journal article·2019Open access

Poly(triazolyl methacrylate) glycopolymers as potential targeted unimolecular nanocarriers

J. Madeira do O, R. Foralosso, G. Yilmaz, F. Mastrotto, P. J. S. King, R. M. Xerri, Y. He, C. F. van der Walle, F. Fernandez-Trillo, C. A. Laughton, I. Styliari, S. Stolnik, G. Mantovani

Nanoscale· Volume 11· Issue 44

Abstract

Synthetic glycopolymers are increasingly investigated as multivalent ligands for a range of biological and biomedical applications. This study indicates that glycopolymers with a fine-tuned balance between hydrophilic sugar pendant units and relatively hydrophobic polymer backbones can act as single-chain targeted nanocarriers for low molecular weight hydrophobic molecules. Non-covalent complexes formed from poly(triazolyl methacrylate) glycopolymers and low molecular weight hydrophobic guest molecules were characterised through a range of analytical techniques - DLS, SLS, TDA, fluorescence spectroscopy, surface tension analysis - and molecular dynamics (MD) modelling simulations provided further information on the macromolecular characteristics of these single chain complexes. Finally, we show that these nanocarriers can be utilised to deliver a hydrophobic guest molecule, Nile red, to both soluble and surface-immobilised concanavalin A (Con A) and peanut agglutinin (PNA) model lectins with high specificity, showing the potential of non-covalent complexation with specific glycopolymers in targeted guest-molecule delivery.
Source: openalex_inverted_index · Quality: candidate unverified · Source record ↗

Research context

OpenAlex topics: Advanced Polymer Synthesis and Characterization · Dendrimers and Hyperbranched Polymers · Nanoparticle-Based Drug Delivery

SciVX discovery tags are terminology-based. OpenAlex topics are source-provided classifications.

Affiliations

Molecular Therapeutics and Formulation Division

School of Pharmacy

University of Nottingham

Nottingham

UK

Department of Pharmaceutical and Pharmacological Sciences

University of Padova

35131 Padova

Italy

Malvern Panalytical Ltd

Malvern

AstraZeneca Ltd

Cambridge

School of Chemistry

University of Birmingham

B15 2TT

University of Hertfordshire

Hatfield

Funding

Engineering and Physical Sciences Research Council · AstraZeneca · University of Nottingham

References (86)

