Sensitized Photografting of Diazonium Salts by Visible Light.
Source abstract
Abstract
Visible irradiation of a gold surface dipped into a solution of diversely substituted aryldiazonium salts in the presence of a photosensitizer (Ru(bipy) 3 2+ or eosinY) leads to a modification of the surface by attached aryl groups. A grafted nanometer thick polyphenylene film is obtained. The reaction is extended to a polyvinylchloride (PVC) surface. The mechanism proposed for the formation of this film involves the formation of an aryl radical that reacts with the surface and then with the first grafted aryl group. The film is characterized by infrared reflection absorption spectroscopy (IRRAS), X-ray photoelectron spectroscopy (XPS), water contact angles, and ellipsometry.
Source: openalex_inverted_index · Quality: baseline
Research context
OpenAlex topics: Molecular Junctions and Nanostructures · Photochromic and Fluorescence Chemistry · Conducting polymers and applications
SciVX discovery tags are terminology-based. OpenAlex topics are source-provided classifications.
Affiliations
Physico-Chimie des Electrolytes, des Colloïdes et Sciences Analytiques, École Supérieure de Physique et de Chimie Industrielles, ESPCI, CNRS UMR 7195, 10 rue Vauquelin, 75231 Paris Cedex 05, France
ITODYS, CNRS UMR 7086, Université Paris Diderot, Sorbonne Paris Cité, 15 rue J. A. de Baïf, 75013 Paris, France
Département de Chimie Moléculaire, Laboratoire de Chimie Inorganique Redox, CNRS UMR 5250, ICMG FR-2607, Université Joseph Fourier, BP-53 38041 Grenoble Cedex 9, France
References (100+)
Show source-provided references
1. Wicks Z. W. · 200710.1002/047007907X ↗
2. Haensch C. · Chem. Soc. Rev. · 2010 · 39 · 232310.1039/b920491a ↗
3. Queffelec C. · Chem. Rev. · 2012 · 112 · 377710.1021/cr2004212 ↗
4. Love J. C. · Chem. Rev. · 2005 · 105 · 110310.1021/cr0300789 ↗
5. Barbier B. · J. Electrochem. Soc. · 1990 · 101 · 175710.1149/1.2086794 ↗
6. Gallardo I. · J. Phys. Chem. B · 2006 · 110 · 1952110.1021/jp063368c ↗
7. Maeda H. · Curr. Top. Anal. Chem. · 2001 · 2 · 121
8. Astudillo P. D. · J. Electroanal. Chem. · 2007 · 610 · 13710.1016/j.jelechem.2007.07.027 ↗
9. Fellah S. · Langmuir · 2002 · 18 · 585110.1021/la0203739 ↗
10. Fellah S. · J. Phys. Chem. B · 2006 · 110 · 166510.1021/jp054352+ ↗
11. Fellah S. · J. Phys. Chem. B · 2007 · 111 · 131010.1021/jp063291s ↗
12. Palacin S. · ChemPhysChem. · 2004 · 5 · 146810.1002/cphc.200301202 ↗
13. Chehimi M. M. · 201210.1002/9783527650446 ↗
14. Bélanger D. · Chem. Soc. Rev. · 2011 · 40 · 399510.1039/c0cs00149j ↗
15. Gooding J. J. · Chem. Soc. Rev . · 2011 · 40 · 270410.1039/c0cs00139b ↗
16. Mahouche-Chergui S. · Chem. Soc. Rev. · 2011 · 40 · 414310.1039/c0cs00179a ↗
17. Aswal D. K. · Phys. E · 2009 · 41 · 32510.1016/j.physe.2008.11.001 ↗
18. Barrière F. · J. Solid State Electrochem. · 2008 · 12 · 123110.1007/s10008-008-0526-2 ↗
19. McCreery R. L. · Chem. Rev. · 2008 · 108 · 264610.1021/cr068076m ↗
20. Marquette C. A. · Front. Biosci. · 2008 · 13 · 382710.2741/2687 ↗
21. Podvorica F. · Chem. Soc. Rev. · 2005 · 34 · 42910.1039/b406228k ↗
