journal article·2010-10-26

Self-Assembled Helical Nanofibers Made of Achiral Molecular Disks Having Molecular Adapter

Mutsumi Kimura, Tatsuya Hatanaka, Hirotaka Nomoto, Junko Takizawa, Tadashi Fukawa, Yoko Tatewaki, Hirofusa Shirai

Chemistry of Materials· Volume 22· Issue 20
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Abstract

An achiral disk-shaped molecule ( 2 ) having one imidazole unit was found to be assembled into long and twisted nanoscopic fibers having 10 - 100 nm width as shown by transmission electron microscopy (TEM) and atomic force microscope (AFM). Compound 2 leads to spontaneous chiral symmetry breaking through the steric effect of imidazole units during the formation of one-dimensional stacks. The imidazole in 2 acts as a molecular adaptor to form hydrogen bonds and accumulate metal ions. The supramolecular connection of 2 with benzene-1,3,5-tricarboxylic acid through the hydrogen bonds exhibited a thermotropic liquid crystalline properties. Silver nanoparticles were deposited onto the self-assembled nanofibers by the photoreduction of silver ions.
Source: openalex_inverted_index · Quality: baseline

Research context

OpenAlex topics: Supramolecular Self-Assembly in Materials · Synthesis and Properties of Aromatic Compounds · Porphyrin and Phthalocyanine Chemistry

SciVX discovery tags are terminology-based. OpenAlex topics are source-provided classifications.

Affiliations

Department of Functional Polymer Science, Faculty of Textile Science and Technology, and Collaboration Center of Nanotech FIBER (nanoFIC), Shinshu University, Ueda 386-8567, Japan

References (88)

