journal article·2025Open access

Face-controlled chirality induction in octahedral thiacalixarene-based porous coordination cages

Ivan V. Khariushin, Alexander S. Ovsyannikov, Stéphane A. Baudron, Jas S. Ward, Anniina Kiesilä, Kari Rissanen, Elina Kalenius, Matthieu Chessé, Beata Nowicka, Svetlana E. Solovieva, Igor S. Antipin, Véronique Bulach, Sylvie Ferlay

Nanoscale· Volume 17· Issue 4

Abstract

Nanosized chiral octahedral M32 coordination cages were prepared via self-assembly of sulfonylcalix[4]arene tetranuclear M(II) clusters (M = Co or Ni) with enantiomerically enriched linkers based on tris(dipyrrinato)cobalt(III) complexes, appended with peripheral carboxylic groups. Two pairs of enantiomers of cages were obtained and unambiguously characterized from a structural point of view, using single crystal X-ray diffraction. Chiral-HPLC was used to evidence the enantiomers. In the solid state, the compounds present intrinsic and extrinsic porosity: the intrinsic porosity is linked with the size of the cages, which present an inner diameter of ca. 19 Å. The obtained solid-state supramolecular architectures demonstrated good performances as adsorbents for water and 2-butanol guest molecules.
Source: europepmc · Quality: candidate unverified · Source record ↗

Research context

OpenAlex topics: Supramolecular Chemistry and Complexes · Metal-Organic Frameworks: Synthesis and Applications · Magnetism in coordination complexes

SciVX discovery tags are terminology-based. OpenAlex topics are source-provided classifications.

Affiliations

Université de Strasbourg, CNRS, CMC UMR 7140, F-67000 Strasbourg, France

Arbuzov Institute of Organic and Physical Chemistry, FRC Kazan Scientific Center, Russian Academy of Sciences, Arbuzova 8, Kazan 420088, Russian Federation

University of Jyvaskyla, Department of Chemistry, 40014 Jyväskylä, Finland

LIMA UMR 7042, Université de Strasbourg et CNRS et UHA, European School of Chemistry, Polymers and Materials (ECPM), 25 Rue Becquerel, F-67087 Strasbourg, France

Faculty of Chemistry, Jagiellonian University, Gronostajowa 2, 30-387 Kraków, Poland

Kazan Federal University, Kremlevskaya 18, Kazan 420008, Russian Federation

Funding

Université de Strasbourg · Russian Science Foundation · Ambassade de France en Russie

References (67)

