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A simplified machine learning workflow for identifying potential singlet fission candidates: benzannulated biphenylenes as a case study

Iqra Sarfraz, Sergei F. Vyboishchikov, Miquel Solà, Albert Artigas

Journal of Materials Chemistry C· Volume 14· Issue 17

Abstract

Singlet fission (SF) can improve solar-cell efficiency. We present a machine-learning workflow combining AQME, ROBERT, and DFT calculations to screen 3835 benzannulated biphenylenes, identifying 505 promising candidates for SF.
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Research context

OpenAlex topics: Machine Learning in Materials Science · Organic Electronics and Photovoltaics · Chemical and Physical Properties of Materials

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Affiliations

Institut de Química Computacional i Catàlisi (IQCC) and Departament de Química, Universitat de Girona, C/Maria Aurèlia Capmany, 69, 17003 Girona, Catalonia, Spain

Funding

Generalitat de Catalunya · Universitat de Girona

References (60)

Show source-provided references
1. Smith · Chem. Rev. · 2010 · 110 · 689110.1021/cr1002613 ↗
2. Casanova · Chem. Rev. · 2018 · 118 · 716410.1021/acs.chemrev.7b00601 ↗
3. Baldacchino · Phys. Rev. · 2022 · 3 · 021304
4. Hanna · J. Appl. Phys. · 2006 · 100 · 7451010.1063/1.2356795 ↗
5. Shockley · J. Appl. Phys. · 1961 · 32 · 51010.1063/1.1736034 ↗
6. Padula · Energy Environ. Sci. · 2019 · 12 · 241210.1039/C9EE01508F ↗
7. Casillas · Energy Environ. Sci. · 2020 · 13 · 274110.1039/D0EE00495B ↗
8. Ullrich · Chem. Soc. Rev. · 2021 · 50 · 348510.1039/D0CS01433H ↗
9. Li · Photonics · 2022 · 9 · 68910.3390/photonics9100689 ↗
10. Busby · J. Am. Chem. Soc. · 2014 · 136 · 1065410.1021/ja503980c ↗
11. Singh · J. Chem. Phys. · 1965 · 42 · 33010.1063/1.1695695 ↗
12. Congreve · Science · 2013 · 340 · 33410.1126/science.1232994 ↗
13. Lee · Acc. Chem. Res. · 2013 · 46 · 130010.1021/ar300288e ↗
14. Einzinger · Nature · 2019 · 571 · 9010.1038/s41586-019-1339-4 ↗
15. Nagaya · Joule · 2025 · 10196510.1016/j.joule.2025.101965 ↗
16. Johnson · Acc. Chem. Res. · 2013 · 46 · 129010.1021/ar300193r ↗
17. Lee · Adv. Opt. Mater. · 2024 · 12 · 230153910.1002/adom.202301539 ↗
18. Priya Jadhav · Adv. Mater. · 2012 · 24 · 616910.1002/adma.201202397 ↗
19. Paci · J. Am. Chem. Soc. · 2006 · 128 · 1654610.1021/ja063980h ↗
20. Johnson · Top. Curr. Chem. · 2017 · 375 · 1
21. Ryerson · J. Phys. Chem. C · 2014 · 118 · 1212110.1021/jp502122d ↗
22. Minami · J. Phys. Chem. Lett. · 2012 · 3 · 14510.1021/jz2015346 ↗
23. Varnavski · J. Phys. Chem. Lett. · 2015 · 6 · 137510.1021/acs.jpclett.5b00198 ↗
24. Lukman · J. Am. Chem. Soc. · 2017 · 139 · 1837610.1021/jacs.7b10762 ↗
25. El Bakouri · J. Am. Chem. Soc. · 2020 · 142 · 560210.1021/jacs.9b12435 ↗
26. Wu · Angew. Chem., Int. Ed. · 2017 · 56 · 940010.1002/anie.201704668 ↗
27. Fallon · J. Am. Chem. Soc. · 2019 · 141 · 1386710.1021/jacs.9b06346 ↗
28. Yadav · Chem. – Asian J. · 2019 · 14 · 187010.1002/asia.201801821 ↗
29. Wang · J. Am. Chem. Soc. · 2020 · 142 · 1023510.1021/jacs.0c00089 ↗
30. Zeng · Chem. Sci. · 2021 · 12 · 615910.1039/D1SC00382H ↗
31. Purdy · J. Am. Chem. Soc. · 2023 · 145 · 1071210.1021/jacs.3c00971 ↗
32. Schaufelberger · Angew. Chem., Int. Ed. · 2025 · 64 · e20241505610.1002/anie.202415056 ↗
33. Wang · J. Phys. Chem. C · 2024 · 128 · 784110.1021/acs.jpcc.4c01340 ↗