Show source-provided references
1. Laschat S. · Angew. Chem., Int. Ed. · 2007 · 46 · 483210.1002/anie.200604203 ↗
2. Chandrasekhar S. · Prama̅na · 1977 · 9 · 47110.1007/BF02846252 ↗
3. Piechochi C. · J. Am. Chem. Soc. · 1982 · 104 · 524510.1021/ja00383a050 ↗
4. Gregg B. A. · J. Chem. Soc., Chem. Commun. · 1988 · 1134
5. Herwig P. · Adv. Mater. · 1996 · 8 · 51010.1002/adma.19960080613 ↗
6. van de Caats A. M. · Adv. Mater. · 1996 · 8 · 82310.1002/adma.19960081012 ↗
7. van de Craats A. M. · Adv. Mater. · 1998 · 10 · 3610.1002/(SICI)1521-4095(199801)10:1<36::AID-ADMA36>3.0.CO;2-A ↗
8. Adam D. · Nature · 1994 · 371 · 14110.1038/371141a0 ↗
9. Barberá J. · Adv. Mater. · 2001 · 13 · 17510.1002/1521-4095(200102)13:3<175::AID-ADMA175>3.0.CO;2-I ↗
10. Kimura M. · Langmuir · 2003 · 19 · 482510.1021/la0341512 ↗
11. Ikeda M. · Chem. Commun. · 2003 · 135410.1039/b302415f ↗
12. Jin W. · J. Am. Chem. Soc. · 2008 · 130 · 943410.1021/ja801179e ↗
13. Feng X. · J. Am. Chem. Soc. · 2009 · 131 · 443910.1021/ja808979t ↗
14. Alam Md. A. · J. Am. Chem. Soc. · 2009 · 131 · 1772210.1021/ja905373d ↗
15. Percec V. · J. Am. Chem. Soc. · 2009 · 131 · 766210.1021/ja8094944 ↗
16. Malthête J. · Nature · 1982 · 298 · 4610.1038/298046a0 ↗
17. Engelkanp H. · Science · 1999 · 284 · 78510.1126/science.284.5415.785 ↗
18. Kimura M. · Langmuir · 2000 · 16 · 207810.1021/la990801j ↗
19. Tamaru S. · Org. Lett. · 2001 · 3 · 363110.1021/ol0165544 ↗
20. Würthner F. · Adv. Mater. · 2008 · 20 · 169510.1002/adma.200702935 ↗
21. Yamamoto T. · Angew. Chem., Int. Ed. · 2008 · 47 · 167210.1002/anie.200704747 ↗
22. Ezuhara T. · J. Am. Chem. Soc. · 1999 · 121 · 327910.1021/ja9819918 ↗
23. Zieglerm M. · Angew. Chem., Int. Ed. · 2003 · 42 · 66510.1002/anie.200390183 ↗
24. Yuan J. · J. Am. Chem. Soc. · 2003 · 125 · 505110.1021/ja0288486 ↗
25. Tu T. · Angew. Chem., Int. Ed. · 2007 · 46 · 636810.1002/anie.200701486 ↗
26. Yamaguchi T. · Angew. Chem., Int. Ed. · 2004 · 43 · 635010.1002/anie.200461431 ↗
27. Tsuda A. · Angew. Chem., Int. Ed. · 2007 · 46 · 819810.1002/anie.200703083 ↗
28. Wu S.-T. · Angew. Chem., Int. Ed. · 2007 · 46 · 847510.1002/anie.200703443 ↗
29. Ohno O. · J. Chem. Phys. · 1993 · 99 · 412810.1063/1.466109 ↗
30. Ribó J. M. · Science · 2001 · 292 · 206310.1126/science.1060835 ↗
31. Escudero C. · Angew. Chem., Int. Ed. · 2006 · 45 · 803210.1002/anie.200603182 ↗
32. Niori T. · J. Mater. Chem. · 1996 · 6 · 123110.1039/jm9960601231 ↗
33. Link D. R. · Science · 1997 · 278 · 192410.1126/science.278.5345.1924 ↗
34. Pelzl G. · Adv. Mater. · 1999 · 11 · 70710.1002/(SICI)1521-4095(199906)11:9<707::AID-ADMA707>3.0.CO;2-D ↗
35. Coleman D. A. · Science · 2003 · 301 · 120410.1126/science.1084956 ↗
36. Dierking I. · Angew. Chem., Int. Ed. · 2009 · 48 · 210.1002/anie.200890277 ↗
37. Zhang S. · Chem. Commun. · 2008 · 617010.1039/b813375a ↗
38. Lehn J. M. · 199510.1002/3527607439 ↗
39. Steed J. W. · 2000
40. van Bommel K. J. C. · Angew. Chem., Int. Ed. · 2003 · 42 · 98010.1002/anie.200390284 ↗
41. Alam Md. A. · Angew. Chem., Int. Ed. · 2003 · 42 · 194010.1002/anie.200250591 ↗
42. Hiraoka S. · Angew. Chem., Int. Ed. · 2004 · 43 · 381410.1002/anie.200453753 ↗
43. Wu H. · J. Am. Chem. Soc. · 2007 · 129 · 531410.1021/ja0691932 ↗
44. Kimura M. · Adv. Mater. · 2004 · 16 · 33510.1002/adma.200305804 ↗
