journal article·2025

ortho -π-Extension of perylene diimides via one-pot annulation of imidazo[1,2- a ]pyridine or imidazo[1,2- a ]pyrazine for n-type organic field-effect transistors

Yinxiang Liao, Cui Wang, Luyao Dai, Guangwei Shao, Xingyu Chen, Di Wu, Jianlong Xia

Journal of Materials Chemistry C· Volume 13· Issue 13
Publisher page

Abstract

We report ortho π-extended perylene diimide derivatives, PDI-IPD and PDI-IPZ. Both compounds exhibit n-type semiconductor characteristics in organic field-effect transistors (OFETs). Notably, PDI-IPZ achieves electron mobility of 0.116 cm 2 V −1 s −1 .
Source: crossref · Quality: baseline

Research context

OpenAlex topics: Molecular Junctions and Nanostructures · Organic Electronics and Photovoltaics · Advanced Memory and Neural Computing

SciVX discovery tags are terminology-based. OpenAlex topics are source-provided classifications.

Affiliations

School of Chemistry, Chemical Engineering and Life Science, Wuhan University of Technology, No. 122 Luoshi Road, Wuhan 430070, China

State Key Laboratory of Advanced Technology for Materials Synthesis and Processing, Center of Smart Materials and Devices, Wuhan University of Technology, No. 122 Luoshi Road, Wuhan 430070, China

International School of Materials Science and Engineering, Wuhan University of Technology, No. 122 Luoshi Road, Wuhan, 430070, China

Funding

Natural Science Foundation of Hubei Province · National Natural Science Foundation of China

References (82)