Show source-provided references
1. Dalgarno · Coord. Chem. Rev. · 2008 · 252 · 82510.1016/j.ccr.2007.10.010 ↗
2. Li · Coord. Chem. Rev. · 2015 · 293 · 13910.1016/j.ccr.2014.08.014 ↗
3. Cook · Chem. Rev. · 2015 · 115 · 700110.1021/cr5005666 ↗
4. Hosono · Acc. Chem. Res. · 2018 · 51 · 243710.1021/acs.accounts.8b00361 ↗
5. El-Sayed · Chem. Lett. · 2020 · 49 · 2810.1246/cl.190731 ↗
6. Lee · Chem. Soc. Rev. · 2021 · 50 · 52810.1039/D0CS00443J ↗
7. Bojdys · J. Am. Chem. Soc. · 2011 · 133 · 1656610.1021/ja2056374 ↗
8. Riddell · Chem. Commun. · 2011 · 47 · 45710.1039/C0CC02573A ↗
9. Sudik · J. Am. Chem. Soc. · 2005 · 127 · 711010.1021/ja042802q ↗
10. Furukawa · Inorg. Chem. · 2016 · 55 · 1084310.1021/acs.inorgchem.6b02091 ↗
11. Brzechwa-Chodzyńska · Coord. Chem. Rev. · 2021 · 434 · 21382010.1016/j.ccr.2021.213820 ↗
12. Brown · Chem. Rev. · 2015 · 115 · 301210.1021/cr4001226 ↗
13. Cullen · Nat. Chem. · 2016 · 8 · 23110.1038/nchem.2452 ↗
14. Percástegui · Chem. Rev. · 2020 · 120 · 1348010.1021/acs.chemrev.0c00672 ↗
15. Lee · Coord. Chem. Rev. · 2020 · 421 · 21344710.1016/j.ccr.2020.213447 ↗
16. Sepehrpour · J. Am. Chem. Soc. · 2019 · 141 · 1400510.1021/jacs.9b06222 ↗
17. Wang · Coord. Chem. Rev. · 2024 · 501 · 21557010.1016/j.ccr.2023.215570 ↗
18. Mal · Science · 2009 · 324 · 169710.1126/science.1175313 ↗
19. Fujita · Chem · 2016 · 1 · 9110.1016/j.chempr.2016.06.007 ↗
20. Kumagai · Tetrahedron Lett. · 1997 · 38 · 397110.1016/S0040-4039(97)00792-2 ↗
21. Mislin · J. Chem. Soc., Chem. Commun. · 1998 · 134510.1039/a801860j ↗
22. C. D.Gutsche , Calixarenes Revised: Monographs in Supramolecular Chemistry , The Royal Society of Chemistry , Cambridge , 1998 , vol. 610.1039/9781847550293 ↗
23. Ikeda · Chem. Rev. · 1997 · 97 · 171310.1021/cr960385x ↗
24. Atwood · Science · 2002 · 296 · 236710.1126/science.1072252 ↗
25. Morohashi · J. Inclusion Phenom. Macrocyclic Chem. · 2018 · 90 · 26110.1007/s10847-018-0783-3 ↗
26. Sinnwell · Supramol. Chem. · 2018 · 30 · 54010.1080/10610278.2018.1436709 ↗
27. Liu · Angew. Chem., Int. Ed. · 2012 · 51 · 158510.1002/anie.201106732 ↗
28. Bi · Coord. Chem. Rev. · 2014 · 276 · 6110.1016/j.ccr.2014.06.011 ↗
29. Zeng · Chem. Commun. · 2024 · 60 · 346910.1039/D3CC05935A ↗
30. Iki · Tetrahedron Lett. · 1998 · 39 · 755910.1016/S0040-4039(98)01645-1 ↗
31. Dai · J. Am. Chem. Soc. · 2014 · 136 · 748010.1021/ja502839b ↗
32. Netzer · Angew. Chem., Int. Ed. · 2014 · 53 · 1096510.1002/anie.201406733 ↗
33. Xiong · Chem. Sci. · 2012 · 1 · 232110.1039/c2sc20264f ↗
34. Khariushin · Coord. Chem. Rev. · 2024 · 513 · 21584610.1016/j.ccr.2024.215846 ↗
35. Kajiwara · Eur. J. Inorg. Chem. · 2006 · 176510.1002/ejic.200501086 ↗
36. Gong · Nat. Commun. · 2019 · 10 · 60010.1038/s41467-019-08416-6 ↗
37. Kniazeva · CrystEngComm · 2022 · 24 · 62810.1039/D1CE01482J ↗
38. Tan · Angew. Chem., Int. Ed. · 2018 · 57 · 208510.1002/anie.201711310 ↗
39. Pan · Coord. Chem. Rev. · 2019 · 378 · 33310.1016/j.ccr.2017.10.031 ↗
40. Zhang · Chin. J. Chem. · 2021 · 39 · 227310.1002/cjoc.202100180 ↗
41. Yashima · Nature · 1999 · 399 · 44910.1038/20900 ↗
42. Meng · J. Am. Chem. Soc. · 2011 · 133 · 1365210.1021/ja205254s ↗
43. Dong · J. Am. Chem. Soc. · 2017 · 139 · 155410.1021/jacs.6b11422 ↗
44. Guo · Angew. Chem., Int. Ed. · 2017 · 56 · 385210.1002/anie.201611875 ↗
45. Jiao · J. Am. Chem. Soc. · 2018 · 140 · 225110.1021/jacs.7b11679 ↗
46. Khariushin · Chem. Commun. · 2022 · 58 · 1362810.1039/D2CC04510A ↗
47. Wu · Nat. Commun. · 2016 · 7 · 1048710.1038/ncomms10487 ↗
48. Guo · Angew. Chem., Int. Ed. · 2017 · 56 · 385210.1002/anie.201611875 ↗
49. Telfer · Chem. Commun. · 2007 · 316610.1039/b705212j ↗
50. Spek · Acta Crystallogr., Sect. C:Struct. Chem. · 2015 · 71 · 910.1107/S2053229614024929 ↗
51. Gosselin · Chem. Rev. · 2020 · 120 · 898710.1021/acs.chemrev.9b00803 ↗
52. Zhu · Angew. Chem., Int. Ed. · 2019 · 58 · 1686410.1002/anie.201910477 ↗
53. Lianglu · Int. J. Mol. Sci. · 2022 · 23 · 1558010.3390/ijms232415580 ↗
54. Li · J. Mater. Chem. C · 2022 · 10 · 921610.1039/D2TC01655A ↗
55. Lorzing · J. Am. Chem. Soc. · 2019 · 141 · 1212810.1021/jacs.9b05872 ↗
56. Jin · Sens. Actuators, B · 2023 · 393 · 13420510.1016/j.snb.2023.134205 ↗
57. Xiong · Angew. Chem., Int. Ed. · 2001 · 40 · 442210.1002/1521-3773(20011203)40:23<4422::AID-ANIE4422>3.0.CO;2-G ↗
58. Satska · RSC Adv. · 2016 · 6 · 9370710.1039/C6RA09353A ↗
59. Satska · Theor. Exp. Chem. · 2015 · 51 · 4510.1007/s11237-015-9396-8 ↗
60. Liu · Cryst. Growth Des. · 2012 · 12 · 294810.1021/cg300173t ↗
61. Brückner · Inorg. Chim. Acta · 1997 · 263 · 27910.1016/S0020-1693(97)05700-9 ↗
62. Garibay · Chem. Commun. · 2007 · 488110.1039/b712118k ↗
63. Gabelica · Mass Spectrom. Rev. · 2019 · 38 · 29110.1002/mas.21585 ↗
64. Stow · Anal. Chem. · 2017 · 89 · 904810.1021/acs.analchem.7b01729 ↗
65. Sheldrick · Acta Crystallogr., Sect. A:Found. Adv. · 2015 · 71 · 310.1107/S2053273314026370 ↗
66. Dolomanov · J. Appl. Crystallogr. · 2009 · 42 · 33910.1107/S0021889808042726 ↗
67. Sheldrick · Acta Crystallogr., Sect. C:Struct. Chem. · 2015 · 71 · 310.1107/S2053229614024218 ↗