Regioselective –NO 2 substitution enables tunable photophysics and molecular packing in a polycyclic 1,2-BN heteroarene framework
Source abstract
Abstract
We report four biocompatible NO 2 -substituted pyrrolidinone-fused 1,2-BN heteroarenes that exhibit tunable photophysical properties and precise molecular-packing control enabled by regioselective nitration.
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Research context
OpenAlex topics: Organoboron and organosilicon chemistry · Luminescence and Fluorescent Materials · Catalytic Cross-Coupling Reactions
SciVX discovery tags are terminology-based. OpenAlex topics are source-provided classifications.
Affiliations
Department of Chemistry and Biochemistry, Kennesaw State University, Kennesaw, GA 30144, USA
Department of Chemistry, Rutgers University-Newark, Newark, NJ 07102, USA
Department of Chemistry and Fermentation Sciences, Appalachian State University, Boone, NC 28608, USA
Funding
Howard Hughes Medical Institute · Kennesaw State University · Appalachian State University
References (100+)
Show source-provided references
1. Ding · J. Mater. Chem. B · 2014 · 2 · 23110.1039/C3TB21495H ↗
2. Klikar · Chem. Rec. · 2016 · 16 · 188610.1002/tcr.201600032 ↗
3. Aigner · Nanoscale · 2018 · 10 · 804210.1039/C8NR00250A ↗
4. Jhulki · J. Mater. Chem. C · 2018 · 6 · 828010.1039/C8TC01300D ↗
5. Aumaitre · Chem. Rec. · 2019 · 19 · 114210.1002/tcr.201900016 ↗
6. Mei · J. Am. Chem. Soc. · 2013 · 135 · 672410.1021/ja400881n ↗
7. Stępień · Chem. Rev. · 2017 · 117 · 347910.1021/acs.chemrev.6b00076 ↗
8. Wang · Chem. Rev. · 2012 · 112 · 220810.1021/cr100380z ↗
9. Roncali · Chem. Rev. · 1997 · 97 · 17310.1021/cr950257t ↗
10. Campbell · Org. Biomol. Chem. · 2025 · 23 · 844210.1039/D5OB00859J ↗
11. Chen · J. Mater. Chem. C · 2018 · 6 · 741610.1039/C8TC01865K ↗
12. Schmidt-Mende · Science · 2001 · 293 · 111910.1126/science.293.5532.1119 ↗
13. Narita · Chem. Soc. Rev. · 2015 · 44 · 661610.1039/C5CS00183H ↗
14. Wu · Chem. Rev. · 2007 · 107 · 71810.1021/cr068010r ↗
15. Stępień · Chem. Rev. · 2017 · 117 · 347910.1021/acs.chemrev.6b00076 ↗
16. Miao · Adv. Mater. · 2014 · 26 · 554110.1002/adma.201305497 ↗
17. Wang · Acc. Chem. Res. · 2019 · 52 · 249110.1021/acs.accounts.9b00322 ↗
18. Dhbaibi · Chem. Rev. · 2019 · 119 · 884610.1021/acs.chemrev.9b00033 ↗
19. Hirai · Chem. Rev. · 2019 · 119 · 829110.1021/acs.chemrev.8b00637 ↗
20. Dewar · J. Chem. Soc. · 1959 · 272810.1039/jr9590002728 ↗
21. Dewar · J. Am. Chem. Soc. · 1964 · 86 · 569810.1021/ja01078a073 ↗
22. Campbell · Angew. Chem., Int. Ed. · 2012 · 51 · 607410.1002/anie.201200063 ↗
23. Luo · J. Am. Chem. Soc. · 2011 · 133 · 1932610.1021/ja208834v ↗
24. Campbell · J. Am. Chem. Soc. · 2010 · 132 · 328910.1021/ja9106622 ↗
