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Ruthenium nanoparticles stabilized by 1,2,3-triazolylidene ligands in the hydrogen isotope exchange of E–H bonds (E = B, Si, Ge, Sn) using deuterium gas

Pablo Molinillo, Maxime Puyo, Florencia Vattier, Bertrand Lacroix, Nuria Rendón, Patricia Lara, Andrés Suárez

Nanoscale· Volume 15· Issue 35

Abstract

A series of ruthenium nanoparticles (Ru·MIC) stabilized with different mesoionic 1,2,3-triazolylidene (MIC) ligands were prepared by decomposition of the Ru(COD)(COT) (COD = 1,5-cyclooctadiene; COT = 1,3,5-cyclooctatriene) precursor with H2 (3 bar) in the presence of substoichiometric amounts of the stabilizer (0.1-0.2 equiv.). Small and monodisperse nanoparticles exhibiting mean sizes between 1.1 and 1.2 nm were obtained, whose characterization was carried out by means of transmission electron microscopy (TEM), including high resolution TEM (HRTEM), inductively coupled plasma (ICP) analysis and X-ray photoelectron spectroscopy (XPS). In particular, XPS measurements confirmed the presence of MIC ligands on the surfaces of the nanoparticles. The Ru·MIC nanoparticles were used in the isotopic H/D exchange of different hydrosilanes, hydroboranes, hydrogermananes and hydrostannanes using deuterium gas under mild conditions (1.0 mol% Ru, 1 bar D2, 55 °C). Selective labelling of the E-H (E = B, Si, Ge, Sn) bond in these derivatives, with high levels of deuterium incorporation, was observed.
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Research context

OpenAlex topics: Chemical Reactions and Isotopes · Muon and positron interactions and applications · Asymmetric Hydrogenation and Catalysis

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Affiliations

Instituto de Investigaciones Químicas (IIQ), Departamento de Química Inorgánica, and Centro de Innovación en Química Avanzada (ORFEO-CINQA). CSIC and Universidad de Sevilla, Avda. Américo Vespucio, 49, 41092 Sevilla, Spain

Instituto de Ciencia de Materiales de Sevilla. CSIC-Universidad de Sevilla, Avda. Américo Vespucio 49, 41092 Sevilla, Spain

Departamento de Física Aplicada I, Escuela Politécnica Superior, Universidad de Sevilla, Virgen de África 7, 41011 Sevilla, Spain

Funding

Federación Española de Enfermedades Raras · Junta de Andalucía · Universidad de Sevilla · European Regional Development Fund

References (100+)

