journal article·2021Open access

Extremely fast triplet formation by charge recombination in a Nile Red/fullerene flexible dyad

Federica Faroldi, Brunella Bardi, Irene Tosi, Sandra Doria, Jacopo Isopi, Laura Baldini, Mariangela Di Donato, Massimo Marcaccio, Francesco Sansone, Francesca Terenziani

Journal of Materials Chemistry C· Volume 9· Issue 33

Abstract

Fast and efficient triplet formation via charge separation followed by radical pair intersystem crossing is reported in a calixarene-based donor/acceptor dyad.
Only a short abstract or summary was supplied by the source.
Source: crossref · Quality: short

Research context

OpenAlex topics: Luminescence and Fluorescent Materials · Fullerene Chemistry and Applications · Organic Electronics and Photovoltaics

SciVX discovery tags are terminology-based. OpenAlex topics are source-provided classifications.

Affiliations

Department of Chemistry, Life Sciences and Environmental Sustainability, University of Parma, Parco Area delle Scienze 17/a, 43124 Parma, Italy

ICCOM-CNR, Via Madonna del Piano 10, 50019 Sesto Fiorentino (FI), Italy

LENS, Via N. Carrara 1, 50019 Sesto Fiorentino (FI), Italy

Dipartimento di Chimica “Giacomo Ciamician”, Università di Bologna, Via Selmi 2, 40126 Bologna, Italy

Funding

H2020 Marie Skłodowska-Curie Actions · Università di Bologna · H2020 Research Infrastructures · Ministero dell’Istruzione, dell’Università e della Ricerca · Università degli Studi di Parma

References (80)

