journal article·2019

Multi-functional switches of ditopic ligands with azobenzene central bridges at a molecular scale

Hnid Imen, Sun Xiaonan, Frath Denis, Lafolet Frédéric, Lacroix Jean-Christophe

Nanoscale· Volume 11· Issue 47
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Abstract

Ligands are designed to have ditopic bipyridine terminal groups linked through photochromic azobenzene central units, which exhibit multi-switchable properties by different external stimuli. The molecule can switch between cis-and trans-conformations at their bipyridine terminal groups upon protonation and at their central azobenzene units upon irradiation of photons. As a result, the system shows four different isomeric states: cis-TRANS, trans-TRANS, cis-CIS and trans-CIS. The four conformers are switched and are visualized by scanning tunneling microscopy at the solid-liquid interface, which gives a direct demonstration of the multi-functional switches at a molecular level.
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Research context

OpenAlex topics: Surface Chemistry and Catalysis · Photochromic and Fluorescence Chemistry · Porphyrin and Phthalocyanine Chemistry

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Affiliations

Université de Paris

ITODYS

CNRS

UMR 7086

F-75013 Paris

Funding

Agence Nationale de la Recherche

References (63)

Show source-provided references
1. Nie · Adv. Opt. Mater. · 2019 · 1900224 · 1
2. Klymchenko · Nano Lett. · 2007 · 7 · 79110.1021/nl0700752 ↗
3. Elemans · Angew. Chem., Int. Ed. · 2009 · 48 · 729810.1002/anie.200806339 ↗
4. Ciesielski · Nanoscale · 2011 · 3 · 139710.1039/c0nr00914h ↗
5. Taherinia · J. Phys. Chem. C · 2016 · 120 · 644210.1021/acs.jpcc.6b00925 ↗
6. Broman · Phys. Chem. Chem. Phys. · 2014 · 16 · 2117210.1039/C4CP02442G ↗
7. Balzani · Chem. Rec. · 2001 · 1 · 42210.1002/tcr.10001 ↗
8. Boelke · Adv. Opt. Mater. · 2019 · 1900404 · 1
9. Arramel · Nanoscale · 2013 · 5 · 927710.1039/c3nr00832k ↗
10. Balzani · Proc. Natl. Acad. Sci. U.S. A. · 2006 · 103 · 117810.1073/pnas.0509011103 ↗
11. Irie · Chem. Rev. · 2014 · 114 · 1217410.1021/cr500249p ↗
12. Roldan · Chem. – Eur. J. · 2015 · 21 · 45510.1002/chem.201404858 ↗
13. Bakkar · Dalton Trans. · 2016 · 45 · 1370010.1039/C6DT00843G ↗
14. Bakkar · Nanoscale · 2018 · 10 · 543610.1039/C7NR09551A ↗
15. Perrier · Acc. Chem. Res. · 2012 · 45 · 117310.1021/ar200214k ↗
16. Perrier · J. Phys. Chem. C · 2011 · 115 · 919310.1021/jp201229q ↗
17. Baroncini · Pure Appl. Chem. · 2015 · 87 · 53710.1515/pac-2014-0903 ↗
18. Bléger · Chem. – Eur. J. · 2010 · 16 · 1425610.1002/chem.201002834 ↗
19. Zhao · Adv. Opt. Mater. · 2019 · 1900286 · 1
20. Hou · Chem. Mater. · 2019 · 31 · 697910.1021/acs.chemmater.9b01535 ↗
21. Galanti · J. Am. Chem. Soc. · 2019 · 141 · 927310.1021/jacs.9b02544 ↗
22. Vanoppen · J. Phys. Chem. · 1996 · 100 · 1963610.1021/jp962737+ ↗
23. Tahara · Angew. Chem., Int. Ed. · 2013 · 52 · 837310.1002/anie.201303745 ↗