22. Wang X. · Acc. Chem. Res. · 2010 · 43 · 120510.1021/ar100011f ↗
23. Gross A. J. · Langmuir · 2010 · 26 · 728510.1021/la904442u ↗
24. Berisha A. · Chem. Mater. · 2011 · 23 · 344910.1021/cm200579b ↗
25. Delamar M. · J. Am. Chem. Soc. · 1992 · 114 · 588310.1021/ja00040a074 ↗
26. Allongue P. · J. Am. Chem. Soc. · 1997 · 119 · 20110.1021/ja963354s ↗
27. Masheter A. T. · J. Mater. Chem. · 2007 · 17 · 300810.1039/b704118g ↗
28. Mévellec V. · Chem. Mater. · 2007 · 19 · 632310.1021/cm071371i ↗
29. Mesnage A. · Chem. Mater. · 2010 · 22 · 622910.1021/cm1014702 ↗
30. Adenier A. · Chem. Mater. · 2005 · 17 · 49110.1021/cm0490625 ↗
31. Le Floch F. · Electrochim. Acta · 2009 · 54 · 307810.1016/j.electacta.2008.11.063 ↗
32. Podvorica F. I. · Electrochim. Acta · 2009 · 54 · 216410.1016/j.electacta.2008.10.017 ↗
33. Schmidt G. · Chem.—Eur. J. · 2009 · 15 · 210110.1002/chem.200801801 ↗
34. Mangeney C. · Diamond Relat. Mater. · 2008 · 17 · 188110.1016/j.diamond.2008.04.003 ↗
35. Dahoumane S. A. · Langmuir · 2009 · 25 · 963310.1021/la9009509 ↗
36. Mirkhalaf F. · Langmuir · 2011 · 27 · 185310.1021/la104402z ↗
37. mEdward, J. J., U.S. Patent 6555175, 2003.By mechanical grafting:
38. Shi L. · J. Vac. Sci. Technol. B · 2009 · 27 · 139910.1116/1.3137025 ↗
39. Liu J. · Nanosci. Nanotechnol. · 2007 · 7 · 3519
40. Boukerma K. · Langmuir · 2003 · 19 · 633310.1021/la030046g ↗
41. Itoh T. · J. Am. Chem. Soc. · 2002 · 124 · 1089410.1021/ja020398u ↗
42. Laurentius L. · ACS Nano · 2011 · 5 · 421910.1021/nn201110r ↗
43. Combellas C. · Langmuir · 2005 · 21 · 28010.1021/la048106l ↗
44. Hinrichs K. · 2012 · 7110.1002/9783527650446.ch4 ↗
45. Jiang D.-e. · J. Am. Chem. Soc. · 2006 · 128 · 603010.1021/ja061439f ↗
46. Jiang D.-e. · J. Phys. Chem. B · 2006 · 110 · 2362810.1021/jp065980+ ↗
47. de la Llave E. · J. Phys. Chem.C · 2008 · 112 · 1761110.1021/jp8036395 ↗
48. Zhao J.-x. · J. Phys. Chem. C · 2008 · 112 · 1314110.1021/jp8030607 ↗
49. Mahouche-Chergui S. · Langmuir · 2010 · 26 · 1611510.1021/la102801d ↗
50. Adenier A. · Chem. Mater. · 2002 · 14 · 457610.1021/cm0211397 ↗
51. Matrab T. · Langmuir · 2005 · 21 · 468610.1021/la046912m ↗
52. Ratheesh Kumar V. K. · Chem.—Asian J. · 2010 · 5 · 88710.1002/asia.200900388 ↗
53. Ratheesh Kumar V. K. · Tetrahedron Lett. · 2010 · 52 · 310210.1016/j.tetlet.2011.04.011 ↗
54. Ratheesh Kumar V. K. · Eur. J. Org. Chem. · 2012 · 2012 · 344710.1002/ejoc.201101749 ↗
55. Corgier B. P. · Angew. Chem., Int. Ed. · 2007 · 46 · 410810.1002/anie.200605010 ↗
56. Anariba F. · Anal. Chem. · 2003 · 75 · 383710.1021/ac034026v ↗
57. Nielsen L. T. · J. Am. Chem. Soc. · 2007 · 129 · 188810.1021/ja0682430 ↗
58. Combellas C. · J. Am. Chem. Soc. · 2008 · 130 · 857610.1021/ja8018912 ↗
59. Leroux Y. R. · J. Am. Chem. Soc. · 2010 · 132 · 1403910.1021/ja106971x ↗
60. Ceccato M. · Chem. Mater. · 2011 · 23 · 155110.1021/cm1033244 ↗
61. Jousselme B. · J. Electroanal. Chem. · 2008 · 621 · 27710.1016/j.jelechem.2008.01.026 ↗
62. cMevellec, V.; Gonzales, J.; Suhr, D.U.S. Patent Application 0003808 (to Alchimer), 2010.