45. McKenna M. D. · J. Am. Chem. Soc. · 2005 · 127 · 61910.1021/ja0455906 ↗
46. Altman R. A. · Org. Lett. · 2006 · 8 · 277910.1021/ol0608505 ↗
47. Terech P. · Chem. Rev. · 1997 · 97 · 313310.1021/cr9700282 ↗
48. Abdallah D. J. · Adv. Mater. · 2000 · 12 · 123710.1002/1521-4095(200009)12:17<1237::AID-ADMA1237>3.0.CO;2-B ↗
49. Estroff L. A. · Chem. Rev. · 2004 · 104 · 120110.1021/cr0302049 ↗
50. Hirst A. R. · Angew. Chem., Int. Ed. · 2008 · 47 · 800210.1002/anie.200800022 ↗
51. Marguet S. · J. Phys. Chem. B · 1998 · 102 · 469710.1021/jp980623n ↗
52. Harada N. · 1983
53. Oda R. · Nature · 1999 · 399 · 56610.1038/21154 ↗
54. Yashima E. · Nature · 1999 · 399 · 44910.1038/20900 ↗
55. Prins L. J. · Nature · 2000 · 408 · 18110.1038/35041530 ↗
56. Yashima E. · Chem. Rev. · 2009 · 109 · 610210.1021/cr900162q ↗
57. Ajayaghosh A. · Angew. Chem., Int. Ed. · 2006 · 45 · 45610.1002/anie.200503258 ↗
58. Ajayaghosh A. · Angew. Chem., Int. Ed. · 2006 · 45 · 114110.1002/anie.200503142 ↗
59. Brizard A. · J. Am. Chem. Soc. · 2007 · 129 · 375410.1021/ja0682172 ↗
60. Muraoka T. · J. Am. Chem. Soc. · 2008 · 130 · 294610.1021/ja711213s ↗
61. Nagarkar R. P. · J. Am. Chem. Soc. · 2008 · 130 · 446610.1021/ja710295t ↗
62. Diegelmann S. R. · J. Am. Chem. Soc. · 2008 · 130 · 1384010.1021/ja805491d ↗
63. Shao H. · J. Am. Chem. Soc. · 2009 · 131 · 1637410.1021/ja906377q ↗
64. Kaiser T. E. · J. Am. Chem. Soc. · 2009 · 131 · 671910.1021/ja900684h ↗
65. Praveen V. K. · Bull. Chem. Soc. Jpn. · 2008 · 81 · 119610.1246/bcsj.81.1196 ↗
66. Kato T. · Science · 2002 · 295 · 241410.1126/science.1070967-a ↗
67. Rowan S. J. · Struct. Bonding (Berlin) · 2008 · 128 · 11910.1007/430_2007_066 ↗
68. Kawakami R. · Macromolecules · 1998 · 31 · 447510.1021/ma980271i ↗
69. Zhang W. · Angew. Chem., Int. Ed. · 2009 · 48 · 474710.1002/anie.200900756 ↗
70. Esumi K. · Langmuir · 1998 · 14 · 315710.1021/la980162x ↗
71. Wang W. · J. Am. Chem. Soc. · 2001 · 123 · 1252810.1021/ja011262j ↗
72. Zhang J. · J. Am. Chem. Soc. · 2004 · 126 · 790810.1021/ja031523k ↗
73. Pacholski C. · Angew. Chem., Int. Ed. · 2004 · 43 · 477410.1002/anie.200453880 ↗
74. Tamai T. · Langmuir · 2008 · 24 · 1420310.1021/la801809u ↗
75. van Herrikhuyzen J. · Angew. Chem., Int. Ed. · 2007 · 46 · 182510.1002/anie.200604225 ↗
76. Love C. S. · Chem. Commun. · 2005 · 197110.1039/b418190e ↗
77. Nakashima T. · Adv. Mater. · 2002 · 16 · 111310.1002/1521-4095(20020816)14:16<1113::AID-ADMA1113>3.0.CO;2-U ↗
78. Beck J. B. · J. Am. Chem. Soc. · 2003 · 125 · 1392210.1021/ja038521k ↗
79. Sugiyasu K. · Angew. Chem., Int. Ed. · 2004 · 43 · 122910.1002/anie.200352458 ↗
80. Ryu J. −H. · J. Am. Chem. Soc. · 2005 · 127 · 1417010.1021/ja055583x ↗
81. Yamaguchi S. · J. Am. Chem. Soc. · 2005 · 127 · 1183510.1021/ja052838y ↗
82. Guerzo A. D. · J. Am. Chem. Soc. · 2005 · 127 · 1798410.1021/ja0566228 ↗
83. Montalti M. · Langmuir · 2006 · 22 · 229910.1021/la053015p ↗
84. Chung J. W. · Angew. Chem., Int. Ed. · 2009 · 48 · 703010.1002/anie.200902777 ↗
85. Ajayaghosh A. · Angew. Chem., Int. Ed. · 2003 · 42 · 33210.1002/anie.200390109 ↗
86. Ajayaghosh A. · J. Am. Chem. Soc. · 2006 · 128 · 717410.1021/ja0621905 ↗
87. Praveen V. · J. Am. Chem. Soc. · 2006 · 128 · 754210.1021/ja0587594 ↗
88. Ajayaghosh A. · Angew. Chem., Int. Ed. · 2007 · 119 · 637610.1002/ange.200701925 ↗