journal article·2025Open access

From symmetric to asymmetric: tuning photophysical and rectifying properties in [2.2]paracyclophanes

Karla D. Hernandez Gomora, Manikanta Makala, Evan J. Kumar, Kaizhen Zhang, Philip Hadjipetkov, David Keith, Dundappa Mumbaraddi, Ajay Ram Srimath Kandada, Swathi Kadaba, Cedric Schaack

Journal of Materials Chemistry C· Volume 13· Issue 43

Abstract

Five pseudo- para [2.2]paracyclophane derivatives were prepared bearing different electron donating and withdrawing groups. Their optical properties in solution and upon aggregation were studied, and their rectification in the solid state was reported.
Source: crossref · Quality: baseline

Research context

OpenAlex topics: Luminescence and Fluorescent Materials · Synthesis and Properties of Aromatic Compounds · Organic Electronics and Photovoltaics

SciVX discovery tags are terminology-based. OpenAlex topics are source-provided classifications.

Affiliations

Department of Chemistry, Wake Forest University, Winston-Salem, North Carolina 27109, USA

Center for Functional Materials, Wake Forest University, Winston-Salem, North Carolina 27109, USA

Department of Physics, Wake Forest University, Winston-Salem, North Carolina 27109, USA

Center for Nanotechnology and Quantum Materials, Department of Physics, Wake Forest University, Winston-Salem, North Carolina 27105, USA

References (65)

