journal article·2002-08-01

Synthesis and Application of Carbohydrate-Containing Polymers

Qun Wang, Jonathan S. Dordick, Robert J. Linhardt

Chemistry of Materials· Volume 14· Issue 8
Publisher page

Abstract

Polysaccharides and glycoproteins participate in a number of biochemical reactions and cell−cell recognition processes in vivo. Synthetic carbohydrate-based polymers are being increasingly explored as biodegradable, biocompatible, and biorenewable materials for use as water absorbents, chromatographic supports, and medical devices. Moreover, synthetic polymers bearing sugar residues can also offer a good surface for cell attachment and, thus, might be applied to cell recognization events in antimicrobial/viral and tissue engineering. This review presents various synthetic approaches for the preparation of sugar-containing polymers.
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Research context

OpenAlex topics: Glycosylation and Glycoproteins Research · Carbohydrate Chemistry and Synthesis · Proteoglycans and glycosaminoglycans research

SciVX discovery tags are terminology-based. OpenAlex topics are source-provided classifications.

Affiliations

Chemistry, Chemical and Biochemical Engineering, and Medicinal and Natural Product Chemistry, The University of Iowa, Iowa City, Iowa 52242, and Department of Chemical Engineering, Rensselaer Polytechnic Institute, Troy, New York 12180

References (100+)