Show source-provided references
1. Lutz · Science · 2013 · 341 · 123814910.1126/science.1238149 ↗
2. Gonzalez-Burgos · Chem. Soc. Rev. · 2015 · 44 · 612210.1039/C5CS00209E ↗
3. Hanlon · Macromolecules · 2016 · 49 · 210.1021/acs.macromol.5b01456 ↗
4. Altintas · Macromol. Rapid Commun. · 2012 · 33 · 95810.1002/marc.201200049 ↗
5. Altintas · Macromol. Rapid Commun. · 2016 · 37 · 2910.1002/marc.201500547 ↗
6. Lyon · Polym. Chem. · 2015 · 6 · 18110.1039/C4PY01217H ↗
7. Berkovich · Chem. Sci. · 2016 · 7 · 177310.1039/C5SC04535E ↗
8. Mavila · Angew. Chem., Int. Ed. · 2013 · 52 · 576710.1002/anie.201300362 ↗
9. Mavila · Chem. Sci. · 2014 · 5 · 419610.1039/C4SC01231C ↗
10. Sanchez-Sanchez · ACS Macro Lett. · 2014 · 3 · 43910.1021/mz5001477 ↗
11. Bai · J. Am. Chem. Soc. · 2016 · 138 · 1107710.1021/jacs.6b04477 ↗
12. Kröger · J. Controlled Release · 2018 · 286 · 32610.1016/j.jconrel.2018.07.041 ↗
13. Quader · Mol. Ther. · 2017 · 25 · 150110.1016/j.ymthe.2017.04.026 ↗
14. Cabral · Nat. Nanotechnol. · 2011 · 6 · 81510.1038/nnano.2011.166 ↗
15. Cheng · ACS Nano · 2017 · 11 · 75210.1021/acsnano.6b07172 ↗
16. Piwoński · Nat. Commun. · 2017 · 8 · 1525610.1038/ncomms15256 ↗
17. Fan · Polym. Chem. · 2016 · 7 · 589810.1039/C6PY01006G ↗
18. Chen · Adv. Drug Delivery Rev. · 2018 · 130 · 5810.1016/j.addr.2018.07.008 ↗
19. Wang · ACS Macro Lett. · 2016 · 5 · 54710.1021/acsmacrolett.6b00198 ↗
20. Liu · ACS Appl. Mater. Interfaces · 2017 · 9 · 11210.1021/acsami.6b11917 ↗
21. Fan · RSC Adv. · 2015 · 5 · 10081610.1039/C5RA19942E ↗
22. Chen · Biomaterials · 2015 · 4110.1016/j.biomaterials.2015.01.006 ↗
23. Xiao · Biomaterials · 2012 · 33 · 307110.1016/j.biomaterials.2011.12.030 ↗
24. Popeney · ACS Macro Lett. · 2012 · 1 · 56410.1021/mz300083y ↗
25. Porsch · Biomacromolecules · 2014 · 15 · 223510.1021/bm5003637 ↗
26. Xu · Langmuir · 2006 · 22 · 98910.1021/la0522707 ↗
27. Wan · Polym. Chem. · 2014 · 5 · 81910.1039/C3PY01073B ↗
28. Wuest · ACS Macro Lett. · 2017 · 6 · 116810.1021/acsmacrolett.7b00659 ↗
29. Kröger · ACS Macro Lett. · 2019 · 8 · 9510.1021/acsmacrolett.8b00812 ↗
30. Kiessling · Chem. Soc. Rev. · 2013 · 42 · 447610.1039/c3cs60097a ↗
31. Miura · Chem. Rev. · 2016 · 116 · 167310.1021/acs.chemrev.5b00247 ↗
32. Becer · Macromol. Rapid Commun. · 2012 · 33 · 74210.1002/marc.201200055 ↗
33. Ladmiral · J. Am. Chem. Soc. · 2006 · 128 · 482310.1021/ja058364k ↗
34. Geng · J. Am. Chem. Soc. · 2007 · 129 · 1515610.1021/ja072999x ↗
35. Madeira do O · J. Mater. Chem. B · 2018 · 6 · 104410.1039/C7TB02720F ↗
36. Jose · J. Org. Chem. · 2006 · 71 · 783510.1021/jo061369v ↗
37. Kroeger · PLoS One · 2017 · 12 · e017702410.1371/journal.pone.0177024 ↗
38. Becer · J. Am. Chem. Soc. · 2010 · 132 · 1513010.1021/ja1056714 ↗
39. Chen · Biomacromolecules · 2017 · 18 · 341010.1021/acs.biomac.7b01056 ↗
40. Gou · J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. · 2013 · 51 · 258810.1002/pola.26646 ↗
41. Gou · ACS Macro Lett. · 2012 · 1 · 18010.1021/mz200063r ↗
42. Jono · Chem. Commun. · 2018 · 54 · 8210.1039/C7CC07107H ↗
43. Tanaka · Biomacromolecules · 2017 · 18 · 162410.1021/acs.biomac.7b00228 ↗
44. Zhao · Biomacromolecules · 2017 · 18 · 56810.1021/acs.biomac.6b01716 ↗