Show source-provided references
1. Atzrodt · Angew. Chem., Int. Ed. · 2018 · 57 · 175810.1002/anie.201704146 ↗
2. Gant · J. Med. Chem. · 2014 · 57 · 359510.1021/jm4007998 ↗
3. Pirali · J. Med. Chem. · 2019 · 62 · 527610.1021/acs.jmedchem.8b01808 ↗
4. Konermann · Chem. Soc. Rev. · 2011 · 40 · 122410.1039/C0CS00113A ↗
5. T.Lavold , R.Zubarev and J.Astorga-Wells , Hydrogen-Deuterium Exchange Mass Spectrometry in Drug Discovery - Theory, Practice and Future , in Applied Biophysics for Drug Discovery , ed. D. Huddler and E. R. Zartler , John Wiley & Sons, Inc. , 2017 . 10.1002/9781119099512.ch410.1002/9781119099512.ch4 ↗
6. Gómez-Gallego · Chem. Rev. · 2011 · 111 · 485710.1021/cr100436k ↗
7. Simmons · Angew. Chem., Int. Ed. · 2012 · 51 · 306610.1002/anie.201107334 ↗
8. Kopf · Chem. Rev. · 2022 · 122 · 663410.1021/acs.chemrev.1c00795 ↗
9. Atzrodt · Angew. Chem., Int. Ed. · 2018 · 57 · 302210.1002/anie.201708903 ↗
10. Lepron · Acc. Chem. Res. · 2021 · 54 · 146510.1021/acs.accounts.0c00721 ↗
11. Ott · J. Am. Chem. Soc. · 2005 · 127 · 575810.1021/ja0423320 ↗
12. Pieters · Angew. Chem., Int. Ed. · 2014 · 53 · 23010.1002/anie.201307930 ↗
13. Taglang · Angew. Chem., Int. Ed. · 2015 · 54 · 1047410.1002/anie.201504554 ↗
14. Palazzolo · Angew. Chem., Int. Ed. · 2019 · 58 · 489110.1002/anie.201813946 ↗
15. Bresó-Femenia · Chem. Commun. · 2015 · 51 · 1634210.1039/C5CC06984J ↗
16. Martínez-Prieto · Chem. Commun. · 2017 · 53 · 585010.1039/C7CC02445B ↗
17. Pfeifer · Chem. – Eur. J. · 2020 · 26 · 498810.1002/chem.201905651 ↗
18. Bouzouita · Nanoscale · 2019 · 11 · 1654410.1039/C9NR04149D ↗
19. Palazzolo · Angew. Chem., Int. Ed. · 2020 · 59 · 2087910.1002/anie.202009258 ↗
20. Rothermel · ChemCatChem · 2019 · 11 · 146510.1002/cctc.201801981 ↗
21. Valero · Angew. Chem., Int. Ed. · 2020 · 59 · 351710.1002/anie.201914369 ↗
22. Daniel-Bertrand · Angew. Chem., Int. Ed. · 2020 · 59 · 2111410.1002/anie.202008519 ↗
23. Bouzouita · Nanoscale · 2020 · 12 · 1573610.1039/D0NR04384B ↗
24. Pfeifer · Angew. Chem., Int. Ed. · 2021 · 60 · 2667110.1002/anie.202109043 ↗
25. Zuluaga-Villamil · Organometallics · 2022 · 41 · 331310.1021/acs.organomet.2c00288 ↗
26. Levernier · JACS Au · 2022 · 2 · 80110.1021/jacsau.1c00503 ↗
27. Suárez-Riaño · Chem. Commun. · 2023 · 59 · 106210.1039/D2CC06019A ↗
28. Martinez-Espinar · Inorg. Chem. · 2023 · 62 · 457010.1021/acs.inorgchem.2c04442 ↗
29. Asensio · Chem. Rev. · 2020 · 120 · 104210.1021/acs.chemrev.9b00368 ↗
30. B.Marciniec , H.Maciejewski , C.Pietraszuk and P.Pawluc , Hydrosilylation of Alkynes and their derivatives , in Hydrosilylation. A Comprehensive Review of Recent Advances , ed. B. Marciniec , Springer , Berlin , 2009
31. Trost · Synthesis · 2005 · 85310.1055/s-2005-861874 ↗
32. Morris · Chem. Soc. Rev. · 2009 · 38 · 228210.1039/b806837m ↗
33. Addis · Angew. Chem., Int. Ed. · 2011 · 50 · 600410.1002/anie.201100145 ↗
34. Chong · ACS Catal. · 2015 · 5 · 323810.1021/acscatal.5b00428 ↗
35. Obligacion · Nat. Rev. Chem. · 2018 · 2 · 1510.1038/s41570-018-0001-2 ↗
36. Alami · ACS Catal. · 2019 · 9 · 343710.1021/acscatal.9b00482 ↗
37. Yoshida · Synthesis · 2016 · 48 · 254010.1055/s-0035-1561462 ↗
38. Alonso · Chem. Rev. · 2002 · 102 · 400910.1021/cr0102967 ↗
39. Aizenberg · Science · 1994 · 265 · 35910.1126/science.265.5170.359 ↗
40. Fryzuk · Organometallics · 1991 · 10 · 253710.1021/om00054a005 ↗
41. Gavenonis · Organometallics · 2002 · 21 · 554910.1021/om020509y ↗
42. Ayed · Organometallics · 2005 · 24 · 382410.1021/om050361t ↗
43. Campos · J. Am. Chem. Soc. · 2010 · 132 · 1676510.1021/ja108521b ↗
44. Fortman · Chem. Commun. · 2011 · 47 · 972310.1039/c1cc13492b ↗
45. Egbert · Chem. Commun. · 2012 · 48 · 279410.1039/c2cc17196a ↗
46. Smart · Adv. Synth. Catal. · 2014 · 356 · 75910.1002/adsc.201300902 ↗
47. Nikonov · Eur. J. Inorg. Chem. · 2014 · 289610.1002/ejic.201402202 ↗
48. Connor · Organometallics · 2016 · 35 · 68610.1021/acs.organomet.5b00985 ↗
49. Kratish · ACS Omega · 2017 · 2 · 37210.1021/acsomega.6b00401 ↗