63. Adenier A. · Chem. Mater. · 2006 · 18 · 202110.1021/cm052065c ↗
64. Brooksby P. A. · Langmuir · 2005 · 21 · 167210.1021/la0468848 ↗
65. Duwez A.-S. · Nat. Nanotechnol. · 2006 · 1 · 12210.1038/nnano.2006.92 ↗
66. Cougnon C. · Angew. Chem., Int. Ed. · 2009 · 48 · 400610.1002/anie.200900498 ↗
67. Matrab T. · Electrochem. Commun. · 2008 · 10 · 123010.1016/j.elecom.2008.06.006 ↗
68. Hauquier F. · Electrochim. Acta · 2009 · 54 · 512710.1016/j.electacta.2009.01.059 ↗
69. Matrab T. · ChemPhysChem · 2010 · 11 · 67010.1002/cphc.200900766 ↗
70. Combellas C. · Chem. Mater. · 2007 · 19 · 383010.1021/cm070438z ↗
71. Ghorbal A. · ChemPhysChem · 2009 · 10 · 105310.1002/cphc.200800803 ↗
72. Garrett D. J. · J. Am. Chem. Soc. · 2007 · 129 · 1545610.1021/ja0775321 ↗
73. Downard A. J. · Langmuir · 2006 · 22 · 1073910.1021/la061148k ↗
74. Corgier B. P. · Langmuir · 2010 · 26 · 599110.1021/la904521w ↗
75. Busson M. · Chem. Commun. · 2011 · 47 · 1263110.1039/c1cc16241a ↗
76. Mesnage A. · Langmuir · 2012 · 28 · 1176710.1021/la3011103 ↗
77. Abiman P. · Int. J. Electrochem. Sci. · 2008 · 3 · 10410.1016/S1452-3981(23)15430-7 ↗
78. Cano-Yelo H. · J. Chem. Soc., Perkin Trans. II · 1984 · 1003
79. Cano-Yelo H. · Tetrahedron. Lett. · 1984 · 25 · 551710.1016/S0040-4039(01)81614-2 ↗
80. Cano-Yelo H. · J. Chem. Soc., Faraday Trans. I · 1984 · 80 · 301110.1039/f19848003011 ↗
81. Cano-Yelo H. · New J. Chem. · 1987 · 11 · 479
82. Cano-Yelo H. · J. Photochem. · 1987 · 37 · 31510.1016/0047-2670(87)85011-6 ↗
83. Milanesi S. · J. Org. Chem. · 2005 · 70 · 60310.1021/jo048413w ↗
84. Engel P. S. · J. Am. Chem. Soc. · 1983 · 105 · 684910.1021/ja00361a016 ↗
85. Suehiro T. · Bull. Chem. Soc. Jpn. · 1987 · 60 · 332110.1246/bcsj.60.3321 ↗
86. Andrieux C. P. · J. Am. Chem. Soc. · 2003 · 125 · 1480110.1021/ja0374574 ↗
87. Narayanaman J. M. R. · Chem. Soc. Rev. · 2011 · 40 · 10210.1039/B913880N ↗
88. Teply F. · Collect. Czech. Chem .Commun. · 2011 · 76 · 85910.1135/cccc2011078 ↗
89. Tucker J. W. · J. Org. Chem. · 2012 · 77 · 161710.1021/jo202538x ↗
90. Kalianyi D. · J. Am. Chem. Soc. · 2011 · 133 · 1856610.1021/ja208068w ↗
91. Hari D. P. · J. Am. Chem. Soc. · 2012 · 134 · 295810.1021/ja212099r ↗
92. Schroll P. · Chemistry Open · 2012 · 1 · 130
93. Hering T. · J. Org. Chem. · 2012 · 77 · 1034710.1021/jo301984p ↗
94. Doppelt P. · Chem. Mater. · 2007 · 19 · 457010.1021/cm0700551 ↗
95. Deronzier A. · Inorg. Chem. · 1980 · 19 · 291210.1021/ic50212a014 ↗
96. Vogel A. I. · 1989
97. Spectral Data Base For Organic Compounds SDBS:http://riodb01.ibase.aist.go.jp/sdbs/cgi-bin/direct_frame_top.cgi
98. Socrates G. · 2001
99. Podvorica F. I. · Electrochim. Acta · 2009 · 54 · 216410.1016/j.electacta.2008.10.017 ↗
100. Lehr J. · Langmuir · 2009 · 25 · 1350310.1021/la902002n ↗