Show source-provided references
1. Jiang · Acc. Chem. Res. · 2014 · 47 · 313510.1021/ar500240e ↗
2. Cheng · Acc. Mater. Res. · 2022 · 3 · 30910.1021/accountsmr.1c00191 ↗
3. Würthner · Chem. Commun. · 2011 · 47 · 510910.1039/c1cc10321k ↗
4. Zhang · Chem. Soc. Rev. · 2023 · 52 · 133110.1039/D2CS00720G ↗
5. Zhan · Adv. Mater. · 2011 · 23 · 26810.1002/adma.201001402 ↗
6. Li · Adv. Mater. · 2012 · 24 · 61310.1002/adma.201104447 ↗
7. Liu · J. Mater. Chem. A · 2016 · 4 · 1760410.1039/C6TA06978A ↗
8. Zhang · Sci. China: Chem. · 2022 · 65 · 46210.1007/s11426-021-1171-4 ↗
9. Murugan · J. Mater. Chem. A · 2023 · 11 · 2639310.1039/D3TA04925F ↗
10. Liang · Acc. Chem. Res. · 2021 · 54 · 96110.1021/acs.accounts.0c00677 ↗
11. Qin · Mater. Chem. Front. · 2020 · 4 · 155410.1039/D0QM00084A ↗
12. Hoffmann · J. Mater. Chem. C · 2021 · 9 · 1472010.1039/D1TC02991F ↗
13. Yang · ACS Appl. Mater. Interfaces · 2020 · 12 · 5173610.1021/acsami.0c16238 ↗
14. Dayneko · J. Mater. Chem. C · 2020 · 8 · 231410.1039/C9TC05584C ↗
15. Rahmati · ACS Appl. Electron. Mater. · 2020 · 2 · 4810.1021/acsaelm.9b00688 ↗
16. Sun · Chem. Soc. Rev. · 2016 · 45 · 151310.1039/C5CS00754B ↗
17. Schaack · J. Am. Chem. Soc. · 2022 · 144 · 4210.1021/jacs.1c11544 ↗
18. Würthner · Chem. Rev. · 2016 · 116 · 96210.1021/acs.chemrev.5b00188 ↗
19. Hecht · Acc. Chem. Res. · 2021 · 54 · 64210.1021/acs.accounts.0c00590 ↗
20. Tao · J. Solid State Chem. · 2022 · 305 · 12266510.1016/j.jssc.2021.122665 ↗
21. Matthews · Chem. Mater. · 2018 · 30 · 357110.1021/acs.chemmater.8b01543 ↗
22. Tian · Chem. Commun. · 2012 · 48 · 355710.1039/c2cc30407d ↗
23. Tang · Chem. Mater. · 2006 · 18 · 625010.1021/cm0623514 ↗
24. Vegiraju · Adv. Mater. · 2017 · 29 · 170241410.1002/adma.201702414 ↗
25. Velusamy · Adv. Sci. · 2024 · 11 · 230536110.1002/advs.202305361 ↗
26. Borissov · Chem. Rev. · 2022 · 122 · 56510.1021/acs.chemrev.1c00449 ↗
27. Stępień · Chem. Rev. · 2017 · 117 · 347910.1021/acs.chemrev.6b00076 ↗
28. Nowak-Król · Org. Chem. Front. · 2019 · 6 · 127210.1039/C8QO01368C ↗
29. Zhylitskaya · Org. Chem. Front. · 2018 · 5 · 239510.1039/C8QO00423D ↗
30. Shao · J. Org. Chem. · 2022 · 87 · 1482510.1021/acs.joc.2c01246 ↗
31. Đorđević · Org. Lett. · 2020 · 22 · 428310.1021/acs.orglett.0c01331 ↗
32. Qian · Chem. Commun. · 2006 · 458710.1039/b610765f ↗
33. Huang · Chem. Commun. · 2020 · 56 · 312310.1039/C9CC10006G ↗
34. McAfee · Chem. Rec. · 2018 · 18 · 110.1002/tcr.201880101 ↗
35. Ma · Chem. Commun. · 2022 · 58 · 1232110.1039/D2CC04784E ↗
36. Ma · Sci. China: Chem. · 2022 · 65 · 174110.1007/s11426-022-1325-1 ↗
37. Ma · Org. Lett. · 2017 · 19 · 433110.1021/acs.orglett.7b02011 ↗
38. Zhang · Chin. Chem. Lett. · 2024 · 35 · 10958210.1016/j.cclet.2024.109582 ↗
39. Tian · Chem. Sci. · 2023 · 14 · 28410.1039/D2SC05409D ↗
40. Hao · Tetrahedron · 2012 · 68 · 923410.1016/j.tet.2012.08.084 ↗
41. David · J. Mater. Chem. C · 2023 · 11 · 1463110.1039/D3TC02376A ↗
42. Sun · Chem. – Asian J. · 2022 · 17 · e20210132310.1002/asia.202101323 ↗
43. Sun · Dyes Pigm. · 2022 · 200 · 11016910.1016/j.dyepig.2022.110169 ↗
44. Goujon · J. Org. Chem. · 2020 · 85 · 721810.1021/acs.joc.0c00600 ↗
45. El-Berjawi · J. Org. Chem. · 2020 · 85 · 1225210.1021/acs.joc.0c01497 ↗
46. Schulze · Angew. Chem., Int. Ed. · 2015 · 54 · 157010.1002/anie.201410437 ↗
47. Yang · Chem. – Eur. J. · 2024 · 30 · e20240107410.1002/chem.202401074 ↗
48. Kumagai · Adv. Mater. · 2020 · 32 · 200324510.1002/adma.202003245 ↗
49. Kumagai · Chem. Mater. · 2020 · 32 · 911510.1021/acs.chemmater.0c01888 ↗
50. Okamoto · Sci. Adv. · 2020 · 6 · eaaz063210.1126/sciadv.aaz0632 ↗
51. Kumagai · Acc. Chem. Res. · 2022 · 55 · 66010.1021/acs.accounts.1c00548 ↗
52. Sharma · J. Mater. Chem. A · 2021 · 9 · 677510.1039/D0TA11197J ↗
53. Gupta · ACS Appl. Electron. Mater. · 2019 · 1 · 137810.1021/acsaelm.9b00004 ↗
54. Nazari · Can. J. Chem. Eng. · 2024 · 102 · 412010.1002/cjce.25402 ↗
55. Tian · Org. Lett. · 2023 · 25 · 160510.1021/acs.orglett.2c04220 ↗
56. Harris · J. Mater. Chem. C · 2020 · 8 · 981110.1039/D0TC02284E ↗
57. Park · J. Mater. Chem. C · 2021 · 9 · 1363010.1039/D1TC03873G ↗
58. Park · J. Mater. Chem. C · 2024 · 12 · 171010.1039/D3TC03263A ↗
59. Wu · Angew. Chem., Int. Ed. · 2023 · 62 · e20231515610.1002/anie.202315156 ↗
60. Bartkowski · Org. Chem. Front. · 2024 · 11 · 75510.1039/D3QO01914D ↗
61. Bartkowski · Chem. Sci. · 2022 · 13 · 1011910.1039/D2SC03342A ↗
62. Zhang · Nat. Commun. · 2021 · 12 · 14210.1038/s41467-020-20390-y ↗
63. Yue · Chem. – Eur. J. · 2014 · 20 · 520910.1002/chem.201400397 ↗
64. Goujon · J. Mater. Chem. C · 2022 · 10 · 1493910.1039/D2TC02999E ↗
65. Shao · Chem. Sci. · 2024 · 15 · 332310.1039/D3SC06331C ↗
66. Roy · Org. Chem. Front. · 2022 · 9 · 325510.1039/D2QO00399F ↗
67. Zhao · J. Energy Chem. · 2024 · 93 · 17410.1016/j.jechem.2024.01.026 ↗
68. Zampetti · Adv. Funct. Mater. · 2019 · 29 · 180762310.1002/adfm.201807623 ↗
69. Minotto · Adv. Mater. · 2018 · 30 · 170658410.1002/adma.201706584 ↗
70. Sanematsu · Chem. Commun. · 2023 · 59 · 490310.1039/D3CC00886J ↗
71. Zhu · Adv. Mater. · 2019 · 31 · 190032110.1002/adma.201900321 ↗
72. Kukhta · Adv. Electron. Mater. · 2016 · 2 · 160004710.1002/aelm.201600047 ↗
73. Lu · J. Comput. Chem. · 2012 · 33 · 58010.1002/jcc.22885 ↗
74. Tsioptsias · Measurement · 2022 · 204 · 11213610.1016/j.measurement.2022.112136 ↗
75. Yuan · Nat. Mater. · 2024 · 23 · 126810.1038/s41563-024-01933-w ↗
76. Griggs · J. Mater. Chem. C · 2021 · 9 · 809910.1039/D1TC02048J ↗
77. Velusamy · Adv. Sci. · 2021 · 8 · 200293010.1002/advs.202002930 ↗
78. Velusamy · J. Chin. Chem. Soc. · 2022 · 69 · 125310.1002/jccs.202200214 ↗
79. Keum · Org. Electron. · 2012 · 13 · 77810.1016/j.orgel.2012.02.003 ↗
80. Zhang · ACS Appl. Mater. Interfaces · 2019 · 11 · 3797310.1021/acsami.9b12266 ↗
81. Ren · ACS Mater. Lett. · 2022 · 4 · 153110.1021/acsmaterialslett.2c00440 ↗
82. Feriancová · Materials · 2021 · 14 · 634510.3390/ma14216345 ↗