journal article·2022

Redox-switchable host–guest complexes of metallocenes and [8]cycloparaphenylene

Hyejin Kwon, Brian S. Newell, Carson J. Bruns

Nanoscale· Volume 14· Issue 38
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Abstract

-phenylene units. This work shows that CH-π bonding can be generalized as a driving force for CPP host-guest complexes and combined with other supramolecular forces to enhance stability. Owing to their semiconducting nature, amenability to functionalization, and reversible redox-dependent behavior, the [8]CPP-metallocene host-guest complexes may expand the library of synthons available for designing bespoke nanoelectronics and artificial molecular machines.
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Research context

OpenAlex topics: Supramolecular Chemistry and Complexes · Magnetism in coordination complexes · Porphyrin and Phthalocyanine Chemistry

SciVX discovery tags are terminology-based. OpenAlex topics are source-provided classifications.

Affiliations

Department of Mechanical Engineering, University of Colorado Boulder, 1111 Engineering Drive, 427 UCB, Boulder, CO 80309, USA

Materials and Molecular Analysis Center, Analytical Resources Core, Colorado State University, 200 W. Lake Street, Fort Collins, CO 80523, USA

ATLAS Institute, University of Colorado Boulder, 1125 18th Street, 320 UCB, Boulder, CO 80309, USA

Funding

University of Colorado Boulder · National Science Foundation · American Chemical Society Petroleum Research Fund

References (80)