25. Zhao · ChemMedChem · 2017 · 12 · 35810.1002/cmdc.201700047 ↗
26. Haney · Tetrahedron Lett. · 2021 · 62 · 15266710.1016/j.tetlet.2020.152667 ↗
27. Knack · Angew. Chem., Int. Ed. · 2013 · 52 · 259910.1002/anie.201208351 ↗
28. Csomos · Org. Lett. · 2025 · 27 · 312810.1021/acs.orglett.5c00284 ↗
29. Wang · Angew. Chem., Int. Ed. · 2015 · 54 · 1507410.1002/anie.201507770 ↗
30. Wang · Chin. Chem. Lett. · 2016 · 27 · 113910.1016/j.cclet.2016.06.014 ↗
31. Park · Bull. Chem. Soc. Jpn. · 2015 · 89 · 37510.1246/bcsj.20150399 ↗
32. Zhang · Angew. Chem., Int. Ed. · 2019 · 58 · 1691210.1002/anie.201911266 ↗
33. Nakatsuka · J. Am. Chem. Soc. · 2018 · 140 · 1356210.1021/jacs.8b08197 ↗
34. Wang · Chem. Commun. · 2015 · 51 · 1753210.1039/C5CC06927K ↗
35. Hashimoto · Chem. Mater. · 2014 · 26 · 626510.1021/cm503102d ↗
36. Zhang · Org. Lett. · 2016 · 18 · 361810.1021/acs.orglett.6b01659 ↗
37. Li · J. Org. Chem. · 2015 · 80 · 19610.1021/jo502296z ↗
38. Wang · Org. Lett. · 2013 · 15 · 571410.1021/ol402745r ↗
39. Yang · Luminescence · 2015 · 30 · 59210.1002/bio.2791 ↗
40. Martínez Hardigree · Acc. Chem. Res. · 2014 · 47 · 136910.1021/ar5000049 ↗
41. Wang · Angew. Chem., Int. Ed. · 2013 · 52 · 311710.1002/anie.201209706 ↗
42. Wang · J. Am. Chem. Soc. · 2015 · 137 · 928910.1021/jacs.5b03051 ↗
43. Shao · Angew. Chem., Int. Ed. · 2015 · 54 · 727510.1002/anie.201501478 ↗
44. Arbaciauskiene · Synth. Met. · 2010 · 160 · 49010.1016/j.synthmet.2009.11.038 ↗
45. Wang · J. Am. Chem. Soc. · 2014 · 136 · 376410.1021/ja500117z ↗
46. Zhong · J. Mater. Chem. A · 2016 · 4 · 1542010.1039/C6TA06523F ↗
47. Fu · Org. Lett. · 2019 · 21 · 135410.1021/acs.orglett.9b00057 ↗
48. Fukagawa · Mater. Chem. Front. · 2018 · 2 · 70410.1039/C7QM00588A ↗
49. Qiang · Org. Lett. · 2019 · 21 · 457510.1021/acs.orglett.9b01487 ↗
50. Gao · Dalton Trans. · 2014 · 43 · 712110.1039/C4DT00138A ↗
51. Wang · J. Mater. Chem. C · 2014 · 2 · 815210.1039/C4TC01369G ↗
52. Hatakeyama · Adv. Mater. · 2016 · 28 · 277710.1002/adma.201505491 ↗
53. Jeon · Adv. Opt. Mater. · 2019 · 7 · 180146210.1002/adom.201801462 ↗
54. Han · J. Mater. Chem. C · 2019 · 7 · 308210.1039/C8TC06575F ↗
55. Oda · Org. Lett. · 2019 · 21 · 931110.1021/acs.orglett.9b03342 ↗
56. Liang · Angew. Chem., Int. Ed. · 2018 · 57 · 1131610.1002/anie.201806323 ↗
57. Wang · Angew. Chem., Int. Ed. · 2013 · 52 · 311710.1002/anie.201209706 ↗
58. Wang · J. Am. Chem. Soc. · 2014 · 136 · 376410.1021/ja500117z ↗
59. Wang · Org. Lett. · 2013 · 15 · 571410.1021/ol402745r ↗
60. Wang · Angew. Chem., Int. Ed. · 2015 · 54 · 1507410.1002/anie.201507770 ↗
61. Qiang · Org. Lett. · 2019 · 21 · 457510.1021/acs.orglett.9b01487 ↗