24. Riedel · J. Am. Chem. Soc. · 2009 · 131 · 541410.1021/ja807498v ↗
25. Liao · J. Phys. Chem. C · 2014 · 118 · 1596310.1021/jp505511e ↗
26. Dri · Nat. Nanotechnol. · 2008 · 3 · 64910.1038/nnano.2008.269 ↗
27. Sun · Chem. Commun. · 2014 · 50 · 172810.1039/C3CC48992B ↗
28. Alemani · J. Am. Chem. Soc. · 2006 · 128 · 1444610.1021/ja065449s ↗
29. Alemani · J. Phys. Chem. C · 2008 · 112 · 1050910.1021/jp711134p ↗
30. Choi · Phys. Rev. Lett. · 2006 · 96 · 1
31. Comstock · Phys. Rev. Lett. · 2007 · 99 · 110.1103/PhysRevLett.99.038301 ↗
32. Henzl · Angew. Chem., Int. Ed. · 2006 · 45 · 60310.1002/anie.200502229 ↗
33. Kazuma · J. Phys. Chem. Lett. · 2015 · 6 · 423910.1021/acs.jpclett.5b01847 ↗
34. Mielke · ACS Nano · 2011 · 5 · 209010.1021/nn103297e ↗
35. Wang · J. Am. Chem. Soc. · 2010 · 132 · 119610.1021/ja9080277 ↗
36. Lotze · J. Phys.: Condens. Matter · 2012 · 24 · 394016
37. El Garah · Small · 2017 · 13 · 110.1002/smll.201701790 ↗
38. Pace · Proc. Natl. Acad. Sci. U.S. A. · 2007 · 104 · 993710.1073/pnas.0703748104 ↗
39. Yasuda · J. Am. Chem. Soc. · 2003 · 125 · 1643010.1021/ja038233o ↗
40. Kervella · Langmuir · 2015 · 31 · 1342010.1021/acs.langmuir.5b03949 ↗
41. Mura · J. Phys. Chem. C · 2015 · 119 · 2712510.1021/acs.jpcc.5b07231 ↗
42. Peyrot · ACS Nano · 2016 · 10 · 549010.1021/acsnano.6b01938 ↗
43. De Feyter · Chem. Soc. Rev. · 2003 · 32 · 13910.1039/b206566p ↗
44. Barth · Angew. Chem. Int. Ed. · 2000 · 39 · 123010.1002/(SICI)1521-3773(20000403)39:7<1230::AID-ANIE1230>3.0.CO;2-I ↗
45. Frère · J. Org. Chem. · 2003 · 68 · 725410.1021/jo034319o ↗
46. Stockhausen · J. Phys. Chem. C · 2015 · 119 · 1921810.1021/acs.jpcc.5b05456 ↗
47. Sun · J. Phys. Chem. Lett. · 2019 · 10 · 416410.1021/acs.jpclett.9b01292 ↗
48. Stepanow · Nat. Mater. · 2004 · 3 · 22910.1038/nmat1088 ↗
49. Vijayaraghavan · Chem. – Eur. J. · 2013 · 19 · 1414310.1002/chem.201301852 ↗
50. Sun · J. Phys. Chem. C · 2017 · 121 · 2092510.1021/acs.jpcc.7b08420 ↗
51. Sun · J. Phys. Chem. C · 2018 · 122 · 2276010.1021/acs.jpcc.8b07325 ↗
52. Chen · J. Am. Chem. Soc. · 2010 · 132 · 559810.1021/ja101598p ↗
53. Maeda · Angew. Chem., Int. Ed. · 2017 · 56 · 237110.1002/anie.201611427 ↗
54. Frath · J. Photochem. Photobiol., C · 2018 · 34 · 2910.1016/j.jphotochemrev.2017.12.005 ↗
55. Sun · Nanotechnology · 2016 · 27 · 42LT0110.1088/0957-4484/27/42/42LT01 ↗
56. Barth · Nature · 2005 · 437 · 67110.1038/nature04166 ↗
57. Blunt · J. Am. Chem. Soc. · 2013 · 135 · 1206810.1021/ja405585s ↗
58. Van Nguyen · J. Phys. Chem. C · 2018 · 122 · 2906910.1021/acs.jpcc.8b10766 ↗
59. Yutaka · Mol. Cryst. Liq. Cryst. Sci. Technol., Sect. A · 2007 · 343 · 19310.1080/10587250008023525 ↗
60. Silly · J. Microsc. · 2009 · 236 · 21110.1111/j.1365-2818.2009.03191.x ↗
61. Chen · Nanoscale · 2013 · 5 · 627010.1039/c3nr01967e ↗
62. Mukhopadhyay · Mater. Horiz. · 2014 · 1 · 57210.1039/C4MH00122B ↗
63. Sun · Appl. Surf. Sci. · 2010 · 256 · 222810.1016/j.apsusc.2009.09.079 ↗