Using a newly designed porphyrin photocatalyst based on triptycene to emulate natural photosynthesis for regioselective fixation of NAD(P) + to NAD(P)H and synthesis of value-added chemicals
Source abstract
Abstract
This work explores a novel porphyrin photocatalyst based on triptycene, designed to replicate natural photosynthesis and facilitate regioselective fixation of NAD(P)+ to NAD(P)H and convert organic molecules into value-added chemicals. By leveraging the unique structural characteristics of triptycene, the photocatalyst amplifies light absorption and expedites electron transfer processes. The system exhibits a high selectivity for NAD(P)+ reduction under visible light irradiation, enabling the efficient production of NAD(P)H with low by-product formation. Additionally, the photocatalyst effectively catalyses the conversion of a variety of organic substrates into useful, underexplored motifs in medicine, demonstrating notable increases in yield and reaction efficiency in comparison with those of conventional techniques. This study contributes to the development of green technologies that emulate the effectiveness of natural photosynthesis, highlighting the potential of manufactured photocatalytic systems to promote sustainable chemical transformations. These results highlight the potential of porphyrin photocatalysts based on triptycene for advancing the field of photochemical catalysis and organic synthesis.
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Research context
OpenAlex topics: CO2 Reduction Techniques and Catalysts · Ammonia Synthesis and Nitrogen Reduction · Catalytic Processes in Materials Science
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Affiliations
Department of Chemistry and Environmental Science, Madan Mohan Malaviya University of Technology, Gorakhpur, U.P., India
Department of Chemistry, The Catholic University of Korea, Bucheon, Gyunggi-do 14662, South Korea
Centre for Sustainable Technologies, Indian Institute of Science, Gulmohar Marg, Mathikere, Bengaluru 560012, India
Korea Research Institute of Chemical Technology, N3, 141 Gajeong-ro, Yuseong-gu, Daejeon 34114, South Korea
References (93)
Show source-provided references
1. Vignais · Chem. Rev. · 2007 · 107 · 420610.1021/cr050196r ↗
2. Patel · Trends Biochem. Sci. · 2016 · 41 · 47510.1016/j.tibs.2016.04.007 ↗
3. Yuan · ACS Catal. · 2019 · 9 · 548610.1021/acscatal.9b00513 ↗
4. N. J.Turner and L.Humphreys , Biocatalysis in organic synthesis: The retrosynthesis approach , Royal Society of Chemistry , 2018
5. Chan · J. Chem. Technol. Biotechnol. · 2018 · 93 · 60010.1002/jctb.5409 ↗
6. Preat · J. Phys. Chem. C · 2010 · 114 · 1671610.1021/jp1050035 ↗
7. Wu · ACS Catal. · 2018 · 8 · 566410.1021/acscatal.8b00070 ↗
8. Yang · Ind. Eng. Chem. Res. · 2017 · 56 · 624710.1021/acs.iecr.7b00912 ↗
9. Sekhar · Nat. Commun. · 2022 · 13 · 361410.1038/s41467-022-31288-2 ↗
10. Gouterman · J. Mol. Spectrosc. · 1961 · 6 · 13810.1016/0022-2852(61)90236-3 ↗