62. Huang · Angew. Chem., Int. Ed. · 2019 · 58 · 1013210.1002/anie.201903418 ↗
63. Xu · J. Org. Chem. · 2022 · 87 · 663010.1021/acs.joc.2c00278 ↗
64. Krantz · Chem. – Eur. J. · 2020 · 26 · 1007210.1002/chem.202002118 ↗
65. Deng · Nat. Chem. · 2024 · 16 · 43710.1038/s41557-023-01381-0 ↗
66. Chen · Angew. Chem. · 2024 · 136 · e20231337910.1002/ange.202313379 ↗
67. Lin · ACS Macro Lett. · 2024 · 13 · 2110.1021/acsmacrolett.3c00601 ↗
68. Li · Angew. Chem., Int. Ed. · 2022 · 61 · e20220061210.1002/anie.202200612 ↗
69. Feng · Org. Lett. · 2024 · 26 · 1033910.1021/acs.orglett.4c03952 ↗
70. Pompei · Dalton Trans. · 2025 · 54 · 163310.1039/D4DT03115F ↗
71. Millet · Chem. Sci. · 2023 · 14 · 1204110.1039/D3SC04269C ↗
72. Campbell · J. Mater. Chem. C · 2023 · 11 · 1374010.1039/D3TC03278G ↗
73. Saint-Louis · J. Org. Chem. · 2016 · 81 · 1095510.1021/acs.joc.6b01998 ↗
74. Saint-Louis · Org. Biomol. Chem. · 2017 · 1017210.1039/C7OB02415K ↗
75. Pompei · Dalton Trans. · 2025 · 54 · 163310.1039/D4DT03115F ↗
76. He · Mater. Chem. Front. · 2023 · 7 · 245410.1039/D3QM00131H ↗
77. Wang · Chin. Chem. Lett. · 2016 · 27 · 113910.1016/j.cclet.2016.06.014 ↗
78. Zhao · ChemMedChem · 2017 · 12 · 35810.1002/cmdc.201700047 ↗
79. Ito · Org. Lett. · 2010 · 12 · 338610.1021/ol1012058 ↗
80. Lee · J. Am. Chem. Soc. · 2016 · 138 · 1202110.1021/jacs.6b06566 ↗
81. Liu · Angew. Chem., Int. Ed. · 2009 · 48 · 681710.1002/anie.200903390 ↗
82. Rybicka-Jasińska · J. Phys. Chem. Lett. · 2021 · 12 · 1029510.1021/acs.jpclett.1c02155 ↗
83. Huang · Chem. Sci. · 2022 · 13 · 312910.1039/D2SC00380E ↗
84. Chen · Angew. Chem., Int. Ed. · 2020 · 59 · 712210.1002/anie.202000556 ↗
85. Zhang · Org. Lett. · 2019 · 21 · 347610.1021/acs.orglett.9b00530 ↗
86. Zhang · J. Org. Chem. · 2021 · 86 · 632210.1021/acs.joc.1c00142 ↗
87. Zi · Org. Lett. · 2020 · 22 · 149910.1021/acs.orglett.0c00021 ↗
88. Li · Org. Lett. · 2018 · 20 · 280610.1021/acs.orglett.8b00554 ↗
89. Sadowski · Chem. Sci. · 2021 · 12 · 1403910.1039/D1SC03670J ↗
90. Chen · ChemPlusChem · 2021 · 86 · 1110.1002/cplu.202000592 ↗
91. Hurley · J. Am. Chem. Soc. · 1966 · 88 · 433010.1021/ja00971a005 ↗
92. Zobel · Chem. – Eur. J. · 2018 · 24 · 537910.1002/chem.201705854 ↗
93. Mei · Chem. Rev. · 2015 · 115 · 1171810.1021/acs.chemrev.5b00263 ↗
94. Liao · Mater. Chem. Front. · 2021 · 5 · 669310.1039/D1QM00808K ↗
95. Suzuki · Angew. Chem., Int. Ed. · 2020 · 59 · 985610.1002/anie.202000940 ↗
96. Zhao · Chem. Commun. · 2012 · 48 · 863710.1039/c2cc33780k ↗
97. Luo · Chem. Commun. · 2001 · 174010.1039/b105159h ↗
98. Yan · RSC Adv. · 2019 · 9 · 3587210.1039/C9RA07437F ↗
99. Marini · J. Phys. Chem. B · 2010 · 114 · 1712810.1021/jp1097487 ↗
100. Podzorov · Appl. Phys. Lett. · 2003 · 82 · 173910.1063/1.1560869 ↗