journal article·2026Open access

Stereoisomeric mixture of a multigram-synthesized helicene assembles swiftly into hierarchical ribbons via supramolecular sheets

Nathaniel J. Schuster, Rachael K. Mow, Hao Lyu, Max Schrock, Ruiheng Wu, Yilei Wu, Song Zhang, Xi Jiang, Zhenan Bao

Journal of Materials Chemistry C· Volume 14· Issue 29

Abstract

A new helicene, with a structure inspired by perylene-diimide, is synthesized on a ten-gram scale. Although obtained as a mixture of six stereoisomers, it self-assembles rapidly into long hierarchical ribbons via single-molecule-thick sheets.
Only a short abstract or summary was supplied by the source.
Source: crossref · Quality: short

Research context

OpenAlex topics: Synthesis and Properties of Aromatic Compounds · Origins and Evolution of Life · DNA and Biological Computing

SciVX discovery tags are terminology-based. OpenAlex topics are source-provided classifications.

Affiliations

Department of Chemical Engineering, Stanford University, Stanford, CA, 94305, USA

Department of Chemistry, Stanford University, Stanford, CA, 94305, USA

Materials Sciences Division, Lawrence Berkeley National Laboratory, Berkeley, CA, 94720, USA

Funding

National Science Foundation · Division of Biological Infrastructure · Air Force Office of Scientific Research · Basic Energy Sciences

References (71)