Show source-provided references
1. Gibbons · Photochem. Photobiol. Sci. · 2020 · 19 · 13610.1039/C9PP00399A ↗
2. Hou · J. Mater. Chem. C · 2019 · 7 · 1204810.1039/C9TC04285G ↗
3. Aster · Chem. Sci. · 2021 · 12 · 490810.1039/D1SC00285F ↗
4. Sasikumar · Chem. Soc. Rev. · 2020 · 49 · 612210.1039/D0CS00484G ↗
5. J. P.Fouassier and J.Lalevée , Photoinitiators for Polymer Synthesis , Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA , Weinheim, Germany , 201210.1002/9783527648245 ↗
6. Zhao · Chem. Soc. Rev. · 2021 · 50 · 418510.1039/D0CS00173B ↗
7. Bharmoria · Chem. Soc. Rev. · 2020 · 49 · 652910.1039/D0CS00257G ↗
8. Penfold · Chem. Commun. · 2018 · 54 · 392610.1039/C7CC09612G ↗
9. Wang · Org. Lett. · 2017 · 19 · 449210.1021/acs.orglett.7b02047 ↗
10. Verhoeven · J. Photochem. Photobiol., C · 2006 · 7 · 4010.1016/j.jphotochemrev.2006.04.001 ↗
11. Dance · J. Phys. Chem. A · 2008 · 112 · 419410.1021/jp800561g ↗
12. Karimata · J. Phys. Chem. A · 2014 · 118 · 1126210.1021/jp509643q ↗
13. Filatov · J. Am. Chem. Soc. · 2017 · 139 · 628210.1021/jacs.7b00551 ↗
14. Chen · J. Phys. Chem. A · 2017 · 121 · 755010.1021/acs.jpca.7b07623 ↗
15. Hou · J. Phys. Chem. C · 2018 · 122 · 2785010.1021/acs.jpcc.8b08965 ↗
16. Liu · Angew. Chem. · 2020 · 132 · 1168810.1002/ange.202003560 ↗
17. Colvin · J. Phys. Chem. A · 2012 · 116 · 192310.1021/jp212546w ↗
18. Weiss · J. Phys. Chem. A · 2003 · 107 · 363910.1021/jp0224315 ↗
19. Wiederrecht · J. Am. Chem. Soc. · 2000 · 122 · 971510.1021/ja000662o ↗
20. Kc · Chem. – Eur. J. · 2014 · 20 · 1710010.1002/chem.201404863 ↗
21. Scarel · Chem. Commun. · 2013 · 49 · 945210.1039/c3cc45325a ↗
22. Okada · J. Phys. Chem. · 1981 · 85 · 395710.1021/j150626a002 ↗
23. Williams · J. Am. Chem. Soc. · 1995 · 117 · 409310.1021/ja00119a025 ↗
24. Filatov · Phys. Chem. Chem. Phys. · 2018 · 20 · 801610.1039/C7CP08472B ↗
25. Hippius · J. Phys. Chem. C · 2008 · 112 · 247610.1021/jp711120v ↗
26. Vân Anh · J. Phys. Chem. C · 2009 · 113 · 1835810.1021/jp9055279 ↗
27. Tosi · Dyes Pigm. · 2019 · 171 · 10765210.1016/j.dyepig.2019.107652 ↗
28. Bardi · Chem. Commun. · 2019 · 55 · 809810.1039/C9CC04577E ↗
29. Issac · ACS Nano · 2014 · 8 · 170810.1021/nn4060946 ↗
30. Shinkai · Tetrahedron · 1993 · 49 · 893310.1016/S0040-4020(01)91215-3 ↗
31. Pognon · Chem. – Eur. J. · 2009 · 15 · 52410.1002/chem.200800299 ↗
32. Tosi · ChemPhysChem · 2016 · 17 · 168610.1002/cphc.201501065 ↗
33. Arduini · J. Org. Chem. · 1995 · 60 · 145410.1021/jo00110a055 ↗
34. Hippius · J. Phys. Chem. C · 2008 · 112 · 1462610.1021/jp804068b ↗
35. Hippius · J. Phys. Chem. C · 2007 · 111 · 1398810.1021/jp0733825 ↗
36. Baran · J. Am. Chem. Soc. · 1997 · 119 · 836310.1021/ja970486s ↗
37. Shao · ChemPhotoChem · 2020 · 4 · 6810.1002/cptc.201900189 ↗
38. Iagatti · J. Phys. Chem. C · 2016 · 120 · 1652610.1021/acs.jpcc.6b05738 ↗
39. Gust · J. Photochem. Photobiol., B · 2000 · 58 · 6310.1016/S1011-1344(00)00145-7 ↗
40. Ziessel · Chem. – Eur. J · 2009 · 15 · 738210.1002/chem.200900440 ↗
41. Ünlü · Dyes Pigm. · 2017 · 142 · 34010.1016/j.dyepig.2017.03.055 ↗
42. Sansone · Eur. J. Org. Chem. · 1998 · 89710.1002/(SICI)1099-0690(199805)1998:5<897::AID-EJOC897>3.0.CO;2-K ↗
43. Bruno · J. Am. Chem. Soc. · 2003 · 125 · 1573810.1021/ja0388515 ↗
44. Bruno · J. Phys. Chem. B · 2009 · 113 · 195410.1021/jp8045092 ↗
45. Amatore · J. Electroanal. Chem. · 1992 · 324 · 3310.1016/0022-0728(92)80034-2 ↗
46. L.Mottier , Antigona , University of Bologna , Bologna, Italy , 1999
47. Lee · Chem. Mater. · 1998 · 10 · 327210.1021/cm980720t ↗
