journal article·2008-10-28

First Pd@Organo−Si(HIPE) Open-Cell Hybrid Monoliths Generation Offering Cycling Heck Catalysis Reactions

Simona Ungureanu, Hervé Deleuze, Clément Sanchez, Marcel I. Popa, Rénal Backov

Chemistry of Materials· Volume 20· Issue 20
Publisher page

Abstract

The syntheses and characterization of a new class of grafted organo−Si(HIPE) “high internal phase emulsion” open-cell matrixes is first proposed. Second, internal palladium particles heterogeneous nucleation is briefly discussed, leading finally to the generation of the new Pd@organo−Si(HIPE) series. The matrixes synthesized offer good turnovers and cycling performances For instance, the Pd@mercapto−Si(HIPE) matrix allows reaching at least 96% of Heck coupling catalysis yield during seven cycling tests. The Pd/iodobenzene molar ratio was settled at 0.004 and 0.002. The turnover number (TON) and turnover frequency (TOF) addressed with these new monolith catalysts are reaching values comparable with the ones obtained with powdered catalysts. Considering the fact that the catalysts in use are not powders but rather monoliths bearing hierarchical porosities, the series of Pd@organo−Si(HIPE) compounds combine heterogeneous catalysis efficiency and facile reusability where catalyzed species and catalyst supports can be easily separated by a simple removal of either the monolith or the solution from the reaction media.
Source: openalex_inverted_index · Quality: baseline

Research context

OpenAlex topics: Pickering emulsions and particle stabilization · Nanocluster Synthesis and Applications · Quantum Dots Synthesis And Properties

SciVX discovery tags are terminology-based. OpenAlex topics are source-provided classifications.

Affiliations

Centre de Recherche Paul Pascal, UPR 8641-CNRS, Université Bordeaux 1, 115 Avenue Albert Schweitzer, 33600 Pessac, France, Université Bordeaux I/CNRS, Institut des Sciences Moléculaires (ISM), 351 Cours de la Libération, F 33405 Talence, France, Laboratoire de Chimie de la Matière Condensée de Paris, UMR-7574 CNRS, Université Pierre et Marie Curie, 4 Place Jussieu, 75000 France, and Facultatea de Inginerie Chimica si Protectia Mediului, B-dul D. Mangeron, nr. 71, Iasi, 700050, Romania

References (70)