Show source-provided references
1. Lehn · Angew. Chem., Int. Ed. · 1988 · 27 · 8910.1002/anie.198800891 ↗
2. Brunsveld · Chem. Rev. · 2001 · 101 · 407110.1021/cr990125q ↗
3. Hoeben · Chem. Rev. · 2005 · 105 · 149110.1021/cr030070z ↗
4. De Greef · Chem. Rev. · 2009 · 109 · 568710.1021/cr900181u ↗
5. Aida · Science · 2012 · 335 · 81310.1126/science.1205962 ↗
6. Yang · Chem. Rev. · 2015 · 115 · 719610.1021/cr500633b ↗
7. Hashim · Prog. Polym. Sci. · 2020 · 105 · 10125010.1016/j.progpolymsci.2020.101250 ↗
8. Simard · J. Am. Chem. Soc. · 1991 · 113 · 469610.1021/ja00012a057 ↗
9. Whitesides · Science · 1991 · 254 · 131210.1126/science.1962191 ↗
10. Stupp · Science · 1997 · 276 · 38410.1126/science.276.5311.384 ↗
11. Rest · Chem. Soc. Rev. · 2015 · 44 · 254310.1039/C4CS00497C ↗
12. Hartgerink · Science · 2001 · 294 · 168410.1126/science.1063187 ↗
13. Palmer · Chem. Rev. · 2008 · 108 · 475410.1021/cr8004422 ↗
14. O’Leary · Nat. Chem. · 2011 · 3 · 82110.1038/nchem.1123 ↗
15. Chen · Nat. Chem. · 2018 · 10 · 13210.1038/nchem.2887 ↗
16. Desiraju · Angew. Chem., Int. Ed. · 1995 · 34 · 231110.1002/anie.199523111 ↗
17. Yaghi · Nature · 2003 · 423 · 70510.1038/nature01650 ↗
18. Wuest · Chem. Commun. · 2005 · 583010.1039/b512641j ↗
19. Pulido · Nature · 2017 · 543 · 65710.1038/nature21419 ↗
20. Tachibana · J. Am. Chem. Soc. · 1965 · 87 · 301510.1021/ja01091a046 ↗
21. Singh · Chem. Phys. Lipids · 1988 · 47 · 13510.1016/0009-3084(88)90083-7 ↗
22. Ishida · J. Am. Chem. Soc. · 2002 · 124 · 1401710.1021/ja028403h ↗
23. Watanabe · Org. Lett. · 2004 · 6 · 154710.1021/ol049737+ ↗
24. Ogata · J. Phys. Chem. B · 2004 · 108 · 1550310.1021/jp0486604 ↗
25. Hirst · Chem. – Eur. J. · 2004 · 10 · 590110.1002/chem.200400502 ↗
26. Messmore · J. Am. Chem. Soc. · 2005 · 127 · 799210.1021/ja051183y ↗
27. Shikata · J. Phys. Chem. B · 2008 · 112 · 1639310.1021/jp806192r ↗
28. Zhu · Chem. – Eur. J. · 2010 · 16 · 803410.1002/chem.201000595 ↗
29. He · Chem. Commun. · 2011 · 47 · 158910.1039/C0CC03192E ↗
30. Nagy · J. Am. Chem. Soc. · 2011 · 133 · 1497510.1021/ja206742m ↗
31. Wolffs · Chem. – Eur. J. · 2012 · 18 · 1505710.1002/chem.201200984 ↗
32. Lin · Chem. Commun. · 2013 · 49 · 932010.1039/c3cc45806g ↗
33. Sato · Chem. Sci. · 2014 · 5 · 13610.1039/C3SC52449C ↗
34. Shen · Langmuir · 2014 · 30 · 1077210.1021/la502799j ↗
35. Shang · Adv. Mater. · 2017 · 29 · 1605825
36. Kulkarni · J. Am. Chem. Soc. · 2019 · 141 · 630210.1021/jacs.9b00452 ↗
37. Gim · Angew. Chem., Int. Ed. · 2020 · 59 · 2257710.1002/anie.202008153 ↗
38. Wehner · Nat. Commun. · 2020 · 11 · 546010.1038/s41467-020-19189-8 ↗
39. Liu · Angew. Chem., Int. Ed · 2021 · 60 · 1508010.1002/anie.202103821 ↗
40. Wei · Chem · 2022 · 8 · 142710.1016/j.chempr.2022.02.011 ↗
41. Saito · J. Am. Chem. Soc. · 2023 · 145 · 44310.1021/jacs.2c10631 ↗
42. Wang · J. Am. Chem. Soc. · 2023 · 145 · 1744310.1021/jacs.3c06164 ↗
43. Rosen · J. Am. Chem. Soc. · 2011 · 133 · 513510.1021/ja200280h ↗
44. Roche · J. Am. Chem. Soc. · 2014 · 136 · 716910.1021/ja5035107 ↗
45. Roche · Nat. Chem. · 2016 · 8 · 8010.1038/nchem.2397 ↗
46. Li · J. Am. Chem. Soc. · 2022 · 144 · 134210.1021/jacs.1c11452 ↗
47. Würthner · Chem. Commun. · 2011 · 47 · 510910.1039/c1cc10321k ↗
48. Würthner · Chem. Rev. · 2016 · 116 · 96210.1021/acs.chemrev.5b00188 ↗
49. Sun · Chem. Soc. Rev. · 2016 · 45 · 151310.1039/C5CS00754B ↗
50. Nowak-Król · Org. Chem. Front. · 2019 · 6 · 127210.1039/C8QO01368C ↗
51. Saal · J. Am. Chem. Soc. · 2020 · 142 · 2129810.1021/jacs.0c11053 ↗
52. Tian · J. Am. Chem. Soc. · 2023 · 145 · 988610.1021/jacs.3c03441 ↗
53. J.Storch , J.Žádný , V.Církva , M.Jakubec , J.Hrbáč & J.Vacek The Photochemical Approach to Helicenes . in Helicenes , ed. Crassous, J. , Stará, I. G. , and Starý, I. , Wiley , 2022 , pp. 1–52
54. Zhang · J. Org. Chem. · 1997 · 62 · 231210.1021/jo9700078 ↗
55. G. W.Gribble Täuber Carbazole Synthesis . in Indole Ring Synthesis , ed. Gribble, G. W. , Wiley , 2016 , pp. 301–30310.1002/9781118695692.ch31 ↗
56. Liu · Tetrahedron Lett. · 1990 · 31 · 398310.1016/S0040-4039(00)94478-2 ↗
57. Dreher · J. Org. Chem. · 1999 · 64 · 367110.1021/jo990065o ↗
58. Fujita · Beilstein J. Org. Chem. · 2021 · 17 · 39610.3762/bjoc.17.35 ↗
59. Barroso · Chem. Commun. · 2018 · 54 · 18810.1039/C7CC08191J ↗
60. Lovinger · J. Am. Chem. Soc. · 1998 · 120 · 26410.1021/ja973366t ↗
61. Phillips · J. Am. Chem. Soc. · 2001 · 123 · 1189910.1021/ja011706b ↗
62. Xiao · J. Am. Chem. Soc. · 2006 · 128 · 1070010.1021/ja0642360 ↗
63. Kaseyama · Angew. Chem., Int. Ed. · 2011 · 50 · 368410.1002/anie.201007849 ↗
64. Xie · Chem. – Eur. J. · 2012 · 18 · 706010.1002/chem.201200089 ↗
65. Kumar · Angew. Chem., Int. Ed. · 2015 · 54 · 594310.1002/anie.201500292 ↗
66. Hirose · J. Mater. Chem. C · 2016 · 4 · 281110.1039/C5TC03675E ↗
67. Valera · Org. Lett. · 2018 · 20 · 202010.1021/acs.orglett.8b00565 ↗
68. Han · Angew. Chem., Int. Ed. · 2019 · 58 · 701310.1002/anie.201902090 ↗
69. Rodríguez · J. Am. Chem. Soc. · 2022 · 144 · 770910.1021/jacs.2c00556 ↗
70. Steiner · Angew. Chem., Int. Ed. · 2002 · 41 · 4810.1002/1521-3773(20020104)41:1<48::AID-ANIE48>3.0.CO;2-U ↗
71. Kaiser · Angew. Chem., Int. Ed. · 2007 · 46 · 554110.1002/anie.200701139 ↗