Guanidinium Chlorides with Triphenylene Moieties Displaying Columnar Mesophases
Source abstract
Abstract
Novel guanidinium chlorides 6a − f which are tethered to a pentaalkyloxytriphenylene unit have been prepared by a five-step sequence from hexaalkyloxytriphenylenes 1a − f . The mesomorphic properties of 6a − f were studied by DSC, POM, and X-ray diffraction. Columnar rectangular mesophases were found for derivatives 6b − f with long alkyl chains. Detailed SAXS experiments revealed a change of the common Col r ( C 2 /m ) phase to Col r ( P 2 m ) phase with increasing chain length. Derivative 6a with pentyl side chain displayed only unidentified crystalline or plastic crystalline properties.
Source: openalex_inverted_index · Quality: baseline
Research context
OpenAlex topics: Liquid Crystal Research Advancements · Surfactants and Colloidal Systems · Synthesis and Properties of Aromatic Compounds
SciVX discovery tags are terminology-based. OpenAlex topics are source-provided classifications.
Affiliations
Institut für Organische Chemie, Universität Stuttgart, Pfaffenwaldring 55, D-70569 Stuttgart, Germany; Institut für Physikalische Chemie, Universität Stuttgart, Pfaffenwaldring 55, D-70569 Stuttgart, Germany; and Fakultät Chemie/Organische Chemie, Hochschule Technik and Wirtschaft Aalen, Beethovenstr. 1, D-73430 Aalen, Germany
References (77)
Show source-provided references
1. Holbrey J. D. · J. Chem. Soc., Dalton Trans. · 1999 · 213310.1039/a902818h ↗
2. Gordon C. M. · J. Mater. Chem. · 1998 · 8 · 262710.1039/a806169f ↗
3. Bowlas C. J. · Chem. Commun. · 1996 · 162510.1039/cc9960001625 ↗
4. Artzner F. · Liq. Cryst. · 1997 · 23 · 2710.1080/026782997208631 ↗
5. Haramoto Y. · Liq. Cryst. · 2001 · 28 · 55710.1080/02678290010018006 ↗
6. Haramoto Y. · Mol. Cryst. Liq. Cryst. · 2000 · 348 · 12910.1080/10587250008024801 ↗
7. Haramoto Y. · Liq. Cryst. · 2000 · 27 · 26310.1080/026782900203074 ↗
8. Haramoto Y. · Liq. Cryst. · 1999 · 26 · 142510.1080/026782999203742 ↗
9. Haramoto Y. · Bull. Chem. Soc. Jpn. · 1999 · 72 · 87510.1246/bcsj.72.875 ↗
10. Haramoto Y. · Liq. Cryst. · 1998 · 24 · 87710.1080/026782998206704 ↗
11. Haramoto Y. · J. Mater. Chem. · 1998 · 8 · 27510.1039/a707622c ↗
12. Haramoto Y. · Liq. Cryst. · 1996 · 21 · 92310.1080/02678299608032911 ↗
13. Haramoto Y. · Liq. Cryst. · 1995 · 19 · 31910.1080/02678299508031986 ↗
14. Bernhardt H. · Mol. Cryst. Liq. Cryst. A · 1999 · 330 · 1451
15. Kresse H. · Liq. Cryst. · 1998 · 25 · 43710.1080/026782998206254 ↗
16. Bernhardt H. · Liq. Cryst. · 1998 · 24 · 89510.1080/026782998206731 ↗
17. Yoshio M. · Chem. Lett. · 2002 · 32010.1246/cl.2002.320 ↗
18. Marcos M. · Chem. Mater. · 2006 · 18 · 120610.1021/cm051677u ↗
19. Chen H. · Chem. Mater. · 2002 · 14 · 406310.1021/cm010930x ↗
20. Yoshio M. · Adv. Mater. · 2002 · 14 · 35110.1002/1521-4095(20020304)14:5<351::AID-ADMA351>3.0.CO;2-D ↗
21. Rocaboy C. · J. Org. Chem. · 2002 · 67 · 686310.1021/jo011173p ↗
22. Yoshio M. · Chem. Lett. · 2002 · 32010.1246/cl.2002.320 ↗
23. Neve F. · Chem. Mater. · 2001 · 13 · 203210.1021/cm000804d ↗
24. Dzyuba S. V. · Chem. Commun. · 2001 · 146610.1039/b104512c ↗
25. Veber M. · Liq. Cryst. · 2000 · 27 · 67110.1080/026782900202534 ↗
26. Lee K. M. · Chem. Commun. · 1997 · 89910.1039/a608517b ↗
27. Chachaty C. · Liq. Cryst. · 1988 · 3 · 81510.1080/02678298808086538 ↗
28. Kato T. · Angew. Chem. · 2006 · 118 · 4410.1002/ange.200501384 ↗
29. Tschierske C. · Ann. Rep. Prog. Chem., Sect. C · 2001 · 97 · 19110.1039/b101114f ↗
30. Tschierske C. · J. Mater. Chem. · 1998 · 8 · 148510.1039/a800946e ↗