Show source-provided references
1. Linhardt R. J. · 1997
2. Goa K. L. · Drugs · 1994 · 47 · 53610.2165/00003495-199447030-00009 ↗
3. McAlindon T. E. · JAMA, J. Am. Med. Assoc. · 2000 · 283 · 146910.1001/jama.283.11.1469 ↗
4. Dwek R. A. · Chem. Rew. · 1996 · 96 · 68310.1021/cr940283b ↗
5. Varki A. · Glycobiology · 1993 · 3 · 9710.1093/glycob/3.2.97 ↗
6. Lee Y. C. · Acc. Chem. Rev. · 1995 · 28 · 32110.1021/ar00056a001 ↗
7. Bovin N. V. · J. Chem. Soc. Rev. · 1995 · 24 · 41310.1039/cs9952400413 ↗
8. Manning D. D. · J. Am. Chem. Soc. · 1997 · 119 · 316110.1021/ja964046x ↗
9. Furuike T. · Macromolecules · 1995 · 28 · 724110.1021/ma00125a029 ↗
10. Klein J. · Makromol. Chem. · 1990 · 191 · 51710.1002/macp.1990.021910307 ↗
11. Dickinson, E.; Bergenstahl, B.FoodColloids:Proteins,Lipids,andPolysaccharides; The Royal Society of Chemistry: Cambridge, 1997; Vol. 192, p 417.
12. Sharples A. · 1967
13. Kopecek J. · J. Controlled Release · 1987 · 6 · 31510.1016/0168-3659(87)90085-X ↗
14. Gunay N. S. · J. Planta Med. · 1999 · 65 · 30110.1055/s-1999-13990 ↗
15. Kuberan B. · J. Curr. Org. Chem. · 2000 · 4 · 65310.2174/1385272003376111 ↗
16. Duncan R. · Biochim. Biophys. Acta · 1986 · 880 · 6210.1016/0304-4165(86)90120-0 ↗
17. Rathi R. C. · J. Polym. Sci.: Part A: Polym. Chem. · 1991 · 29 · 189510.1002/pola.1991.080291308 ↗
18. Duncan R. · Biochim. Biophys. Acta · 1986 · 62 · 880
19. Taguchi T. · J. Biomed. Mater. Res. · 1998 · 41 · 38610.1002/(SICI)1097-4636(19980905)41:3<386::AID-JBM7>3.0.CO;2-8 ↗
20. Sechriest V. F. · J. Biomed. Mater. Res. · 2000 · 49 · 53410.1002/(SICI)1097-4636(20000315)49:4<534::AID-JBM12>3.0.CO;2-# ↗
21. Kawase M. · Biol. Pharm. Bull. · 1997 · 20 · 70810.1248/bpb.20.708 ↗
22. Yagi K. · Biol. Pharm. Bull. · 1997 · 20 · 129010.1248/bpb.20.1290 ↗
23. Suh J. K. · Biomaterials · 2000 · 21 · 258910.1016/S0142-9612(00)00126-5 ↗
24. Hashimoto K. · J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. · 1999 · 37 · 277310.1002/(SICI)1099-0518(19990801)37:15<2773::AID-POLA11>3.0.CO;2-1 ↗
25. Petronio M. G. · Chemotherapy · 1997 · 43 · 21110.1159/000239565 ↗
26. Yamada K. · Macromolecules · 1999 · 32 · 355310.1021/ma9816315 ↗
27. Riepe F. G. · J. Chromatogr., B: Biomed. Sci. Appl. · 2001 · 763 · 9910.1016/S0378-4347(01)00373-5 ↗
28. Dykes G. M. · J. Chem. Technol. Biotechnol. · 2001 · 76 · 90310.1002/jctb.464 ↗
29. Dordick J. S. · CHEMTECH · 1994 · 24 · 33
30. Chen X. M. · Macromolecules · 1995 · 28 · 601410.1021/ma00122a005 ↗
31. Ruckel E. · J. Am. Chem. Soc. · 1966 · 88 · 206510.1021/ja00963a052 ↗
32. Yamaguchi H. · Carbohydr. Res. · 1980 · 74 · 327
33. Sondheimer S. J. · Carbohydr. Res. · 1979 · 81 · 192
34. Tong D. W. · Australas. J. Dermatol. · 1996 · 37 · 13710.1111/j.1440-0960.1996.tb01031.x ↗
35. Bao X. · Carbohydr. Res. · 2001 · 336 · 12710.1016/S0008-6215(01)00238-5 ↗
36. Ito H. · Macromolecules · 1981 · 14 · 24610.1021/ma50003a004 ↗
37. Uryu T. · J. Synth. Org. Chem. Jpn. · 1984 · 42 · 55710.5059/yukigoseikyokaishi.42.557 ↗
38. Uryu T. · Macromolecules · 1985 · 18 · 59910.1021/ma00146a003 ↗
39. Kops J. · J. Polym. Sci., Part C · 1965 · 11 · 11910.1002/polc.5070110110 ↗
40. Uryu T. · J. Am. Chem. Soc. · 1983 · 105 · 686510.1021/ja00361a021 ↗
41. Ruckel E. R. · J. Org. Chem. · 1966 · 31 · 223310.1021/jo01345a035 ↗
42. Zachoval J. · J. Am. Chem. Soc. · 1969 · 91 · 116510.1021/ja01033a022 ↗
43. Uryu T. · Macromolecules · 1984 · 17 · 130710.1021/ma00137a002 ↗
44. Kobayashi K. · Macromolecules · 1988 · 21 · 54210.1021/ma00180a052 ↗
45. Ichikawa H. · Carbohydr. Res. · 1988 · 179 · 31510.1016/0008-6215(88)84127-2 ↗
46. Hatanaka K. · 1996
47. Hakanaka K. · 1996
48. Kasuya M. C. · Macromolecules · 1999 · 32 · 213110.1021/ma981730i ↗
49. Nakaya R. · Makromol. Chem. Rapid. Commun. · 1993 · 14 · 7710.1002/marc.1993.030140204 ↗
50. Helferich B. · J. Chem. Ber. · 1952 · 85 · 17510.1002/cber.19520850219 ↗