50. Esteruelas · J. Org. Chem. · 2020 · 85 · 1569310.1021/acs.joc.0c01967 ↗
51. Linford-Wood · ACS Catal. · 2022 · 12 · 297910.1021/acscatal.2c00224 ↗
52. Denker · ACS Catal. · 2023 · 13 · 258610.1021/acscatal.2c06259 ↗
53. Bradshaw · J. Chem. Soc., Chem. Commun. · 1975 · 13710.1039/c39750000137 ↗
54. Bartok · J. Organomet. Chem. · 1982 · 235 · 16110.1016/S0022-328X(00)96205-3 ↗
55. Sommer · J. Am. Chem. Soc. · 1969 · 91 · 705110.1021/ja01053a027 ↗
56. Bradshaw · J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1 · 1980 · 76 · 97910.1039/f19807600979 ↗
57. Cummins · Tetrahedron · 2020 · 76 · 13108410.1016/j.tet.2020.131084 ↗
58. Obligacion · J. Am. Chem. Soc. · 2013 · 135 · 1910710.1021/ja4108148 ↗
59. Bontemps · Angew. Chem., Int. Ed. · 2012 · 51 · 167110.1002/anie.201107352 ↗
60. Nelson · Dalton Trans. · 2013 · 42 · 410510.1039/c3dt33045a ↗
61. Colebatch · Chem. – Eur. J. · 2018 · 24 · 545010.1002/chem.201800737 ↗
62. Yoshii · ACS Catal. · 2021 · 11 · 215010.1021/acscatal.1c00185 ↗
63. Martínez-Prieto · Acc. Chem. Res. · 2018 · 51 · 37610.1021/acs.accounts.7b00378 ↗
64. Moraes · Nanoscale · 2020 · 12 · 682110.1039/D0NR00251H ↗
65. Zhu · Coord. Chem. Rev. · 2015 · 293–294 · 35710.1016/j.ccr.2014.10.002 ↗
66. Lara · ChemCatChem · 2019 · 11 · 76610.1002/cctc.201801702 ↗
67. Vivancos · Chem. Rev. · 2018 · 118 · 949310.1021/acs.chemrev.8b00148 ↗
68. Maity · JACS Au · 2022 · 2 · 2210.1021/jacsau.1c00338 ↗
69. Axet · Chem. Rev. · 2020 · 120 · 108510.1021/acs.chemrev.9b00434 ↗
70. Lara · ChemCatChem · 2013 · 5 · 2810.1002/cctc.201200666 ↗
71. Bellotti · Nat. Rev. Chem. · 2021 · 5 · 71110.1038/s41570-021-00321-1 ↗
72. Koy · Nat. Catal. · 2021 · 4 · 35210.1038/s41929-021-00607-z ↗
73. Shen · Coord. Chem. Rev. · 2022 · 458 · 21442510.1016/j.ccr.2022.214425 ↗
74. Cerezo-Navarrete · Catalysts · 2020 · 10 · 114410.3390/catal10101144 ↗
75. Smith · Chem. Rev. · 2019 · 119 · 498610.1021/acs.chemrev.8b00514 ↗
76. Lara · Angew. Chem., Int. Ed. · 2011 · 50 · 1208010.1002/anie.201106348 ↗
77. Lara · Nano-Struct. Nano-Objects · 2016 · 6 · 3910.1016/j.nanoso.2016.03.003 ↗
78. Martinez-Espinar · J. Catal. · 2017 · 354 · 11310.1016/j.jcat.2017.08.010 ↗
79. Ruiz-Varilla · Catal. Sci. Technol. · 2020 · 10 · 287410.1039/D0CY00481B ↗
80. Baquero · Angew. Chem., Int. Ed. · 2014 · 53 · 1322010.1002/anie.201407758 ↗
81. Ferry · ACS Catal. · 2015 · 5 · 541410.1021/acscatal.5b01160 ↗
82. Lara · ChemCatChem · 2014 · 6 · 8710.1002/cctc.201300821 ↗
83. Martínez-Prieto · Chem. – Eur. J. · 2015 · 21 · 1749510.1002/chem.201502601 ↗
84. Ranganath · Angew. Chem., Int. Ed. · 2010 · 49 · 778610.1002/anie.201002782 ↗
85. K.Philippot and B.Chaudret , in Comprehensive Organometallic Chemistry III , ed. R. H. Crabtree & and M. P. Mingos , Elsevier , Applications III: Functional Materials, Environmental and Biological Applications, D. O'Hare (Volume Ed.), 2007 , ch. 12–03, vol. 12 , pp. 71–99
86. Ernst · Surf. Interface Anal. · 2008 · 40 · 33410.1002/sia.2675 ↗
87. Morgan · Surf. Interface Anal. · 2015 · 47 · 107210.1002/sia.5852 ↗
88. Nyholm · J. Phys. C: Solid State Phys. · 1980 · 13 · L27910.1088/0022-3719/13/11/008 ↗
89. Chakroune · Langmuir · 2005 · 21 · 678810.1021/la050706c ↗
90. Ernst · J. Am. Chem. Soc. · 2016 · 138 · 1071810.1021/jacs.6b03821 ↗
91. Martínez-Prieto · J. Catal. · 2019 · 337 · 42910.1016/j.jcat.2019.07.040 ↗
92. Molinillo · Chem. Commun. · 2022 · 58 · 717610.1039/D2CC01470J ↗
93. Finn · Inorg. Chem. · 1972 · 11 · 143410.1021/ic50112a056 ↗
94. Hercules · J. Chem. Educ. · 2004 · 81 · 175110.1021/ed081p1751 ↗
95. Vilé · ACS Catal. · 2022 · 12 · 294710.1021/acscatal.1c05610 ↗
96. Rühling · Angew. Chem., Int. Ed. · 2016 · 55 · 585610.1002/anie.201508933 ↗
97. Man · J. Am. Chem. Soc. · 2018 · 140 · 157610.1021/jacs.7b08516 ↗
98. Pelzer · Chem. Mater. · 2004 · 16 · 493710.1021/cm049086b ↗
99. Pelzer · Eur. Phys. J. D · 2007 · 43 · 19710.1140/epjd/e2007-00111-0 ↗
100. Bonnefille · Nanoscale · 2014 · 6 · 980610.1039/C4NR00791C ↗