11. Chaubey · Photochem. Photobiol. · 2022 · 98 · 15010.1111/php.13504 ↗
12. Singh · Chemosphere · 2024 · 353 · 14149110.1016/j.chemosphere.2024.141491 ↗
13. R.Guilard , K. M.Kadish , K. M.Smith and R.Guilard , The porphyrin handbook , Academic Press New York , 2003 , vol. 18
14. Zhao · J. Mater. Chem. A · 2024 · 12 · 320910.1039/D3TA07015H ↗
15. Zhang · J. Electron. Sci. Technol. · 2021 · 19 · 10008010.1016/j.jnlest.2021.100080 ↗
16. Woźny · Molecules · 2021 · 27 · 25010.3390/molecules27010250 ↗
17. Mistry · Mater. Adv. · 2023 · 4 · 78710.1039/D2MA00523A ↗
18. Locke · Beilstein J. Org. Chem. · 2020 · 16 · 76310.3762/bjoc.16.70 ↗
19. Mikata · Org. Biomol. Chem. · 2007 · 5 · 383410.1039/b710780c ↗
20. Chai · Green Chem. · 2025 · 27 · 62310.1039/D4GC05207B ↗
21. Wang · J. Mater. Chem. A · 2025 · 13 · 872610.1039/D4TA08342C ↗
22. Sujatha · Bioorg. Med. Chem. Lett. · 2006 · 16 · 489310.1016/j.bmcl.2006.06.059 ↗
23. Wisén · Bioorg. Med. Chem. Lett. · 2008 · 18 · 6010.1016/j.bmcl.2007.11.027 ↗
24. Heys · Chem. Soc. Rev. · 2000 · 29 · 5710.1039/a903712h ↗
25. Ashok · Eur. J. Med. Chem. · 2007 · 42 · 38010.1016/j.ejmech.2006.09.003 ↗
26. Genin · J. Med. Chem. · 2000 · 43 · 103410.1021/jm990383f ↗
27. Hurst · J. Med. Chem. · 1960 · 3 · 21510.1021/jm50015a002 ↗
28. Magerramov · Russ. J. Appl. Chem. · 2016 · 42 · 351
29. Bahekar · Bioorg. Med. Chem. Lett. · 2004 · 14 · 173310.1016/j.bmcl.2004.01.039 ↗
30. Biginelli · Gazz. Chim. Ital. · 1893 · 23 · 360
31. Nasr-Esfahani · RSC Adv. · 2015 · 5 · 4497810.1039/C5RA01406A ↗
32. Gong · Tetrahedron · 2015 · 71 · 483010.1016/j.tet.2015.05.028 ↗
33. Saikia · Appl. Catal., A · 2015 · 505 · 50110.1016/j.apcata.2015.05.021 ↗
34. Safari · J. Mol. Struct. · 2014 · 1065 · 24110.1016/j.molstruc.2014.02.035 ↗
35. Titova · Catal. Today · 2015 · 241 · 27010.1016/j.cattod.2014.01.035 ↗
36. Lima · ChemCatChem · 2014 · 6 · 345510.1002/cctc.201402689 ↗
37. Kolvari · RSC Adv. · 2016 · 6 · 741910.1039/C5RA19350H ↗
38. Hosseini · Catal. Lett. · 2016 · 146 · 104010.1007/s10562-016-1723-8 ↗
39. Reddy · Tetrahedron Lett. · 2002 · 43 · 265710.1016/S0040-4039(02)00280-0 ↗
40. Ramalinga · Synlett · 2001 · 86310.1055/s-2001-14587 ↗
41. Bhuyan · Microporous Mesoporous Mater. · 2018 · 256 · 3910.1016/j.micromeso.2017.06.052 ↗
42. Elhamifar · Microporous Mesoporous Mater. · 2015 · 204 · 26910.1016/j.micromeso.2014.11.011 ↗
43. Pandey · Tetrahedron · 2009 · 65 · 935010.1016/j.tet.2009.09.002 ↗
44. Li · Tetrahedron Lett. · 2011 · 52 · 622010.1016/j.tetlet.2011.09.099 ↗
45. Wang · Catal. Sci. Technol. · 2014 · 4 · 7110.1039/C3CY00572K ↗
46. Singh · Energy Fuels · 2025 · 39 · 174610.1021/acs.energyfuels.4c05098 ↗
47. Singh · Diamond Relat. Mater. · 2020 · 101 · 10764810.1016/j.diamond.2019.107648 ↗
48. Yadav · Sci. Rep. · 2018 · 8 · 1674110.1038/s41598-018-35135-7 ↗
49. Choudhury · Green Chem. · 2014 · 16 · 438910.1039/C4GC00885E ↗
50. Shahin · New J. Chem. · 2024 · 48 · 1210210.1039/D4NJ00531G ↗
51. Mohamadpour · ACS Omega · 2022 · 7 · 842910.1021/acsomega.1c05808 ↗