51. Wulff G. · Macromol. Chem. Phys. · 1994 · 195 · 260310.1002/macp.1994.021950728 ↗
52. Whistler R. L. · J. Org. Chem. · 1962 · 27 · 296110.1021/jo01055a533 ↗
53. Bird T. P. · J. Chem. Soc. · 1966 · 1913
54. Wolfrom M. · J. Am. Chem. Soc. · 1959 · 81 · 570110.1021/ja01530a043 ↗
55. Klein J. · Makromol. Chem. · 1987 · 188 · 121710.1002/macp.1987.021880601 ↗
56. Rathi R. C. · 1991
57. Garcia-Oteiza M. C. · Macromol. Chem. Phys. · 1997 · 198 · 223710.1002/macp.1997.021980718 ↗
58. Wulff G. · Macromol. Chem. Phys. · 1998 · 199 · 141
59. Yaacoub E. · Macromol. Chem. Phys. · 1995 · 196 · 315510.1002/macp.1995.021961007 ↗
60. Wulff G. · Macromol. Chem. Phys. · 1997 · 198 · 76310.1002/macp.1997.021980308 ↗
61. Wulff G. · Macromol. Chem. Phys. · 1996 · 197 · 128510.1002/macp.1996.021970409 ↗
62. Yaacoub E. · Macromol. Chem. Phys. · 1997 · 198 · 89910.1002/macp.1997.021980319 ↗
63. Matrosovich M. N. · FEBS Lett. · 1989 · 252 · 110.1016/0014-5793(89)80879-8 ↗
64. Lindhorst T. K. · 2002 · 218
65. Reuter J. D. · Bioconjugate Chem. · 1999 · 10 · 27110.1021/bc980099n ↗
66. Zanini D. · J. Am. Chem. Soc. · 1997 · 119 · 208810.1021/ja963874n ↗
67. Wu W. · Bioorg. Med. Chem. Lett. · 2000 · 10 · 34110.1016/S0960-894X(00)00007-X ↗
68. Choi S.-K. · J. Am. Chem. Soc. · 1997 · 119 · 410310.1021/ja963519x ↗
69. Nagy J. O. · Tetrahedron Lett. · 1991 · 32 · 395310.1016/0040-4039(91)80598-Z ↗
70. Sparks M. A. · J. Med. Chem. · 1993 · 36 · 77810.1021/jm00058a016 ↗
71. Toone E. · J. Curr. Opin. Struct. Biol. · 1994 · 4 · 71910.1016/S0959-440X(94)90170-8 ↗
72. Lee Y. C. · FASEB J. · 1992 · 6 · 319310.1096/fasebj.6.13.1397841 ↗
73. Aoi K. · Macromolecules · 1995 · 28 · 539110.1021/ma00119a037 ↗
74. Ashton P. R. · J. Org. Chem. · 1998 · 63 · 342910.1021/jo9804184 ↗
75. McCoy J. J. · J. Infect. Immunol. · 1994 · 62 · 304510.1128/iai.62.8.3045-3050.1994 ↗
76. Adler P. · J. Biol. Chem. · 1995 · 270 · 516410.1074/jbc.270.10.5164 ↗
77. Roseman D. S. · J. Biol. Chem. · 2001 · 276 · 1705210.1074/jbc.M101027200 ↗
78. Jayaraman N. · Tetrahedron Lett. · 1997 · 38 · 676710.1016/S0040-4039(97)01548-7 ↗
79. Tomalia M. D. · Macromolecules · 1991 · 24 · 143510.1021/ma00006a039 ↗
80. Aoi K. · Macromolecules · 1995 · 28 · 539110.1021/ma00119a037 ↗
81. Aoi K. · Tetrahedron · 1997 · 53 · 1541510.1016/S0040-4020(97)00970-8 ↗
82. Aoi K. · Macromol. Rapid Commun. · 1998 · 19 · 5
83. Zanini D. · J. Org. Chem. · 1998 · 63 · 348610.1021/jo972061u ↗
84. Lindhorst T. K. · Angew. Chem. Int. Ed. Engl. · 1996 · 35 · 195310.1002/anie.199619531 ↗
85. Ajisaka K. · Carbohydr. Res. · 1989 · 185 · 13910.1016/0008-6215(89)84029-7 ↗
86. Li J. · Tetrahedron Lett. · 1997 · 38 · 796710.1016/S0040-4039(97)10141-1 ↗
87. Chiffoleau-Giraud V. · Eur. J. Org. Chem. · 1999 · 75710.1002/(SICI)1099-0690(199904)1999:4<757::AID-EJOC757>3.0.CO;2-3 ↗
88. Yasukochi T. · Tetrahedron Lett. · 1999 · 40 · 658510.1016/S0040-4039(99)01279-4 ↗
89. Card P. J. · J. Am. Chem. Soc. · 1984 · 106 · 534810.1021/ja00330a051 ↗
90. Kobayashi S. · J. Am. Chem. Soc. · 1991 · 113 · 307910.1021/ja00008a042 ↗
91. Dax K. · J. Curr. Org. Chem. · 1999 · 3 · 28710.2174/1385272803666220202194417 ↗
92. Kobayashi S. · Macromolecules · 1992 · 25 · 323710.1021/ma00038a032 ↗
93. Kobayashi S. J. · 1999
94. Kas H. S. · J. Microencapsulation · 1997 · 14 · 68910.3109/02652049709006820 ↗
95. Kobayashi S. · J. Macromol. Sci., Pure Appl. Chem. · 1997 · 34 · 213510.1080/10601329708010330 ↗
96. Ziegast G. · Carbohydr. Res. · 1987 · 160 · 18510.1016/0008-6215(87)80311-7 ↗
97. Akiyoshi K. · Macromol. Rapid Commun. · 1990 · 20 · 11210.1002/(SICI)1521-3927(19990301)20:3<112::AID-MARC112>3.0.CO;2-Q ↗
98. Riva S. · J. Am. Chem. Soc. · 1988 · 110 · 58410.1021/ja00210a045 ↗
99. Dordick J. S. · Enzyme Microb. Technol. · 1989 · 11 · 19410.1016/0141-0229(89)90094-X ↗
100. Therisodm M. · J. Am. Chem. Soc. · 1986 · 108 · 563810.1021/ja00278a053 ↗