Show source-provided references
1. Chen · Nat. Rev. Mater. · 2021 · 6 · 80410.1038/s41578-021-00302-2 ↗
2. Kousseff · Chem. Rev. · 2022 · 122 · 439710.1021/acs.chemrev.1c00314 ↗
3. Ma · Aggregate · 2021 · 2 · e9610.1002/agt2.96 ↗
4. Forrest · Nature · 2004 · 428 · 91110.1038/nature02498 ↗
5. Zhao · J. Am. Chem. Soc. · 2025 · 147 · 3271010.1021/jacs.5c08383 ↗
6. Brown · J. Am. Chem. Soc. · 2025 · 147 · 376910.1021/jacs.4c16566 ↗
7. Makala · J. Mater. Chem. C · 2024 · 12 · 1708910.1039/D4TC03294B ↗
8. Cheng · Chem. Rev. · 2009 · 109 · 586810.1021/cr900182s ↗
9. Park · Adv. Opt. Mater. · 2022 · 10 · 220074710.1002/adom.202200747 ↗
10. Ko · Macromolecules · 2010 · 43 · 668510.1021/ma101088f ↗
11. Bui · Beilstein J. Org. Chem. · 2018 · 14 · 28210.3762/bjoc.14.18 ↗
12. Madushani · Sci. Rep. · 2023 · 13 · 764410.1038/s41598-023-34623-9 ↗
13. Yang · Dalton Trans. · 2024 · 53 · 532010.1039/D3DT04049F ↗
14. Yu · Nanomaterials · 2024 · 14 · 125510.3390/nano14151255 ↗
15. Tsujimoto · J. Am. Chem. Soc. · 2017 · 139 · 489410.1021/jacs.7b00873 ↗
16. Kachwal · Adv. Sci. · 2023 · 10 · 220484810.1002/advs.202204848 ↗
17. Guo · J. Am. Chem. Soc. · 2025 · 147 · 1697210.1021/jacs.5c00566 ↗
18. Sullivan · Sci. Adv. · 2022 · 8 · eabq722410.1126/sciadv.abq7224 ↗
19. He · Nat. Mater. · 2021 · 20 · 153210.1038/s41563-021-01079-z ↗
20. Zhang · Acc. Mater. Res. · 2024 · 5 · 97110.1021/accountsmr.4c00125 ↗
21. Capozzi · Nat. Nanotechnol. · 2015 · 10 · 52210.1038/nnano.2015.97 ↗
22. Wang · J. Am. Chem. Soc. · 2024 · 146 · 3534710.1021/jacs.4c13773 ↗
23. Carlotti · J. Phys. Chem. C · 2016 · 120 · 2043710.1021/acs.jpcc.6b07089 ↗
24. Xu · Adv. Sci. · 2024 · 11 · 240087710.1002/advs.202400877 ↗
25. Aviram · Chem. Phys. Lett. · 1974 · 29 · 27710.1016/0009-2614(74)85031-1 ↗
26. Geddes · J. Appl. Phys. · 1992 · 71 · 75610.1063/1.351340 ↗
27. Martin · Phys. Rev. Lett. · 1993 · 70 · 21810.1103/PhysRevLett.70.218 ↗
28. Ashwell · J. Chem. Soc., Chem. Commun. · 1990 · 19 · 137410.1039/C39900001374 ↗
29. Ashwell · J. Mater. Chem. · 2004 · 14 · 238910.1039/B403942D ↗
30. Ashwell · J. Mater. Chem. · 2005 · 15 · 116010.1039/B417880G ↗
31. Zhang · Org. Lett. · 2018 · 20 · 686810.1021/acs.orglett.8b02995 ↗
32. Spuling · Chem. Commun. · 2018 · 54 · 927810.1039/C8CC04594A ↗
33. Gon · J. Mater. Chem. C · 2015 · 3 · 52110.1039/C4TC02339K ↗
34. Hassan · Angew. Chem., Int. Ed. · 2020 · 59 · 215610.1002/anie.201904863 ↗
35. Kaiser · J. Phys. Chem. C · 2012 · 116 · 1526510.1021/jp304391x ↗
36. Hong · J. Am. Chem. Soc. · 2005 · 127 · 743510.1021/ja044326 ↗
37. Bartholomew · J. Am. Chem. Soc. · 2002 · 124 · 518310.1021/ja0121383 ↗
38. Zyss · J. Am. Chem. Soc. · 2000 · 122 · 1195610.1021/ja0022526 ↗
39. Liang · Angew. Chem., Int. Ed. · 2019 · 58 · 1722010.1002/anie.201909076 ↗
40. Morisaki · Angew. Chem., Int. Ed. · 2006 · 45 · 643010.1002/anie.200600752 ↗
41. Bondarenko · Synthesis · 2004 · 275110.1055/s-2004-834872 ↗
42. Hope · Acta Crystallogr., Sect. B · 1972 · 28 · 173310.1107/S0567740872004947 ↗
43. Wolf · Chem. – Eur. J. · 2014 · 20 · 704810.1002/chem.201304972 ↗
44. Martinez · Chem. Sci. · 2012 · 3 · 219110.1039/c2sc20045g ↗
45. Neese · J. Comput. Chem. · 2003 · 24 · 174010.1002/jcc.10318 ↗
46. Neese · Chem. Phys. Lett. · 2002 · 362 · 17010.1016/S0009-2614(02)01053-9 ↗
47. Neese · J. Comput. Chem. · 2023 · 44 · 38110.1002/jcc.26942 ↗
48. Neese · Wiley Interdiscip. Rev.: Comput. Mol. Sci. · 2022 · 12 · e160610.1002/wcms.1606 ↗
49. Mei · Adv. Mater. · 2014 · 26 · 542910.1002/adma.201401356 ↗
50. Hong · Chem. Soc. Rev. · 2011 · 40 · 536110.1039/C1CS15113D ↗
51. Mei · Chem. Rev. · 2015 · 115 · 1171810.1021/acs.chemrev.5b00263 ↗
52. Spano · Acc. Chem. Res. · 2010 · 43 · 42910.1021/ar900233v ↗
53. Lamport · Sci. Rep. · 2016 · 6 · 3809210.1038/srep38092 ↗
54. Baghbanzadeh · J. Am. Chem. Soc. · 2019 · 141 · 896910.1021/jacs.9b02891 ↗
55. Li · ACS Appl. Electron. Mater. · 2019 · 1 · 229510.1021/acsaelm.9b00482 ↗
56. Nerngchamnong · Nat. Nanotechnol. · 2013 · 8 · 11310.1038/nnano.2012.238 ↗
57. Chiechi · Angew. Chem., Int. Ed. · 2008 · 47 · 14210.1002/anie.200703642 ↗
58. Garg · Phys. Chem. Chem. Phys. · 2015 · 17 · 189110.1039/C4CP04044A ↗
59. Chen · Nat. Nanotechnol. · 2017 · 12 · 79710.1038/nnano.2017.110 ↗
60. Reus · ACS Nano · 2012 · 6 · 480610.1021/nn205089u ↗
61. Yuan · Nano Lett. · 2015 · 15 · 550610.1021/acs.nanolett.5b02014 ↗
62. Yuan · Nat. Commun. · 2015 · 6 · 632410.1038/ncomms7324 ↗
63. Lamport · ACS Appl. Mater. Interfaces · 2019 · 11 · 1856410.1021/acsami.9b02315 ↗
64. CCDC 2453599: Experimental Crystal Structure Determination , 2025 10.5517/ccdc.csd.cc2nc5cl10.5517/ccdc.csd.cc2nc5cl ↗
65. CCDC 2453610: Experimental Crystal Structure Determination , 2025 10.5517/ccdc.csd.cc2nc5qy10.5517/ccdc.csd.cc2nc5qy ↗