45. Babiuch · Biomacromolecules · 2015 · 16 · 194810.1021/acs.biomac.5b00299 ↗
46. Geng · QSAR Comb. Sci. · 2007 · 26 · 122010.1002/qsar.200740089 ↗
47. Nurmi · Chem. Commun. · 2009 · 272710.1039/b904249k ↗
48. Greenspan · J. Lipid Res. · 1985 · 26 · 78110.1016/S0022-2275(20)34307-8 ↗
49. Eisfeld · Chem. Phys. · 2006 · 324 · 37610.1016/j.chemphys.2005.11.015 ↗
50. Kurniasih · Langmuir · 2015 · 31 · 263910.1021/la504378m ↗
51. Mukherjee · J. Colloid Interface Sci. · 2013 · 394 · 32910.1016/j.jcis.2012.12.004 ↗
52. Pan · Colloids Surf., A · 2015 · 464 · 810.1016/j.colsurfa.2014.09.038 ↗
53. Kasza · RSC Adv. · 2017 · 7 · 434810.1039/C6RA27843D ↗
54. Liu · J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. · 2000 · 37 · 70310.1002/(SICI)1099-0518(19990315)37:6<703::AID-POLA5>3.0.CO;2-O ↗
55. Mazzobre · Carbohydr. Res. · 2005 · 340 · 120710.1016/j.carres.2004.12.038 ↗
56. Rei · J. Fluoresc. · 2008 · 18 · 108310.1007/s10895-008-0353-y ↗
57. Boreham · Langmuir · 2014 · 30 · 168610.1021/la4043155 ↗
58. Plenderleith · RSC Adv. · 2014 · 4 · 5093210.1039/C4RA10076J ↗
59. Muñoz-Bonilla · Eur. Polym. J. · 2015 · 62 · 16710.1016/j.eurpolymj.2014.11.026 ↗
60. Muñoz-Bonilla · J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. · 2013 · 51 · 133710.1002/pola.26501 ↗
61. Latunde-Dada · Anal. Methods · 2015 · 7 · 1031210.1039/C5AY02094H ↗
62. Latunde-Dada · Anal. Methods · 2016 · 8 · 38610.1039/C5AY02614H ↗
63. Hawe · Pharm. Res. · 2011 · 28 · 230210.1007/s11095-011-0460-3 ↗
64. Cottet · Analyst · 2014 · 139 · 355210.1039/C4AN00192C ↗
65. Cipelletti · Anal. Chem. · 2015 · 87 · 848910.1021/acs.analchem.5b02053 ↗
66. Cottet · Anal. Chem. · 2007 · 79 · 906610.1021/ac071018w ↗
67. Goh · J. Am. Chem. Soc. · 2014 · 136 · 615910.1021/ja413031h ↗
68. Hawe · Pharm. Res. · 2010 · 27 · 31410.1007/s11095-009-0020-2 ↗
69. Dror · Annu. Rev. Biophys. · 2012 · 41 · 42910.1146/annurev-biophys-042910-155245 ↗
70. Tande · Macromolecules · 2001 · 34 · 858010.1021/ma011265g ↗
71. Delbianco · Chem. Rev. · 2016 · 116 · 169310.1021/acs.chemrev.5b00516 ↗
72. Liu · Nanoscale · 2016 · 8 · 1609110.1039/C6NR04489A ↗
73. Surolia · Adv. Exp. Med. Biol. · 1975 · 55 · 9510.1007/978-1-4684-0949-9_6 ↗
74. Papp · ChemBioChem · 2011 · 12 · 107510.1002/cbic.201000718 ↗
75. Gou · J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. · 2013 · 51 · 258810.1002/pola.26646 ↗
76. Martinez-Pomares · J. Leukocyte Biol. · 2003 · 73 · 60410.1189/jlb.0902450 ↗
77. Su · J. Biol. Chem. · 2005 · 280 · 3281110.1074/jbc.M503457200 ↗
78. Taylor · Trends Immunol. · 2005 · 26 · 10410.1016/j.it.2004.12.001 ↗
79. Martinez-Pomares · J. Leukocyte Biol. · 2012 · 92 · 117710.1189/jlb.0512231 ↗
80. Snipstad · Cytometry, Part A · 2016 · 91 · 76010.1002/cyto.a.22853 ↗
81. Snipstad · Cancer Nanotechnol. · 2014 · 5 · 810.1186/s12645-014-0008-4 ↗
82. Bastiat · J. Controlled Release · 2013 · 170 · 33410.1016/j.jconrel.2013.06.014 ↗
83. Petersen · Mol. Pharm. · 2010 · 7 · 35010.1021/mp900130s ↗
84. Polizzotti · Biomacromolecules · 2006 · 7 · 48310.1021/bm050672n ↗
85. Richards · Angew. Chem., Int. Ed. · 2012 · 51 · 781210.1002/anie.201202945 ↗
86. Jones · Chem. Sci. · 2014 · 5 · 161110.1039/C3SC52982G ↗