52. Mishra · ACS Omega · 2022 · 8 · 114010.1021/acsomega.2c06571 ↗
53. Awad · ACS Omega · 2024 · 9 · 1865410.1021/acsomega.4c01646 ↗
54. Bonnett · J. Chem. Soc., Faraday Trans. · 1992 · 88 · 76310.1039/ft9928800763 ↗
55. Ghanem · Polyhedron · 2015 · 90 · 8510.1016/j.poly.2015.01.037 ↗
56. Gu · Org. Biomol. Chem. · 2021 · 19 · 1004710.1039/D1OB01818C ↗
57. Hiroto · Chem. Rev. · 2017 · 117 · 291010.1021/acs.chemrev.6b00427 ↗
58. Dogari · RSC Adv. · 2023 · 13 · 2220510.1039/D3RA03927G ↗
59. He · Inorg. Chim. Acta · 2011 · 378 · 3010.1016/j.ica.2011.08.006 ↗
60. Furlan · J. Phys. Chem. · 1992 · 96 · 1071310.1021/j100205a026 ↗
61. Sun · Chem. Eng. J. · 2023 · 471 · 14441410.1016/j.cej.2023.144414 ↗
62. Liang · Catal. Sci. Technol. · 2015 · 5 · 336810.1039/C5CY00470E ↗
63. Dey · J. Mater. Chem. A · 2016 · 4 · 625910.1039/C6TA00638H ↗
64. Sousa · J. Phys. Chem. A · 2007 · 111 · 1043910.1021/jp0734474 ↗
65. Singh · Catal. Sci. Technol. · 2021 · 11 · 640110.1039/D1CY00991E ↗
66. Douvris · Polyhedron · 2022 · 221 · 11587510.1016/j.poly.2022.115875 ↗
67. Martin · J. Chem. Phys. · 2003 · 118 · 477510.1063/1.1558471 ↗
68. Zhu · J. Mater. Chem. C · 2016 · 4 · 1047110.1039/C6TC03612K ↗
69. Alam · Mater. Adv. · 2020 · 1 · 340610.1039/D0MA00672F ↗
70. Gorski · Spectrochim. Acta, Part A · 2017 · 173 · 35010.1016/j.saa.2016.09.038 ↗
71. Zhang · JACS Au · 2022 · 2 · 163810.1021/jacsau.2c00214 ↗
72. Wang · New J. Chem. · 2024 · 48 · 886810.1039/D4NJ00372A ↗
73. Ghosh · Inorg. Chem. · 1994 · 33 · 605710.1021/ic00104a014 ↗
74. Das · J. Phys. Chem. C · 2023 · 127 · 517810.1021/acs.jpcc.3c00443 ↗
75. Yadav · ChemCatChem · 2018 · 10 · 202410.1002/cctc.201701730 ↗
76. Xia · ACS Sustainable Chem. Eng. · 2018 · 6 · 894510.1021/acssuschemeng.8b01300 ↗
77. Park · ACS Omega · 2019 · 4 · 1930710.1021/acsomega.9b02672 ↗
78. Reddy · J. Solid State Electrochem. · 2018 · 22 · 353510.1007/s10008-018-4054-4 ↗
79. González · J. Chem. Educ. · 2022 · 100 · 69710.1021/acs.jchemed.2c00944 ↗
80. Zhou · J. Mater. Sci. · 2017 · 52 · 1278310.1007/s10853-017-1391-0 ↗
81. Han · Nanotechnology · 2010 · 21 · 18570810.1088/0957-4484/21/18/185708 ↗
82. Yang · J. Catal. · 2011 · 284 · 110.1016/j.jcat.2011.08.005 ↗
83. Lee · Chem. – Eur. J. · 2014 · 20 · 358410.1002/chem.201400136 ↗
84. R. K.Yadav , G. H.Oh , N.Park , A.Kumar , K.Kong and J.Baeg
85. Lee · ChemSusChem · 2014 · 7 · 300710.1002/cssc.201402469 ↗
86. Zhao · J. Mater. Chem. · 2012 · 22 · 1150910.1039/c2jm31187a ↗
87. Singh · Energy Fuels · 2022 · 36 · 840210.1021/acs.energyfuels.1c03697 ↗
88. Yadav · Sci. Rep. · 2018 · 8 · 1
89. Mohamadpour · RSC Adv. · 2023 · 13 · 251410.1039/D2RA07064B ↗
90. Shang · Chem. Commun. · 2019 · 55 · 540810.1039/C9CC01047E ↗
91. Mohamadpour · J. Photochem. Photobiol., A · 2021 · 418 · 11342810.1016/j.jphotochem.2021.113428 ↗
92. Nagarajaiah · Tetrahedron Lett. · 2016 · 57 · 513510.1016/j.tetlet.2016.09.047 ↗
93. Mohamadpour · Sci. Rep. · 2023 · 13 · 1026210.1038/s41598-023-37526-x ↗