Show source-provided references
1. Backov R. · Soft Mater. · 2006 · 2 · 45210.1039/b602579j ↗
2. Prouzet E. · Microporous Mesoporous Mater. · 2006 · 96 · 36910.1016/j.micromeso.2006.07.011 ↗
3. Sanchez C. · Chem. Mater. · 2008 · 3 · 68210.1021/cm702100t ↗
4. Prouzet E. · New J. Chem. · 2008 · 32 · 128410.1039/b802527b ↗
5. Ozin G. A. · Chem Commun. · 2000 · 6 · 41910.1039/a905090f ↗
6. Sanchez C. · Nat. Mater. · 2005 · 4 · 27710.1038/nmat1339 ↗
7. Xu A.-W. · J. Mater. Chem. · 2007 · 17 · 41510.1039/B611918M ↗
8. Sanchez C. · New J. Chem. · 1994 · 18 · 1007
9. Sanchez C. · J. Mater. Chem. · 2005 · 15 · 355910.1039/b509097k ↗
10. Gómez-Romero P. · 200310.1002/3527602372 ↗
11. Imhof A. · Adv. Mater. · 1998 · 10 · 69710.1002/(SICI)1521-4095(199806)10:9<697::AID-ADMA697>3.0.CO;2-M ↗
12. Carn F. · J. Mater. Chem. · 2004 · 14 · 137010.1039/b400984c ↗
13. Chandrappa G. T. · Nature · 2002 · 416 · 70210.1038/416702a ↗
14. Maekawa H. · Adv. Mater. · 2003 · 15 · 59110.1002/adma.200304248 ↗
15. Walsh D. · Angew. Chem., Int. Ed. · 2004 · 43 · 669110.1002/anie.200460146 ↗
16. Carn F. · Chem. Mater. · 2005 · 17 · 64410.1021/cm048554e ↗
17. Carn F. · Langmuir · 2006 · 22 · 546910.1021/la060220b ↗
18. Holland B. T. · Science · 1998 · 281 · 53810.1126/science.281.5376.538 ↗
19. Antonietti M. · Adv. Mater. · 1998 · 10 · 15410.1002/(SICI)1521-4095(199801)10:2<154::AID-ADMA154>3.0.CO;2-I ↗
20. Busch S. · Eur. J. Inorg. Chem. · 1999 · 10 · 164310.1002/(SICI)1099-0682(199910)1999:10<1643::AID-EJIC1643>3.0.CO;2-J ↗
21. Leroy C. M. · Chem. Mater. · 2007 · 19 · 398810.1021/cm0711966 ↗
22. Chronakis I. S. · J. Mater. Process. Technol. · 2005 · 167 · 28310.1016/j.jmatprotec.2005.06.053 ↗
23. Imhof A. · Nature · 1997 · 389 · 94810.1038/40105 ↗
24. Yi G.-R. · Chem. Mater. · 1999 · 11 · 232210.1021/cm990356d ↗
25. Binks B. P. · Adv. Mater. · 2002 · 14 · 182410.1002/adma.200290010 ↗
26. aBarby, D.; Haq, Z.European Patent 0060138,1982.
27. Cameron N. R. · 1996 · 126 · 163
28. Cameron N. · Polymer · 2005 · 46 · 143910.1016/j.polymer.2004.11.097 ↗
29. Zhang H. · Soft Matter · 2005 · 2 · 10710.1039/b502551f ↗
30. Ungureanu S. · Chem. Mater. · 2007 · 19 · 578610.1021/cm701984t ↗
31. Normatov J. · Macromolecules · 2007 · 23 · 832910.1021/ma071417t ↗
32. Normatov J. · Chem. Mater. · 2008 · 4 · 157110.1021/cm0718062 ↗
33. Zhang H. · Chem. Commun. · 2006 · 24 · 253910.1039/B604392E ↗
34. Zhang H. · Chem. Mater. · 2004 · 16 · 424510.1021/cm0492944 ↗
35. Mizoroki T. · Bull. Chem. Soc. Jpn. · 1971 · 44 · 58110.1246/bcsj.44.581 ↗
36. Heck R. F. · J. Org. Chem. · 1972 · 37 · 232010.1021/jo00979a024 ↗
37. Miyaura N. · Chem. Rev. · 1995 · 95 · 245710.1021/cr00039a007 ↗
38. Culkin D. A. · Acc. Chem. Res. · 2003 · 36 · 23410.1021/ar0201106 ↗
39. Muci A. R. · Top. Curr. Chem. · 2002 · 219 · 13110.1007/3-540-45313-X_5 ↗
40. Blaser H.-U. · J. Mol. Catal. A: Chem. · 2001 · 173 · 310.1016/S1381-1169(01)00143-1 ↗
41. Dantas Ramos A. L. · Appl. Catal., A · 2004 · 277 · 7110.1016/j.apcata.2004.08.033 ↗
42. Mehnert C. P. · Chem. Commun. · 1997 · 221510.1039/a705104b ↗
43. Mehnert C. P. · J. Am. Chem. Soc. · 1998 · 120 · 1228910.1021/ja971637u ↗
44. Richmond M. K. · J. Am. Chem. Soc. · 2001 · 123 · 1052110.1021/ja0113450 ↗
45. Okumura K. · J. Catal. · 2005 · 231 · 24510.1016/j.jcat.2004.12.023 ↗
46. Desforges A. · Ind. Eng. Chem. Res. · 2005 · 44 · 852110.1021/ie040239e ↗
47. Leadbeater N. E. · Chem. Rev. · 2002 · 102 · 321710.1021/cr010361c ↗
48. McNamara C. A. · Chem. Rev. · 2002 · 102 · 327510.1021/cr0103571 ↗
49. Desforges A. · Adv. Funct. Mater. · 2005 · 15 · 168910.1002/adfm.200500146 ↗
50. Mayr M. · Adv. Synth. Catal. · 2002 · 344 · 71210.1002/1615-4169(200208)344:6/7<712::AID-ADSC712>3.0.CO;2-W ↗
51. Herrmann W. A. · Angew. Chem., Int. Ed. Engl. · 1995 · 34 · 184410.1002/anie.199518441 ↗
52. Beller M. · Angew. Chem., Int. Ed. Engl. · 1995 · 34 · 184810.1002/anie.199518481 ↗
53. Baleizão C. · Chem. Commun. · 2003 · 60610.1039/b211742h ↗
54. Baleizão C. · J. Org. Chem. · 2004 · 69 · 43910.1021/jo030302u ↗
55. Brun M. · J. Electron Microsc. Relat. Phenom. · 1999 · 104 · 5510.1016/S0368-2048(98)00312-0 ↗
56. Aksin O. · J. Organomet. Chem. · 2006 · 691 · 3022710.1016/j.jorganchem.2006.03.012 ↗
57. Cruddden C. M. · J. Am. Chem. Soc. · 2005 · 127 · 1004510.1021/ja0430954 ↗
58. Rocaboy C. · New J. Chem. · 2003 · 27 · 3910.1039/b208545n ↗
59. Hartung C. G. · Org. Lett. · 1999 · 1 · 70910.1021/ol9901063 ↗
60. Katayama H. · J. Org. Chem. · 2006 · 71 · 269910.1021/jo052602c ↗
61. Corma A. · J. Catal. · 2005 · 229 · 32210.1016/j.jcat.2004.11.006 ↗
62. Rocaboy C. · Org. Lett. · 2002 · 4 · 199310.1021/ol025790r ↗
63. Bergbreiter D. E. · Adv. Synth. Catal. · 2005 · 347 · 17210.1002/adsc.200404270 ↗
64. Yu K. · Adv. Synth. Catal. · 2005 · 347 · 16110.1002/adsc.200404264 ↗
65. Cassol C. C. · J. Am. Chem. Soc. · 2005 · 127 · 329810.1021/ja0430043 ↗
66. Féral-Martin C. · React. Funct. Polym. · 2007 · 67 · 107210.1016/j.reactfunctpolym.2007.06.008 ↗
67. Coats K. H. · Soc. Pet. Eng. J. · 1964 · 131 · 7310.2118/647-PA ↗
68. bLevitz, P.InHandbook of Porous Media;Schuth, F.; Sing, K.; Weitkamp, J., Eds.Wiley-VCH,2002; p37.
69. Guyon E. · 200110.1051/978-2-7598-0274-6 ↗
70. Nikbin N. · Org. Process Res. Dev. · 2007 · 11 · 45810.1021/op7000436 ↗