs.joc.1c00888 ↗
28. Pak · J. Am. Chem. Soc. · 1999 · 121 · 818210.1021/ja991749g ↗
29. Kimball · J. Org. Chem. · 2002 · 67 · 879810.1021/jo020462q ↗
30. Wan · Tetrahedron Lett. · 1998 · 39 · 679510.1016/S0040-4039(98)01583-4 ↗
31. Bell · Tetrahedron · 2001 · 57 · 350710.1016/S0040-4020(01)00229-0 ↗
32. Tahara · Langmuir · 2007 · 23 · 1019010.1021/la701663j ↗
33. Tahara · J. Am. Chem. Soc. · 2008 · 130 · 1433910.1021/ja804604y ↗
34. Tahara · Chem. – Eur. J. · 2013 · 19 · 1125110.1002/chem.201300838 ↗
35. Tahara · ChemPlusChem · 2017 · 82 · 105210.1002/cplu.201700018 ↗
36. Nishinaga · J. Org. Chem. · 1997 · 62 · 535410.1021/jo9705531 ↗
37. Nishinaga · J. Org. Chem. · 2002 · 67 · 609110.1021/jo025786t ↗
38. Nishinaga · Tetrahedron · 2004 · 60 · 337510.1016/j.tet.2004.02.041 ↗
39. Takahashi · J. Org. Chem. · 2017 · 82 · 888210.1021/acs.joc.7b01165 ↗
40. Kato · Chem. Commun. · 2021 · 57 · 57610.1039/D0CC07540J ↗
41. Hisaki · J. Am. Chem. Soc. · 2016 · 138 · 661710.1021/jacs.6b02968 ↗
42. Tobe · Bull. Chem. Soc. Jpn. · 2016 · 89 · 127710.1246/bcsj.20160214 ↗
43. Tahara · J. Phys. Chem. C · 2019 · 123 · 2702010.1021/acs.jpcc.9b08084 ↗
44. Tahara · ACS Nano · 2016 · 10 · 211310.1021/acsnano.5b06483 ↗
45. Tahara · J. Am. Chem. Soc. · 2006 · 128 · 1661310.1021/ja0655441 ↗
46. Lei · Angew. Chem., Int. Ed. · 2008 · 47 · 296410.1002/anie.200705322 ↗
47. Kamada · Chem. Phys. Chem. · 2007 · 8 · 267110.1002/cphc.200700555 ↗
48. Zhou · Can. J. Chem. · 2004 · 82 · 117210.1139/v04-086 ↗
49. Kawai · Nat. Commun. · 2016 · 7
50. Crowe · J. Am. Chem. Soc. · 2016 · 138 · 1012010.1021/jacs.6b06546 ↗
51. Kobayashi · CrystEngComm · 2022 · 24 · 503610.1039/D2CE00676F ↗
52. Sheraw · Adv. Mater. · 2003 · 15 · 200910.1002/adma.200305393 ↗
53. Kiguchi · Chem. Lett. · 2010 · 39 · 78810.1246/cl.2010.788 ↗
54. Chalifoux · Nat. Chem. · 2010 · 2 · 96710.1038/nchem.828 ↗
55. Blom · Phys. Rev. Lett. · 1998 · 80 · 381910.1103/PhysRevLett.80.3819 ↗
56. Nishinaga · Chem. Commun. · 2013 · 49 · 535410.1039/c3cc41764f ↗
57. Stephens · J. Org. Chem. · 1963 · 28 · 331310.1021/jo01047a008 ↗
58. Orcel · Angew. Chem., Int. Ed. · 2015 · 54 · 525010.1002/anie.201500636 ↗
59. Li · Polym. Bull. · 2003 · 51 · 10310.1007/s00289-003-0199-z ↗
60. Solà · Nat. Chem. · 2022 · 14 · 58510.1038/s41557-022-00961-w ↗
61. Chen · Chem. Rev. · 2005 · 105 · 384210.1021/cr030088+ ↗
62. Jackman · J. Am. Chem. Soc. · 1962 · 84 · 430710.1021/ja00881a022 ↗
63. Matzger · Tetrahedron Lett. · 1998 · 39 · 679110.1016/S0040-4039(98)01441-5 ↗
64. Gomez · Phys. Chem. Chem. Phys. · 2018 · 20 · 741510.1039/C7CP06819K ↗
65. M. A.Lampert and P. A.Mark , Current injection in solids , Academic Press , New York , 1970