Environmentally friendly preparation of a conjugated polyazostilbene: A photophysical and electrochemical investigation
Source abstract
Abstract
A novel polymer consisting of alternating azo and stilbene linkages was prepared by anodic electropolymerization via an environmentally friendly method. The green method deposits the polymer on a conductive and transparent ITO electrode resulting in a highly conjugated material exhibiting absorbances in the visible and in the near infrared regions. The polymer photoluminescence occurs at 478 nm similar to its stilbenedianiline analogue, while the Raman spectrum confirms the presence of the stilbene and the azo bonds. Transient absorption spectroscopy of the monomer by laser flash photolysis confirmed the triplet is produced upon irradiation concomitant with a radical cation. Laser irradiation also promotes isomerization of the trans isomer to the cis form confirming the monomer exhibits photodynamic properties.
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Research context
OpenAlex topics: Organic Electronics and Photovoltaics · Conducting polymers and applications · Organic Light-Emitting Diodes Research
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References (78)
Show source-provided references
1. Colladet · Macromolecules · 2007 · 40 · 6510.1021/ma061760i ↗
2. Thomas · Chem. Commun. · 2005 · 409810.1039/b506732d ↗
3. Spanggaard · Sol. Energy Mater. Sol. Cells · 2004 · 83 · 12510.1016/j.solmat.2004.02.021 ↗
4. MacDiarmid · Angew. Chem. Int. Ed. · 2001 · 40 · 258110.1002/1521-3773(20010716)40:14<2581::AID-ANIE2581>3.0.CO;2-2 ↗
5. Heeger · J. Phys. Chem. B · 2001 · 105 · 847510.1021/jp011611w ↗
6. Cravino · Chem. Mater. · 2006 · 18 · 258410.1021/cm060257h ↗
7. DeLongchamp · Adv. Mater. · 2007 · 19 · 83310.1002/adma.200602651 ↗
8. Dimitrakopoulos · Adv. Mater. · 2002 · 14 · 9910.1002/1521-4095(20020116)14:2<99::AID-ADMA99>3.0.CO;2-9 ↗
9. Williams · Adv. Mater. · 2007 · 19 · 19710.1002/adma.200602174 ↗
10. Veinot · Acc. Chem. Res. · 2005 · 38 · 63210.1021/ar030210r ↗
11. Perepichka · Adv. Mater. · 2005 · 17 · 228110.1002/adma.200500461 ↗
12. Dini · Chem. Mater. · 2005 · 17 · 193310.1021/cm049567v ↗
13. Kelley · Chem. Mater. · 2004 · 16 · 441310.1021/cm049614j ↗
14. Parthasarathy · Interface · 2003 · 42
15. Pron · Prog. Polym. Sci. · 2002 · 27 · 13510.1016/S0079-6700(01)00043-0 ↗
16. Pellegrino · Ann. New York Acad. Sci. · 2003 · 984 · 28910.1111/j.1749-6632.2003.tb06007.x ↗
17. Huang · Pure Appl. Chem. · 2006 · 78 · 1510.1351/pac200678010015 ↗
18. Stejskal · Pure Appl. Chem. · 2002 · 74 · 85710.1351/pac200274050857 ↗
19. Jagur-Grodzinski · Polym. Adv. Technol. · 2002 · 19 · 61510.1002/pat.285 ↗
20. MacDiarmid · Faraday Discuss. Chem. Soc. · 1989 · 88 · 31710.1039/dc9898800317 ↗
21. Genies · J. Electroanal. Chem. Interface Electrochem. · 1989 · 260 · 14510.1016/0022-0728(89)87106-2 ↗
22. Crank · Aust. J. Chem. · 1984 · 37 · 84510.1071/CH9840845 ↗
23. Crank · Tetrahedron Lett. · 1979 · 216910.1016/S0040-4039(01)86292-4 ↗
24. Sosin · Russ. Chem. Bull. · 1964 · 13 · 32410.1007/BF00853695 ↗
25. Grabchev · Dyes Pigments · 1995 · 29 · 15510.1016/0143-7208(95)00040-M ↗
26. Shamsipur · Dyes Pigments · 2007 · 72 · 11310.1016/j.dyepig.2005.08.007 ↗
27. Lee · Macromol. Chem. Phys. · 1998 · 199 · 144510.1002/(SICI)1521-3935(19980701)199:7<1445::AID-MACP1445>3.0.CO;2-Y ↗