Show source-provided references
1. You · Chem. Rev. · 2015 · 115 · 784010.1021/cr5005524 ↗
2. Erbas-Cakmak · Chem. Rev. · 2015 · 115 · 1008110.1021/acs.chemrev.5b00146 ↗
3. Aida · Science · 2012 · 335 · 81310.1126/science.1205962 ↗
4. Cram · Angew. Chem., Int. Ed. Engl. · 1988 · 27 · 100910.1002/anie.198810093 ↗
5. Cram · Science · 1974 · 183 · 80310.1126/science.183.4127.803 ↗
6. Houk · Angew. Chem., Int. Ed. · 2003 · 42 · 487210.1002/anie.200200565 ↗
7. Pluth · Chem. Soc. Rev. · 2007 · 36 · 16110.1039/B603168B ↗
8. Schneider · Chem. Soc. Rev. · 2008 · 37 · 26310.1039/B612543N ↗
9. Kaifer · Acc. Chem. Res. · 1999 · 32 · 6210.1021/ar970335u ↗
10. Allenmark · Chirality · 2003 · 15 · 40910.1002/chir.10220 ↗
11. Qu · Chem. Rev. · 2015 · 115 · 754310.1021/cr5006342 ↗
12. Cram · Nature · 1992 · 356 · 2910.1038/356029a0 ↗
13. Yoshizawa · Angew. Chem., Int. Ed. · 2009 · 48 · 341810.1002/anie.200805340 ↗
14. Harada · Acc. Chem. Res. · 2014 · 47 · 212810.1021/ar500109h ↗
15. Ma · Chem. Rev. · 2015 · 115 · 779410.1021/cr500392w ↗
16. J. F. S.Carson and J.Bruns , in The Nature of the Mechanical Bond: From Molecules to Machines , Wiley-VCH , 2016
17. Stoddart · Angew. Chem., Int. Ed. · 2017 · 56 · 1109410.1002/anie.201703216 ↗
18. Sauvage · Angew. Chem., Int. Ed. · 2017 · 56 · 1108010.1002/anie.201702992 ↗
19. Kayahara · J. Am. Chem. Soc. · 2017 · 139 · 1848010.1021/jacs.7b11526 ↗
20. Ozaki · Angew. Chem., Int. Ed. · 2017 · 56 · 1119610.1002/anie.201703648 ↗
21. Della Sala · J. Org. Chem. · 2018 · 83 · 22010.1021/acs.joc.7b02590 ↗
22. Mun · Adv. Mater. · 2019 · 31 · 190391210.1002/adma.201903912 ↗
23. Lu · Front. Chem. · 2019 · 7 · 4559
24. Xu · Angew. Chem., Int. Ed. · 2020 · 59 · 55910.1002/anie.201906069 ↗
25. Yang · ChemPlusChem · 2021 · 1
26. Jasti · J. Am. Chem. Soc. · 2008 · 130 · 1764610.1021/ja807126u ↗
27. Golder · Acc. Chem. Res. · 2015 · 48 · 55710.1021/ar5004253 ↗
28. Yamamoto · Angew. Chem., Int. Ed. · 2018 · 57 · 819910.1002/anie.201804430 ↗
29. Bachrach · J. Org. Chem. · 2016 · 81 · 455910.1021/acs.joc.6b00339 ↗
30. Hashimoto · ChemPlusChem · 2017 · 82 · 101510.1002/cplu.201700097 ↗
31. Della Sala · J. Org. Chem. · 2017 · 82 · 988510.1021/acs.joc.7b01588 ↗
32. Matsuno · Nat. Commun. · 2018 · 9 · 377910.1038/s41467-018-06270-6 ↗
33. Vidal-Vidal · ACS Omega · 2018 · 3 · 1697610.1021/acsomega.8b02673 ↗
34. Adachi · Nat. Commun. · 2019 · 10 · 382010.1038/s41467-019-11818-1 ↗
35. Kwon · Nano Res. · 2022 · 15 · 554510.1007/s12274-022-4145-5 ↗
36. Nishio · CrystEngComm · 2004 · 6 · 13010.1039/b313104a ↗
37. Nishio · Phys. Chem. Chem. Phys. · 2014 · 16 · 1264810.1039/C4CP00099D ↗
38. Fabbrizzi · ChemTexts · 2020 · 6 · 2210.1007/s40828-020-00119-6 ↗
39. Atkinson · Chem. Soc. Rev. · 2004 · 33 · 31310.1039/b316819k ↗
40. Fouda · Appl. Organomet. Chem. · 2007 · 21 · 61310.1002/aoc.1202 ↗
41. Harada · Acc. Chem. Res. · 2001 · 34 · 45610.1021/ar000174l ↗
42. Kinbara · Org. Biomol. Chem. · 2008 · 6 · 187110.1039/b718982f ↗
43. Scottwell · Chem. Commun. · 2016 · 52 · 245110.1039/C5CC09569G ↗
44. Peng · Chem. Commun. · 2014 · 50 · 1300510.1039/C4CC05192K ↗
45. Harada · J. Chem. Soc., Chem. Commun. · 1984 · 64510.1039/C39840000645 ↗
46. Matsue · J. Am. Chem. Soc. · 1985 · 107 · 341110.1021/ja00298a003 ↗
47. Harada · J. Chem. Soc., Dalton Trans. · 1988 · 72910.1039/dt9880000729 ↗
48. Jeon · J. Am. Chem. Soc. · 2005 · 127 · 1298410.1021/ja052912c ↗
49. Kaifer · Acc. Chem. Res. · 2014 · 47 · 216010.1021/ar5001204 ↗
50. Zhang · J. Chem. Soc., Chem. Commun. · 1993 · 101710.1039/C39930001017 ↗
51. Gómez-Kaifer · J. Am. Chem. Soc. · 1994 · 116 · 358010.1021/ja00087a051 ↗
52. Alvarez · Chem. Commun. · 1998 · 145510.1039/a800846i ↗
53. Xia · Chem. Commun. · 2013 · 49 · 508510.1039/c3cc41903g ↗
54. Wang · Polym. Chem. · 2017 · 8 · 68210.1039/C6PY01961G ↗
55. Ashton · Angew. Chem., Int. Ed. Engl. · 1995 · 34 · 186210.1002/anie.199518621 ↗
56. Asakawa · Chem. – Eur. J. · 1996 · 2 · 87710.1002/chem.19960020720 ↗
57. Balzani · J. Org. Chem. · 2000 · 65 · 194710.1021/jo991467z ↗
58. J.Anderson , P. J.Burns , D.Milroy , P.Ruprecht , T.Hauser and H. J.Siegel , PEARC17 , New Orleans, LA, USA , 2017 , p. 7
59. Thordarson · Chem. Soc. Rev. · 2011 · 40 · 130510.1039/C0CS00062K ↗
60. Hibbert · Chem. Commun. · 2016 · 52 · 1279210.1039/C6CC03888C ↗
61. Hashimoto · ChemPlusChem · 2017 · 82 · 101510.1002/cplu.201700097 ↗
62. Ulatowski · J. Org. Chem. · 2016 · 81 · 174610.1021/acs.joc.5b02909 ↗
63. C. Y.Huang , Enzyme Kinetics and Mechanism - Part C: Intermediates, Stereochemistry, and Rate Studies , Academic Press , 1982 , vol. 87 , pp. 509–52510.1016/S0076-6879(82)87029-8 ↗
64. Brandl · J. Mol. Biol. · 2001 · 307 · 35710.1006/jmbi.2000.4473 ↗
65. Nishio · Tetrahedron · 1995 · 51 · 866510.1016/0040-4020(94)01066-9 ↗
66. Janiak · J. Chem. Soc., Dalton Trans. · 2000 · 388510.1039/b003010o ↗
67. Xia · Chem. Sci. · 2012 · 3 · 301810.1039/c2sc20719b ↗
68. Lin · J. Am. Chem. Soc. · 2019 · 141 · 95210.1021/jacs.8b10699 ↗
69. Grimme · Chem. Rev. · 2016 · 116 · 510510.1021/acs.chemrev.5b00533 ↗
70. Sousa · J. Phys. Chem. A · 2007 · 111 · 1043910.1021/jp0734474 ↗
71. Iikura · J. Chem. Phys. · 2001 · 115 · 354010.1063/1.1383587 ↗
72. Yanai · Chem. Phys. Lett. · 2004 · 393 · 5110.1016/j.cplett.2004.06.011 ↗
73. Vydrov · J. Chem. Phys. · 2006 · 125 · 23410910.1063/1.2409292 ↗
74. Chai · J. Chem. Phys. · 2008 · 128 · 08410610.1063/1.2834918 ↗
75. Zhao · Theor. Chem. Acc. · 2008 · 120 · 21510.1007/s00214-007-0310-x ↗
76. Minameyer · Chem. – Eur. J. · 2020 · 26 · 872910.1002/chem.202001503 ↗
77. Liu · ACS Omega · 2020 · 5 · 2540010.1021/acsomega.0c03788 ↗
78. Iwamoto · Chem. – Eur. J. · 2013 · 19 · 1406110.1002/chem.201302694 ↗
79. Anelli · J. Am. Chem. Soc. · 1992 · 114 · 19310.1021/ja00027a027 ↗
80. Castro · J. Org. Chem. · 1996 · 61 · 729810.1021/jo9610321 ↗