48. Gentili · J. Photochem. Photobiol., A · 2007 · 187 · 20910.1016/j.jphotochem.2006.10.020 ↗
49. van Stokkum · Biochim. Biophys. Acta, Bioenerg. · 2004 · 1657 · 8210.1016/j.bbabio.2004.04.011 ↗
50. Snellenburg · J. Stat. Softw. · 2012 · 49 · 110.18637/jss.v049.i03 ↗
51. Mullen · J. Stat. Softw. · 2007 · 18 · 110.1360/jos180001 ↗
52. Henry · Methods Enzymol. · 1992 · 210 · 12910.1016/0076-6879(92)10010-B ↗
53. Halgren · J. Comput. Chem. · 1996 · 17 · 49010.1002/(SICI)1096-987X(199604)17:5/6<490::AID-JCC1>3.0.CO;2-P ↗
54. Halgren · J. Comput. Chem. · 1996 · 17 · 52010.1002/(SICI)1096-987X(199604)17:5/6<520::AID-JCC2>3.0.CO;2-W ↗
55. Halgren · J. Comput. Chem. · 1996 · 17 · 55310.1002/(SICI)1096-987X(199604)17:5/6<553::AID-JCC3>3.0.CO;2-T ↗
56. Halgren · J. Comput. Chem. · 1996 · 17 · 587
57. Halgren · J. Comput. Chem. · 1996 · 17 · 61610.1002/(SICI)1096-987X(199604)17:5/6<616::AID-JCC5>3.0.CO;2-X ↗
58. M. J.Frisch , G. W.Trucks , H. B.Schlegel , G. E.Scuseria , M. A.Robb , J. R.Cheeseman , G.Scalmani , V.Barone , G. A.Petersson , H.Nakatsuji , X.Li , M.Caricato , A. V.Marenich , J.Bloino , B. G.Janesko , R.Gomperts , B.Mennucci , H. P.Hratchian , J. V.Ortiz , A. F.Izmaylov , J. L.Sonnenberg , D.Williams-Young , F.Ding , F.Lipparini , F.Egidi , J.Goings , B.Peng , A.Petrone , T.Henderson , D.Ranasinghe , V. G.Zakrzewski , J.Gao , N.Rega , G.Zheng , W.Liang , M.Hada , M.Ehara , K.Toyota , R.Fukuda , J.Hasegawa , M.Ishida , T.Nakajima , Y.Honda , O.Kitao , H.Nakai , T.Vreven , K.Throssell , J. A.Montgomery , J. E.Peralta , F.Ogliaro , M. J.Bearpark , J. J.Heyd , E. N.Brothers , K. N.Kudin , V. N.Staroverov , T. A.Keith , R.Kobayashi , J.Normand , K.Raghavachari , A. P.Rendell , J. C.Burant , S. S.Iyengar , J.Tomasi , M.Cossi , J. M.Millam , M.Klene , C.Adamo , R.Cammi , J. W.Ochterski , R. L.Martin , K.Morokuma , O.Farkas , J. B.Foresman and D. J.Fox , Gaussian 16, Revision B.01 , Wallingfor CT , 2016
59. Chai · Phys. Chem. Chem. Phys. · 2008 · 10 · 661510.1039/b810189b ↗
60. Tomasi · Chem. Rev. · 2005 · 105 · 299910.1021/cr9904009 ↗
61. Maggini · J. Am. Chem. Soc. · 1993 · 115 · 979810.1021/ja00074a056 ↗
62. Deye · Anal. Chem. · 1990 · 62 · 61510.1021/ac00205a015 ↗
63. Hare · Chem. Phys. Lett. · 2013 · 589 · 5710.1016/j.cplett.2013.08.068 ↗
64. Dubey · Eur. J. Org. Chem. · 2010 · 342810.1002/ejoc.201000136 ↗
65. Williams · J. Org. Chem. · 1996 · 61 · 505510.1021/jo960678q ↗
66. Guldi · Acc. Chem. Res. · 2000 · 33 · 69510.1021/ar990144m ↗
67. Sun · J. Am. Chem. Soc. · 1993 · 115 · 637810.1021/ja00067a062 ↗
68. Redmond · Photochem. Photobiol. · 1999 · 70 · 39110.1111/j.1751-1097.1999.tb08240.x ↗
69. Prat · Phys. Chem. Chem. Phys. · 2001 · 3 · 163810.1039/b009484f ↗
70. Bruno · J. Am. Chem. Soc. · 2008 · 130 · 378810.1021/ja0733179 ↗
71. Dubois · J. Am. Chem. Soc. · 1991 · 113 · 436410.1021/ja00011a069 ↗
72. Valenti · ChemElectroChem · 2018 · 5 · 98510.1002/celc.201701374 ↗
73. Weisman · Proc. SPIE · 1997 · 3142 · 2610.1117/12.279253 ↗
74. Buck · Chem · 2019 · 5 · 13810.1016/j.chempr.2018.10.001 ↗
75. Poddutoori · Phys. Chem. Chem. Phys. · 2018 · 20 · 2822310.1039/C8CP04937H ↗
76. Gould · J. Phys. Chem. A · 2003 · 107 · 351510.1021/jp022096k ↗
77. Chow · Adv. Mater. · 2014 · 26 · 485110.1002/adma.201400846 ↗
78. Petrov · Biophys. J. · 2015 · 109 · 173510.1016/j.bpj.2015.08.026 ↗
79. Williams · J. Spectrosc. · 2017 · 110.1155/2017/6867507 ↗
80. Kato · Chem. Phys. Lett. · 1991 · 180 · 44610.1016/0009-2614(91)85147-O ↗