Hierarchic Self-Assembly of Nanoporous Chiral Networks with Conformationally Flexible Porphyrins
Source abstract
Abstract
We report the hierarchic design of homochiral 2D nanoporous networks under ultrahigh vacuum conditions on the Ag(111) surface by using a flexible porphyrin derivative as a primary unit. The conformational adaptation of the molecular module gives rise to two enantiomers upon 2D confinement, which self-assemble in enantiopure clusters made of three molecules reflecting chiral recognition, which constitute the secondary supramolecular building block mediating the formation of the tertiary complex open networks. Our results show that the creation of homochiral superstructures based on the hierarchical assembly of conformationally flexible molecular components constitutes a unique pathway toward the design of novel and functional chiral structures.
Source: openalex_inverted_index · Quality: baseline
Research context
OpenAlex topics: Surface Chemistry and Catalysis · Porphyrin and Phthalocyanine Chemistry · Covalent Organic Framework Applications
SciVX discovery tags are terminology-based. OpenAlex topics are source-provided classifications.
Affiliations
Physik Department E20, Technische Universität München, D-85748 Garching, Germany
Department of Chemistry, University of Namur, Rue de Bruxelles 61, B-5000 Namur, Belgium
Department of Pharmaceutical Sciences, University of Trieste, Piazzale Europa 1, I-34127 Trieste, Italy
References (51)
Show source-provided references
1. Ariga K. · Sci. Technol. Adv. Mater. · 2008 · 9 · 1410910.1088/1468-6996/9/1/014109 ↗
2. Spillmann H. · J. Am. Chem. Soc. · 2003 · 125 · 1072510.1021/ja0362353 ↗
3. Barlow S. M. · Langmuir · 2004 · 20 · 717110.1021/la049391b ↗
4. Blüm M.-C. · Angew. Chem., Int. Ed. · 2005 · 44 · 533410.1002/anie.200501467 ↗
5. Clair S. · Angew. Chem., Int. Ed. · 2005 · 44 · 729410.1002/anie.200501906 ↗
6. Barth J. V. · Annu. Rev. Phys. Chem. · 2007 · 58 · 37510.1146/annurev.physchem.56.092503.141259 ↗
7. Bléger D. · Angew. Chem., Int. Ed. · 2007 · 46 · 740410.1002/anie.200702376 ↗
8. Katano S. · J. Am. Chem. Soc. · 2007 · 129 · 251110.1021/ja065893v ↗
9. Staniec P. A. · ChemPhysChem · 2007 · 8 · 217710.1002/cphc.200700513 ↗
10. Lei S. · Nano Lett. · 2008 · 8 · 254110.1021/nl8016626 ↗
11. Schlickum U. · J. Am. Chem. Soc. · 2008 · 130 · 1177810.1021/ja8028119 ↗
12. Yang Y. · Chem. Rev. · 2009 · 109 · 2576
13. Humblot V. · Prog. Surf. Sci. · 2004 · 76 · 110.1016/j.progsurf.2004.04.001 ↗
14. Ernst K. H. · Top. Curr. Chem. · 2006 · 265 · 20910.1007/128_036 ↗
15. Spillmann H. · Adv. Mater. · 2006 · 18 · 27510.1002/adma.200501734 ↗
16. Matena M. · Chem. Commun. · 2009 · 352510.1039/b902120e ↗
17. Pivetta M. · Angew. Chem., Int. Ed. · 2008 · 47 · 107610.1002/anie.200704479 ↗
18. Yokoyama T. · J. Chem. Phys. · 2004 · 121 · 1199310.1063/1.1819877 ↗
19. Fendt L. · Chem.—Eur. J. · 2009 · 15 · 1113910.1002/chem.200901502 ↗
20. Heim D. · Nano Lett. · 2010 · 10 · 12210.1021/nl9029994 ↗
21. Heim D. · J. Am. Chem. Soc. · 2010 · 132 · 678310.1021/ja1010527 ↗
22. Bombis C. · ACS Nano · 2009 · 4 · 29710.1021/nn9012803 ↗
23. Meunier B. · Chem. Rev. · 1992 · 92 · 141110.1021/cr00014a008 ↗
24. Beletskaya I. · Chem. Rev. · 2009 · 109 · 165910.1021/cr800247a ↗
25. Forrest S. R. · Chem. Rev. · 1997 · 97 · 179310.1021/cr941014o ↗
26. Gust D. · Acc. Chem. Res. · 2009 · 42 · 189010.1021/ar900209b ↗
27. Jung T. · Nature · 1997 · 386 · 69610.1038/386696a0 ↗
28. Yokoyama T. · J. Chem. Phys. · 2001 · 115 · 381410.1063/1.1389276 ↗
29. Moresco F. · Surf. Sci. · 2002 · 499 · 9410.1016/S0039-6028(01)01803-9 ↗
30. Auwärter W. · J. Chem. Phys. · 2006 · 124 · 19470810.1063/1.2194541 ↗
31. Auwärter W. · J. Am. Chem. Soc. · 2007 · 129 · 1127910.1021/ja071572n ↗
32. Weber-Bargioni A. · ChemPhysChem · 2008 · 9 · 8910.1002/cphc.200700600 ↗
33. Ecija D. · J. Phys. Chem. C · 2008 · 112 · 898810.1021/jp801311x ↗
34. Auwärter W. · Phys. Rev. B · 2010 · 81 · 24540310.1103/PhysRevB.81.245403 ↗
35. Kuhnle A. · Nature · 2002 · 415 · 89110.1038/415891a ↗
36. Weigelt S. · Nat. Mater. · 2006 · 5 · 11210.1038/nmat1558 ↗
37. Klappenberger F. · Nano Lett. · 2009 · 9 · 350910.1021/nl901700b ↗
38. Lobo-Checa J. · Science · 2009 · 325 · 30010.1126/science.1175141 ↗
39. Pennec Y. · Nat. Nanotechnol. · 2007 · 2 · 9910.1038/nnano.2006.212 ↗
40. Schiffrin A. · Phys. Rev. B · 2008 · 78 · 03542410.1103/PhysRevB.78.035424 ↗
41. Theobald J. A. · Nature · 2003 · 424 · 102910.1038/nature01915 ↗
42. Stepanow S. · Nat. Mater. · 2004 · 3 · 22910.1038/nmat1088 ↗
43. Kibele A. · ChemPhysChem · 2006 · 7 · 146210.1002/cphc.200600186 ↗
44. Stepanow S. · Chem. Commun. · 2006 · 215310.1039/b603003c ↗
45. Wintjes N. · Angew. Chem., Int. Ed. · 2007 · 46 · 408910.1002/anie.200700285 ↗
46. Bonifazi D. · Chem.—Eur. J. · 2009 · 15 · 700410.1002/chem.200900900 ↗
47. MacLeod J. M. · J. Am. Chem. Soc. · 2009 · 131 · 1684410.1021/ja906206g ↗
48. Piot L. · J. Am. Chem. Soc. · 2009 · 131 · 1286410.1021/ja902621t ↗
49. Auwärter W. · Int. J. Nanotechnol. · 2008 · 5 · 117110.1504/IJNT.2008.019836 ↗
50. HYPERCHEM; Gainesville, FL.
51. Horcas I. · Rev. Sci. Instrum. · 2007 · 78 · 01370510.1063/1.2432410 ↗