28. Konstantinova · Dyes Pigments · 1999 · 43 · 19710.1016/S0143-7208(99)00061-3 ↗
29. Skene · Polym. Prepr. · 2004 · 45 · 254
30. Zhao · J. Photochem. Photobiol. A · 1996 · 99 · 2310.1016/1010-6030(96)04379-1 ↗
31. Natansohn · Chem. Rev. · 2002 · 101 · 413910.1021/cr970155y ↗
32. Yesodha · Prog. Polym. Sci. · 2004 · 29 · 4510.1016/j.progpolymsci.2003.07.002 ↗
33. Natansohn · Can. J. Chem. · 2001 · 79 · 109310.1139/cjc-79-7-1093 ↗
34. Kumar · Chem. Rev. · 1989 · 89 · 191510.1021/cr00098a012 ↗
35. Griffiths · Chem. Soc. Rev. · 1972 · 1 · 48110.1039/cs9720100481 ↗
36. Momotake · Polymer · 2004 · 45 · 536910.1016/j.polymer.2004.05.075 ↗
37. Momotake · J. Photochem. Photobiol. C Photochem. Rev. · 2004 · 5 · 110.1016/j.jphotochemrev.2004.01.001 ↗
38. Bourgeaux · J. Mater. Chem. · 2007 · 17 · 97210.1039/B615325A ↗
39. Pérez Guarìn · J. Org. Chem. · 2007 · 72 · 263110.1021/jo070100o ↗
40. Dufresne · J. Mater. Chem. · 2007 · 17 · 116610.1039/B616379C ↗
41. Bourgeaux · Macromolecules · 2007 · 40 · 179210.1021/ma070292p ↗
42. Pérez Guarìn · J. Mater. Chem. · 2007
43. Connelly · Chem. Rev. · 1996 · 96 · 87710.1021/cr940053x ↗
44. Scaiano · 1989
45. Carmichael · J. Phys. Chem. Ref. Data · 1986 · 15 · 110.1063/1.555770 ↗
46. Steudel · Electrochim. Acta · 1995 · 40 · 158710.1016/0013-4686(95)00102-K ↗
47. McDonagh · New J. Chem. · 2001 · 25 · 123610.1039/b104575j ↗
48. Flatt · Tetrahedron · 2003 · 59 · 855510.1016/j.tet.2003.09.004 ↗
49. Moses · Bull. Electrochem. · 1996 · 12 · 400
50. Fuchigami · J. Electronanal. Chem. · 1990 · 284 · 11510.1016/0022-0728(90)87066-S ↗
51. Majima · J. Phys. Chem. · 1996 · 100 · 891310.1021/jp960282i ↗
52. Majima · J. Org. Chem. · 1996 · 61 · 779310.1021/jo960598m ↗
53. Ishida · J. Phys. Chem. · 1995 · 99 · 1080810.1021/j100027a021 ↗
54. Chen · Photochem. Photobiol. Sci. · 2003 · 2 · 123210.1039/B307331A ↗
55. Ju · J. Chem. Soc., Faraday Trans. · 1997 · 93 · 137110.1039/a606680a ↗
56. Korshak · J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. · 1965 · 3 · 2425
57. Hara · J. Photochem. Photobiol. A · 2004 · 162 · 12110.1016/S1010-6030(03)00321-6 ↗
58. Lewis · J. Phys. Chem. A · 2001 · 105 · 469110.1021/jp0045282 ↗
59. Roberts · J. Org. Chem. · 2006 · 71 · 148010.1021/jo052123d ↗
60. Bard · 2001
61. Hansford · J. Org. Chem. · 2005 · 70 · 799610.1021/jo0510888 ↗
62. Jérôme · Synth. Met. · 1996 · 83 · 10310.1016/S0379-6779(97)80062-8 ↗
63. Jérôme · Synth. Met. · 1997 · 84 · 16310.1016/S0379-6779(97)80694-7 ↗
64. Haare · Chem. Eur. J. · 1998 · 4 · 150910.1002/(SICI)1521-3765(19980807)4:8<1509::AID-CHEM1509>3.0.CO;2-# ↗
65. Tourillon · 1986 · 293
66. 1986
67. Lewis · J. Phys. Chem. A · 2000 · 104 · 814610.1021/jp001665q ↗
68. Gooden · J. Am. Chem. Soc. · 1982 · 104 · 148310.1021/ja00370a006 ↗
69. Delcourt · J. Phys. Chem. · 1982 · 86 · 323410.1021/j100213a032 ↗
70. Goerner · Phys. Chem. Chem. Phys. · 2002 · 4 · 48210.1039/b108192f ↗
71. Bose · J. Chem. Soc. Perkin Trans. · 1999 · 2 · 159110.1039/a904230j ↗
72. Borg · J. Phys. Chem. · 1994 · 98 · 1143910.1021/j100095a029 ↗
73. Bent · J. Phys. Chem. · 1974 · 78 · 44610.1021/j100597a028 ↗
74. Bent · J. Phys. Chem. · 1974 · 78 · 45110.1021/j100597a029 ↗
75. King · J. Mater. Chem. · 1997 · 7 · 62510.1039/a607980f ↗
76. Klima · J. Struct. Chem. · 1972 · 13
77. Tian · Langmuir · 1988 · 4 · 69310.1021/la00081a033 ↗
78. Barker · J. Raman Spectr. · 1986 · 18 · 7110.1002/jrs.1250180113 ↗