34. Li · Chem. Sci. · 2023 · 14 · 1104510.1039/D3SC03781A ↗
35. Borislavov · J. Phys. Chem. Lett. · 2023 · 14 · 1010310.1021/acs.jpclett.3c02365 ↗
36. Liu · npj Comput. Mater. · 2022 · 8 · 7010.1038/s41524-022-00758-y ↗
37. Weber · npj Comput. Mater. · 2022 · 8 · 17610.1038/s41524-022-00860-1 ↗
38. Ye · Phys. Chem. Chem. Phys. · 2021 · 23 · 2083510.1039/D1CP03594K ↗
39. Dalmau · Wiley Interdiscip. Rev.: Comput. Mol. Sci. · 2024 · 14 · e1733
40. Alegre-Requena · Wiley Interdiscip. Rev.: Comput. Mol. Sci. · 2023 · 13 · e1663
41. Takano · Eur. J. Org. Chem. · 2019 · 287110.1002/ejoc.201900111 ↗
42. Hong · Eur. J. Org. Chem. · 2022 · e20210134310.1002/ejoc.202101343 ↗
43. Ayub · J. Org. Chem. · 2017 · 82 · 632710.1021/acs.joc.7b00906 ↗
44. S. F.Vyboishchikov . Sbuilder, GitHub repository , 2024 , https://github.com/vyboishchikov/Sbuilder (accessed 17 July 2025)
45. A.Hagberg , D. A.Schult and P. J.Swart , Exploring Network Structure, Dynamics, and Function Using NetworkX , Proceedings of the 7th Python in Science Conference (SciPy 2008) , ed Varoquaux, G. , Vaught, T. , Millman, J. , Pasadena, CA, USA , 2008 , 1115
46. Halgreen · J. Comput. Chem. · 1999 · 20 · 72010.1002/(SICI)1096-987X(199905)20:7<720::AID-JCC7>3.0.CO;2-X ↗
47. G.Landrum . RDKit: Open-source cheminformatics software . https://www.rdkit.org (accessed 17 July 2025)
48. Heller · J. Cheminf. · 2015 · 7 · 2310.1186/s13321-015-0068-4 ↗
49. M. J.Frisch , G. W.Trucks , H. B.Schlegel , G. E.Scuseria , M. A.Robb , J. R.Cheeseman , G.Scalmani , V.Barone , G. A.Petersson , H.Nakatsuji , X.Li , M.Caricato , A. V.Marenich , J.Bloino , B. G.Janesko , R.Gomperts , B.Mennucci , H. P.Hratchian , J. V.Ortiz , A. F.Izmaylov , J. L.Sonnenberg , D.Williams-Young , F.Ding , F.Lipparini , F.Egidi , J.Goings , B.Peng , A.Petrone , T.Henderson , D.Ranasinghe , V. G.Zakrzewski , J.Gao , N.Rega , G.Zheng , W.Liang , M.Hada , M.Ehara , K.Toyota , R.Fukuda , J.Hasegawa , M.Ishida , T.Nakajima , Y.Honda , O.Kitao , H.Nakai , T.Vreven , K.Throssell , J. A.Montgomery, Jr. , J. E.Peralta , F.Ogliaro , M. J.Bearpark , J. J.Heyd , E. N.Brothers , K. N.Kudin , V. N.Staroverov , T. A.Keith , R.Kobayashi , J.Normand , K.Raghavachari , A. P.Rendell , J. C.Burant , S. S.Iyengar , J.Tomasi , M.Cossi , J. M.Millam , M.Klene , C.Adamo , R.Cammi , J. W.Ochterski , R. L.Martin , K.Morokuma , O.Farkas , J. B.Foresman and D. J.Fox , Gaussian 16, Revision C.02 , Gaussian, Inc. , Wallingford CT , 2016
50. Zhao · Theor. Chem. Acc. · 2008 · 120 · 21510.1007/s00214-007-0310-x ↗
51. Weigend · Phys. Chem. Chem. Phys. · 2005 · 7 · 329710.1039/b508541a ↗
52. Säbb · Phys. Chem. Chem. Phys. · 202610.1039/D5CP04492H ↗
53. O’Boyle · J. Cheminform. · 2011 · 3 · 3310.1186/1758-2946-3-33 ↗
54. Bannwarth · Wiley Interdiscip. Rev.: Comput. Mol. Sci. · 2021 · 11 · e1493
55. Pedregosa · J. Mach. Learn. Res. · 2011 · 12 · 2825
56. Breiman · Mach. Learn. · 2001 · 45 · 510.1023/A:1010933404324 ↗
57. Lundberg · Adv. Neural Inf. Process Syst. · 2017 · 30 · 4765
58. Lundberg · Nat. Mach. Intell. · 2020 · 2 · 5610.1038/s42256-019-0138-9 ↗
59. L. S. Shapley , A Value for n-person Games, in Contributions to the Theory of Games , ed H. W. Kuhn and A. W. Tucker , Princeton University Press , Princeton , 1953 , vol. 28 , pp. 307–317
60. Wildman · J. Chem. Inf. Comput. Sci. · 1999 · 39 · 86810.1021/ci990307l ↗