31. Laschat S. · Angew. Chem. · 2007 · 119 · 491610.1002/ange.200604203 ↗
32. Chiou J. Y. Z. · Mater. Chem. · 2006 · 16 · 297210.1039/b600045b ↗
33. Kumar Pal S. · Tetrahedron Lett. · 2006 · 47 · 899310.1016/j.tetlet.2006.09.167 ↗
34. Cui L. · Liq. Cryst. · 2006 · 33 · 81110.1080/02678290600791986 ↗
35. Dobbs W. · Angew. Chem. · 2006 · 118 · 428510.1002/ange.200600929 ↗
36. Motoyanagi J. · Chem. Commun. · 2005 · 10 · 1
37. Suisse J. M. · Tetrahedron Lett. · 2005 · 46 · 430310.1016/j.tetlet.2005.04.114 ↗
38. Kumar S. · Tetrahedron Lett. · 2005 · 46 · 260710.1016/j.tetlet.2005.02.100 ↗
39. Yoshizawa H. · Liq. Cryst. · 2005 · 32 · 14310.1080/02678290412331329152 ↗
40. Yoshio M. · J. Am. Chem. Soc. · 2004 · 126 · 99410.1021/ja0382516 ↗
41. Tosoni M. · Helv. Chim. Acta · 2004 · 87 · 274210.1002/hlca.200490247 ↗
42. Yoshio M. · Adv. Mater. · 2002 · 14 · 35110.1002/1521-4095(20020304)14:5<351::AID-ADMA351>3.0.CO;2-D ↗
43. Taubert A. · J. Phys. Chem. B · 2005 · 109 · 1554210.1021/jp051262w ↗
44. Taubert A. · Acta Chim. Slov. · 2005 · 52 · 183
45. Badoux J. · Tetrahedron Lett. · 2005 · 46 · 113710.1016/j.tetlet.2004.12.097 ↗
46. Kumar S. · Tetrahedron Lett. · 2005 · 46 · 412710.1016/j.tetlet.2005.03.201 ↗
47. Taubert A. · Angew. Chem. · 2004 · 116 · 549410.1002/ange.200460846 ↗
48. Haristoy D. · Liq. Cryst. · 2004 · 31 · 69710.1080/02678290410001675110 ↗
49. Haristoy D. · Chem. Mater. · 2003 · 15 · 207910.1021/cm021365g ↗
50. Haramoto Y. · Liq. Cryst. · 2002 · 29 · 8710.1080/02678290110093723 ↗
51. Binnemans K. · J. Inclusion Phenom. Macrocycl. Chem. · 1999 · 35 · 6310.1023/A:1008146431142 ↗
52. Hessel V. · Makromol. Chem., Rapid Commun. · 1993 · 14 · 70710.1002/marc.1993.030141105 ↗
53. Mateus N. M. M. · Green Chem. · 2003 · 5 · 34710.1039/B303408A ↗
54. Mathevet F. · J. Am. Chem. Soc. · 2005 · 127 · 905310.1021/ja051312a ↗
55. Kim D. · Chem. Commun. · 2005 · 550910.1039/b511517e ↗
56. Ishikawa T. · Synthesis · 2006 · 73 · 7
57. bYamamoto, Y.; Kojima, S.The Chemistry of Amidines and Imidates;Patai, S.; Rappoport, Z., Eds.;John Wiley & Sons:New York, 1991; Vol.2, pp485–526.
58. Kumar S. · Synthesis · 1998 · 111910.1055/s-1998-2133 ↗
59. Gerrard W. · Chem. Soc. · 1959 · 152910.1039/jr9590001529 ↗
60. Kumar S. · Mol. Cryst. Liq. Cryst. · 2004 · 411 · 35510.1080/15421400490435387 ↗
61. Paraschiv I. · Chem. Mater. · 2006 · 18 · 96810.1021/cm052221f ↗
62. Kantlehner W. · Liebigs Ann. Chem. · 1984 · 10810.1002/jlac.198419840112 ↗
63. Kumar S. · Chem. Soc. Rev. · 2006 · 35 · 8310.1039/B506619K ↗
64. Kumar S. · Liq. Cryst. · 2004 · 31 · 103710.1080/02678290410001724746 ↗
65. Kantlehner W. · Liebigs Ann. Chem. · 1990 · 96 · 5
66. Kremzow D. · Chem.—Eur. J. · 2005 · 11 · 183310.1002/chem.200400928 ↗
67. Ohno K. · Heterocycles · 2003 · 31710.3987/COM-02-S39 ↗
68. Wittmann H. · Eur. J. Inorg. Chem. · 2001 · 193710.1002/1099-0682(200108)2001:8<1937::AID-EJIC1937>3.0.CO;2-I ↗
69. Knorr R. · Tetrahedron Lett. · 1989 · 30 · 192710.1016/S0040-4039(00)99616-3 ↗
70. Lehmann M. · J. Mater. Chem. · 2006 · 16 · 44110.1039/B510713J ↗
71. Gearba R. I. · Chem. Mater. · 2005 · 17 · 282510.1021/cm050165c ↗
72. Komatsu T. · J. Mater. Chem. · 1994 · 4 · 53710.1039/JM9940400537 ↗
73. Tinh N. H. · Mol. Cryst. Liq. Cryst. · 1984 · 111 · 27710.1080/00268948408072438 ↗
74. Deschenaux R. · Organometallics · 1999 · 18 · 555310.1021/om9905308 ↗
75. Kang S. H. · Chem. Commun. · 1999 · 9310.1039/a808739c ↗
76. Komatsu T. · J. Mater. Chem. · 1994 · 4 · 53710.1039/JM9940400537 ↗
77. Cheng X. · J. Am. Chem. Soc. · 2004 · 126 · 1293010.1021/ja048224v ↗